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J-GLOBAL ID:202202265819499576   整理番号:22A0647356

修飾ブチルトリフェニレホスホニウムカチオンの膜透過性【JST・京大機械翻訳】

Membrane Permeability of Modified Butyltriphenylphosphonium Cations
著者 (8件):
資料名:
巻: 126  号:ページ: 412-422  発行年: 2022年 
JST資料番号: W0921A  ISSN: 1520-6106  CODEN: JPCBFK  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: アメリカ合衆国 (USA)  言語: 英語 (EN)
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アルキルトリフェニレホスホニウム(TPP)群はミトコンドリアに標的化される最も広く用いられているベクターである。以前に,アルキルリンカーの長さはTPPフェニル環の構造修飾と共に変化し,親油性カチオンと共役したファーマコフォアの最適治療効果を得た。本研究では,フェニル環(C_4TPP-X)でハロゲン化およびメチル化されたブチルトリフェニレホスホニウムカチオンを合成し,C_4TPP-Xの存在下で平面脂質二分子層を介して電流を測定した。C_4TPP-Xの透過性は6桁の範囲で変化し,ドデシルトリフェニレホスホニウム類似体の以前に測定した転座速度定数と良く相関した。量子化学的方法を用いて,水およびオクタン中のカチオン溶媒和の自由エネルギーの差を計算することにより得られたブチルトリフェニレホスホニウム類似体の分配係数は,透過性値と良く相関した。イオン選択電極を用いて,ハロゲン化フェニル基を有する類似体のより低い蓄積度がラット肝臓の単離ミトコンドリア上で見出され,これはそれらの透過性減少と一致した。これらの結果は,疎水性膜コアを横切るブチルトリフェニレホスホニウムカチオンの,膜への結合/放出よりも,透過性プロセスにおける律速段階として移行することを示した。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】
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