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J-GLOBAL ID：202202267451847241   整理番号：22A0646552

N-(2-ヒドロキシエチル)アミドの2-オキサゾリンへの脱水環化のためのリンベース有機触媒反応【JST・京大機械翻訳】

Phosphorus-Based Organocatalysis for the Dehydrative Cyclization of N-(2-Hydroxyethyl)amides into 2-Oxazolines

著者 (6件)： Soleymani Movahed Farzaneh (Graduate School of Science, Nagoya University, Nagoya, Japan) ,  Foo Siong Wan (Graduate School of Science, Nagoya University, Nagoya, Japan) ,  Mori Shogo (Graduate School of Science, Nagoya University, Nagoya, Japan) ,  Ogawa Saeko (Graduate School of Science, Nagoya University, Nagoya, Japan) ,  Saito Susumu (Graduate School of Science, Nagoya University, Nagoya, Japan) ,  Saito Susumu (Research Center for Materials Science, Nagoya University, Nagoya, Japan)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 87  号： 1  ページ： 243-257  発行年： 2022年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,3,5,2,4,6-トリアザトリホスホリン(TAP)誘導有機触媒トリス-(o-フェニレンジオキシ)-シクロトリホスファゼン(TAP-1)によって促進される,対応する2-オキサゾリン類(4,5-ジヒドロオキサゾール類)へのN-(2-ヒドロキシエチル)-アミド類の環化のための無金属,生体模倣触媒プロトコルを開発した。このアプローチは,リン原子(最大ターンオーバー数(TON)~30)に関して報告された関連系と比較して,より少ないプレ触媒を必要とし,より広い基質範囲と高い官能基許容性を示し,2-オキサゾリン類のC(4)立体中心で立体配置の保持を有する官能化2-オキサゾリンを提供した。広くアクセス可能なβ-アミノアルコールをこのアプローチで使用でき,N-(2-ヒドロキシエチル)-アミドの環化は所望の2-オキサゾリンを最大99%の収率で得た。反応の機構を,スペクトルおよび分析法を用いて反応をモニターすることによって研究し,18O標識実験が貴重な洞察を与えた。初期段階は,基質とTAP-1の間の化学量論的反応を含み,触媒のin situ生成,カテコール環状リン酸塩,ならびにピロカテコールリン酸塩と2つの可能な活性中間体をもたらした。脱水環化もグラムスケールで成功裏に行われた。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *触媒反応 ,  リン酸塩 ,  基質 ,  スペクトル ,  化学量論 ,  *環化反応 ,  官能化 ,  ターンオーバー数 ,  中間体 ,  多価フェノール
準シソーラス用語： *有機触媒 ,  *有機触媒反応 ,  生体模倣 ,  環状 ,  立体中心 ,  官能基許容性 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (1件)： カテコール

タイトルに関連する用語 (5件)： アミド ,  2-オキサゾリン ,  脱水環化 ,  リン ,  有機触媒反応