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J-GLOBAL ID：202202269434207365   整理番号：22A0098775

疎水性-親水性スイッチング応答と可逆的プロトンセンシングを組み合わせた赤毛ビベンゾチアジン発色団のシアニン型同族体【JST・京大機械翻訳】

A cyanine-type homolog of the red hair bibenzothiazine chromophore combining reversible proton-sensing with a hydrophobic-to-hydrophilic switching response

著者 (5件)： Alfieri Maria Laura (Department of Chemical Sciences, University of Naples “Federico II”, Naples, Italy) ,  Panzella Lucia (Department of Chemical Sciences, University of Naples “Federico II”, Naples, Italy) ,  Crescenzi Orlando (Department of Chemical Sciences, University of Naples “Federico II”, Naples, Italy) ,  d’Ischia Marco (Department of Chemical Sciences, University of Naples “Federico II”, Naples, Italy) ,  Napolitano Alessandra (Department of Chemical Sciences, University of Naples “Federico II”, Naples, Italy)
資料名： Dyes and Pigments  (Dyes and Pigments)
巻： 197  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： D0966B  ISSN： 0143-7208  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 赤毛と羽毛中に生じるトリコクローム色素のΔ~2,2′-ビ-(2H-1,4-ベンゾチアジン発色団は,その優れたフォトクロミック,ソルバトクロミズム,および酸クロミック特性を与える機能性発色団の設計のためのインスピレーション源として認識されてきた。ここでは,3-フェニル-2H-1,4-ベンゾチアジンとグリオキサールとの縮合によって生成したビベンゾチアジン系の対称同族体の合成を,スペクトル分析とDFT計算によって,シアニン型2Z,2′Z-(1,2-エタンジイリデン)ビス(3-フェニル-2H-1,4-ベンゾチアジン(1)構造に割り当てた。シアニンは,pH≧4.0で3:1のメタノール/水で,約480nm(ε=16.07±60M-1cm-1)で強い吸収極大を示し,酸から610nm(ε=22.330±40M-1cm-1)への顕著な深色シフトを受け,さらに,2.5MのHCl中で637nmへシフトし,赤色から深青色への明確な色変化を伴った。酸への曝露による深色シフトは,酸/塩基性蒸気に曝露したシアニンの薄膜に加え,織物,紙,ポリ乳酸膜またはアルギン酸ヒドロゲル上で観察され,いくつかのサイクルにわたって可逆的であった。酸クロミック挙動は顕著な疎水性-親水性スイッチに関連し,フィルタ透過性実験でプローブされた。シアニンに対して提示された他の応用は,pHセンサ紙としての使用を含み,食品鮮度,例えば,魚腐敗あるいはミルク劣化に関連するpH変化によって発生する揮発性アミンの検出に対するpHの視覚評価に対する使用を含む。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 対称性 ,  薄膜 ,  牛乳 ,  分光分析 ,  *疎水性 ,  アミン ,  色素 ,  アルギン酸 ,  *発色団 ,  ソルバトクロミズム ,  密度汎関数法 ,  ヒドロゲル ,  脂肪族アルコール ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： フォトクロミック , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： ベンゾチアジン系発色団 ,  シアニン色素 ,  酸クロミズム ,  pHセンサ ,  疎水性/親水性特性 ,  食品腐敗センシング

分類 (2件)： 染料  (YJ05000I) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (2件)： メタノール ,  グリオキサール

タイトルに関連する用語 (9件)： 疎水性 ,  親水性 ,  スイッチング ,  応答 ,  プロトン ,  センシング ,  発色団 ,  シアニン ,  同族体