還元的アミノ化の再検討  ジメチルホルムアミド官能基耐性,範囲,および限界により触媒されたトリクロロシランによるアルジミンの還元【JST・京大機械翻訳】

Popov Kirill K.; Campbell Joanna L. P.; Kysilka Ondrej; Hosek Jan; Davies Christopher D.; Pour Milan; Kocovsky Pavel; Kocovsky Pavel; Kocovsky Pavel

文献

J-GLOBAL ID：202202270072550382 整理番号：22A0706106

還元的アミノ化の再検討ジメチルホルムアミド官能基耐性,範囲,および限界により触媒されたトリクロロシランによるアルジミンの還元【JST・京大機械翻訳】

Reductive Amination Revisited: Reduction of Aldimines with Trichlorosilane Catalyzed by Dimethylformamide-Functional Group Tolerance, Scope, and Limitations

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著者 (9件)： , , , , , , , ,
資料名：
巻： 87 号： 2 ページ： 920-943 発行年： 2022年
JST資料番号： C0328A ISSN： 0022-3263 CODEN： JOCEAH 資料種別：逐次刊行物 (A)
記事区分：原著論文発行国：アメリカ合衆国 (USA) 言語：英語 (EN)

脂肪族,芳香族およびヘテロ芳香族アルデヒドおよび脂肪族,芳香族,およびヘテロ芳香族第一または第二アミンからin situ生成したアルドイミンは,トルエンまたはCH_2Cl_2中,室温でジメチルホルムアミド(DMF)の存在下,トリクロロシランにより還元できた。還元は,ケトンカルボニル,エステル,アミド,ニトリル,スルホンアミド,NO_2,SF_5,およびCF_3基,ボロン酸エステル,アジド,ホスフィンオキシド,C=CおよびC≡C結合,およびフェロセニル核を許容したが,スルホキシドおよびN-オキシドは,α,β-不飽和アルジミンが1,2-還元のみを受け,C=C結合を無傷に残した。1級アミンのN-モノアルキル化は,1:1のアルデヒド対アミン比で得られたが,過剰のアルデヒド(≧2:1)は,第2のアルキル化を可能にし,第三アミンを生じた。α-アミノ酸の還元的N-アルキル化はラセミ化なしで進行する;C≡C結合またはN_3基を含む得られた生成物はクリック化学に適している。このように,この反応は,効率および化学選択性に関して,従来法(ヒドリド還元または触媒水素化)を超える利点を提供する。いくつかの反応パートナーの溶解度は唯一の限界であるように見える。水性NaHCO_3(即ち,NaClとシリカ)による作業によって発生する副産物は環境に優しい。グリーンな代替として,DMAはDMFの代わりに触媒として使用できる。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

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付加反応,脱離反応

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還元的アミノ化の再検討 ジメチルホルムアミド官能基耐性,範囲,および限界により触媒されたトリクロロシランによるアルジミンの還元【JST・京大機械翻訳】

還元的アミノ化の再検討ジメチルホルムアミド官能基耐性,範囲,および限界により触媒されたトリクロロシランによるアルジミンの還元【JST・京大機械翻訳】