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J-GLOBAL ID：202202272681575031   整理番号：22A1160356

o-キノン類へのチオール付加のPuzzling位置化学の解明【JST・京大機械翻訳】

Disentangling the Puzzling Regiochemistry of Thiol Addition to o-Quinones

著者 (7件)： Alfieri Maria L. (Department of Chemical Sciences, University of Naples Federico II, Italy) ,  Cariola Alice (Department of Chemistry “Giacomo Ciamician”, University of Bologna, Italy) ,  Panzella Lucia (Department of Chemical Sciences, University of Naples Federico II, Italy) ,  Napolitano Alessandra (Department of Chemical Sciences, University of Naples Federico II, Italy) ,  d’Ischia Marco (Department of Chemical Sciences, University of Naples Federico II, Italy) ,  Valgimigli Luca (Department of Chemistry “Giacomo Ciamician”, University of Bologna, Italy) ,  Crescenzi Orlando (Department of Chemical Sciences, University of Naples Federico II, Italy)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 87  号： 7  ページ： 4580-4589  発行年： 2022年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ドーパキノンへのシステインの生物学関連共役によって例証されるように,o-キノンへのチオール化合物の添加は,例えばアミンによる通常の1,4-求核付加と比較して,異常な1,6-型位置化学を示し,これはこれまで,集中的に研究されている。統合実験および計算アプローチにより,4-メチル-o-ベンゾキノンへのグルタチオン,システインまたはベンゼンチオールの付加,ドーパキノンのモデリングは,o-キノンへのチイルラジカルの付加により誘導されるフリーラジカル鎖機構により進行する証拠を示した。この結論を支持すると,DFT計算は,提案したチイルラジカル-キノン付加経路に対してのみ正しい位置化学を一貫して予測した。これらの結果は,チオール-o-キノン共役に対する一般に受け入れられる機構の改訂を促進し,生物学的に適切なチオール-キノン相互作用におけるフリーラジカル過程の影響の評価を目的とした更なる研究を促進するであろう。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 相互作用 ,  ラジカル ,  アミン ,  *チオール ,  共役 ,  密度汎関数法 ,  求核付加反応 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  トリペプチド ,  含硫アミノ酸 ,  芳香族化合物 ,  第一アミン
準シソーラス用語： チイルラジカル , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (3件)： グルタチオン ,  ベンゼンチオール ,  システイン

タイトルに関連する用語 (3件)： o-キノン ,  チオール ,  化学