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J-GLOBAL ID：202202272752298189   整理番号：22A0180164

ペパーミントと日本キャットニップにおけるp-メンタンモノテルペノイドの反対エナンチオマ系列の生成に関与する酵素の選択性【JST・京大機械翻訳】

Selectivity of enzymes involved in the formation of opposite enantiomeric series of p-menthane monoterpenoids in peppermint and Japanese catnip

著者 (6件)： Srividya Narayanan (Institute of Biological Chemistry and M.J. Murdock Metabolomics Laboratory, Washington State University, Pullman, WA 99164-7411, USA) ,  Lange Iris (Institute of Biological Chemistry and M.J. Murdock Metabolomics Laboratory, Washington State University, Pullman, WA 99164-7411, USA) ,  Richter Jana K. (Institute of Biological Chemistry and M.J. Murdock Metabolomics Laboratory, Washington State University, Pullman, WA 99164-7411, USA) ,  Richter Jana K. (Institut fuer Ernaehrungs- und Lebensmittelwissenschaften, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universitaet Bonn, Friedrich-Hirzebruch-Allee 7, 53115 Bonn, Germany) ,  Wuest Matthias (Institut fuer Ernaehrungs- und Lebensmittelwissenschaften, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universitaet Bonn, Friedrich-Hirzebruch-Allee 7, 53115 Bonn, Germany) ,  Lange B. Markus (Institute of Biological Chemistry and M.J. Murdock Metabolomics Laboratory, Washington State University, Pullman, WA 99164-7411, USA)
資料名： Plant Science  (Plant Science)
巻： 314  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： C0945B  ISSN： 0168-9452  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アイルランド (IRL)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Peppermint(Mentha x piperita L.)および日本ネコ(Schizonepeta tenuifolia (Benth.) Briq.)は,同一の官能化パターンを有するが,反対の立体化学を有するp-メンタンモノテルペノイドを蓄積する。本研究では,これらの種におけるモノテルペノイド生合成に関与する複数の酵素のエナンチオ選択性を調べた。速度論的アッセイに基づいて,ミントリモネンシンターゼ,リモネン3-ヒドロキシラーゼ,イソピペリテノールデヒドロゲナーゼ,イソピペリテノンレダクターゼ,およびメネトンレダクターゼは,(-)-4S-リモネンを介して進行する経路の中間体に対して有意なエナンチオ選択性を示した。リモネンシンターゼ,イソピペリテノールデヒドロゲナーゼ及びイソピペリテノンレダクターゼは(+)-4R-リモネンを含む経路の中間体を好んだが,リモネン3-ヒドロキシラーゼはエナンチオ選択的ではなく,プレグロンレダクターゼ及びメンテンレダクターゼの活性はあまりに低く,有意義な速度論データを取得した。ドッキングリガンドによる分子モデリング研究は,一般にコショウミント酵素で得られた実験データを支持し,好ましいエナンチオマが触媒作用に関与する必須補因子とアミノ酸残基と良く整列することを示した。エナンチオ選択性の注目すべき例は,(-)-メントンとエキサイト親和性とを結合したペパーミント(-)-メントンレダクターゼであり,NADPH補因子とかなりの距離でカルボニル官能基を位置付ける非生産的配向で(+)-メントンと結合すると予測した。ここで提示した研究は,Lamiaceaeの密接に関連する種において,エナンチオ選択性がどのように進化するかを解明するために,構造-機能研究のための基礎を築く。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： ドッキング ,  生合成 ,  *ハッカ ,  *モノテルペン ,  カルボニル基 ,  *エナンチオマ ,  官能化 ,  アミノ酸残基 ,  補因子 ,  合成酵素 ,  デヒドロゲナーゼ ,  レダクターゼ ,  脂環式炭化水素 ,  不飽和炭化水素 ,  ジエン ,  単環モノテルペン
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  ヒドロキシラーゼ , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： チトクロームP450 ,  デヒドロゲナーゼ ,  ミント ,  モノオキシゲナーゼ ,  レダクターゼ

分類 (1件)： 酵素生理  (EH02020J)

物質索引 (1件)： リモネン

タイトルに関連する用語 (8件)： ペパーミント ,  日本 ,  p-メンタン ,  モノテルペノイド ,  エナンチオマ ,  系列 ,  酵素 ,  選択性