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J-GLOBAL ID：202202274566943813   整理番号：22A1186579

ピリジンカルボニトリルのPd触媒水素化の化学選択性の調整 ピリジル-またはピペリジルメチルアミンを調製する効率的で簡単な方法【JST・京大機械翻訳】

Tuning the chemoselectivity of the Pd-catalysed hydrogenation of pyridinecarbonitriles: an efficient and simple method for preparing pyridyl- or piperidylmethylamines

著者 (3件)： Levay Krisztina (Department of Organic Chemistry and Technology, Faculty of Chemical Technology and Biotechnology, Budapest University of Technology and Economics, Mueegyetem rkp. 3, H-1111 Budapest, Hungary. [e-mail]) ,  Madarasz Janos ,  Hegedues Laszlo
資料名： Catalysis Science & Technology  (Catalysis Science & Technology)
巻： 12  号： 8  ページ： 2634-2648  発行年： 2022年 
JST資料番号： W2461A  ISSN： 2044-4761  CODEN： CSTAGD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Pd/C触媒上での対応するピリジル-またはピペリジメチルアミンへの,いくつかのピリジンカルボニトリル[4-,3-または2-ピリジンカルボニトリル(4PN,3PN,2PN)]の,化学選択的,液相不均一触媒水素化のための効果的な方法を開発した。本プロセスを用いて,所望のピリジン誘導体[4-,3-または2-(アミノメチル)ピリジン(4PA,3PA,2PA)]に対する適切な第一アミン選択性が達成されるだけでなく,ニトリル基に加えてピリジン環のさらなる水素化によるピペリジメチルアミン[4,3-または2-(アミノメチル)ピペリジン(4PIPA,3PIPA,2PIPA)]の選択的調製にも有効であることが証明された。この方法の本質は,合成が,調製される生成物がピリジル-またはピペリジメチルアミンであるかどうかに基づいて,酸性添加剤(H_2SO_4)の量を簡単に調整することによって微調整できることである。すべての場合,穏やかな条件(30-50°C,6bar)で完全な転化率が得られたが,4PIPAまたは4PA(それぞれ98および93%)に対する非常に高い選択性は,ピリジン環のニトリル基の位置を変えることによって,76%(3PIPA)および72%(3PA),ならびに10%(2PIPA)および57%(2PA)に減少した。ピリジンカルボニトリル類の構成異性体の水素化において観測された多様な第一アミン選択性の考えられる理由を量子化学計算(DFT)により確認した。ニトリル出発物質,イミン中間体またはアミン生成物とパラジウム間の相互作用に関する吸着エネルギープロファイルを計算し,選択性変化を明らかにした。Copyright 2022 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 相互作用 ,  *パラジウム ,  *水素化 ,  *アミン ,  *ニトリル ,  イミン ,  液相 ,  シアノ基 ,  転化率 ,  異性体 ,  第一アミン ,  吸着エネルギー ,  中間体 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： *接触水素化 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (3件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  触媒反応一般  (CB06080F) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (1件)： ピリジン

タイトルに関連する用語 (5件)： Pd触媒 ,  水素化 ,  化学選択性 ,  ピリジル ,  調製