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J-GLOBAL ID：202202274843544970   整理番号：22A1084644

インドール類のC3-Hスルフェニル化によるジ-インドールスルフィド類のXtalfluor-E可能位置選択的合成【JST・京大機械翻訳】

XtalFluor-E Enabled Regioselective Synthesis of Di-Indole Sulfides by C3-H Sulfenylation of Indoles

著者 (4件)： Cironis Nojus (EaStCHEM School of Chemistry, University of Edinburgh, Edinburgh, EH9 3FJ, UK) ,  Yuan Kang (EaStCHEM School of Chemistry, University of Edinburgh, Edinburgh, EH9 3FJ, UK) ,  Thomas Stephen P. (EaStCHEM School of Chemistry, University of Edinburgh, Edinburgh, EH9 3FJ, UK) ,  Ingleson Michael J. (EaStCHEM School of Chemistry, University of Edinburgh, Edinburgh, EH9 3FJ, UK)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2022  号： 10  ページ： e202101394  発行年： 2022年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： インドールのC3-位の求電子芳香族置換によるジ-インドールスルフィドの簡単な位置選択的合成を,スルフェニル化試薬としてXtalfluor-Eを用いて達成した。アミン塩基の添加は,XtalFluor-Eの反応性を切り換える1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセ-7-エン(DBU)による反応結果に著しい影響を与えるが,一方,妨害塩基2,6-ジtert-ブチル-4-メチルピリジン(DBP)は,2つのジインドール-硫黄含有生成物,1つのS(II)および1つのS(IV)の形成をもたらした。高収率のジ-インドールスルフィドにアクセスするための最適塩基は,Huenigs塩基,EtNiPr_2であることが判明した。このアミンはXtalFluor-EとLewis付加物を形成したが,付加物形成は求電子反応性を完全に消光せず,硫黄中心への可逆的配位を示した。これは,求電子芳香族置換におけるXtalFluor-Eを利用した最初の報告であり,C-S結合を我々の知識に形成し,この過程は広範囲の官能化インドールに適用でき,N1-保護を必要としない。Copyright 2022 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *置換反応 ,  アミン ,  *求電子反応 ,  硫黄 ,  官能化 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物
準シソーラス用語： *インドール類 ,  C-S結合 ,  *スルフェニル化 ,  芳香族置換 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： アリールスルフィド ,  C-H官能化 ,  インドール ,  Lewis付加物 ,  Xtalfluor

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (1件)： インドール

タイトルに関連する用語 (4件)： インドール類 ,  C3 ,  スルフェニル化 ,  位置選択