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J-GLOBAL ID：202202280319942891   整理番号：22A0636053

trans-1,2-ジアミノシクロペンタンと2,6-ジホルミルピリジンから誘導した4+4ジアステレオマアミン大環状化合物の合成におけるキラリティの制御【JST・京大機械翻訳】

Controlling chirality in the synthesis of 4 + 4 diastereomeric amine macrocycles derived from trans-1,2-diaminocyclopentane and 2,6-diformylpyridine

著者 (6件)： Fedorowicz Dominika (Dr Janusz Gregolinski, Faculty of Chemistry University of Wroclaw, ul. F. Joliot-Curie 14, 50-383 Wroclaw, Poland. [e-mail]) ,  Banach Sylwia ,  Koza Patrycja ,  Frydrych Rafal ,  Slepokura Katarzyna ,  Gregolinski Janusz
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 20  号： 5  ページ： 1080-1094  発行年： 2022年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： trans-1,2-ジアミノシクロペンタン(DACP)及び2,6-ジホルミルピリジン(DFP)単位から誘導した4+4大環状アミンの6種の可能なジアステレオマの制御された効率的合成を可能にするため,予め決定したキラリティーの幾つかの適切に長いジアルデヒド及び第一ジアミン構築ブロックを設計し合成した。6つのジアステレオマのうちの2つが最近報告されたが,ここで提示した合成は,より直接的であり,改善された収率を伴って起こる。このファミリー4+4大環状化合物は,DACP単位の同一RRRRRRRRとSSSSSSSS配置のホモキラルエナンチオマの1対,2つの異なるメソ型(DACP部分の隣接RRSSRSSSSと隣接RRRRSSSS構造のメソI)と1対のヘテロキラルエナンチオマの1対を含み,一方,1つのジアミンフラグメントの立体配置は,それぞれ他の3つのジアミン部分,RRRRRRSSとSSSSSSRRと反対であった。固体状態における各タイプの大環状化合物の構造を,その適切なプロトン化型における大環状アミンの単結晶分析により確認した。溶液中の各タイプの大環状化合物の異なる対称性を,それらの塩酸塩誘導体の1Hおよび13C NMRスペクトルによって証明した。光学活性エナンチオマの2つの異なる対のキラル性質を円二色性スペクトルによって確立した。これらのキラル4+4ジアステレオマ大環状化合物はキラルゲストの受容体であり,溶液10-カンファースルホン酸およびキラル酒石酸中で認識される。Copyright 2022 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： NMR【磁気共鳴】 ,  対称性 ,  単結晶 ,  プロトン化 ,  *大環状化合物 ,  受容体 ,  スペクトル ,  光学活性 ,  固相 ,  *ジアステレオマ ,  円偏光二色スペクトル ,  エナンチオマ ,  ジアミン
準シソーラス用語： *キラリティ , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (3件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  ペプチド  (CF10080G) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J)

物質索引 (1件)： 酒石酸

タイトルに関連する用語 (3件)： 誘導 ,  大環状化合物 ,  キラリティ