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J-GLOBAL ID：202202280953272558   整理番号：22A0680562

アジド-アルキンクリック化学によるトリアゾールおよびアセトアミド部分を含む新規ハイブリッドキノキサリンの合成:実験的および理論的キャラクタリゼーション【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of novel hybrid quinoxaline containing triazole and acetamide moieties by azide-alkyne click chemistry: Experimental and theoretical characterization

著者 (9件)： Missioui Mohcine (Laboratory of Medicinal Chemistry, Drug Sciences Research Center, Faculty of Medicine and Pharmacy, Mohammed V University, Rabat, Morocco) ,  Lgaz Hassane (Department of Architectural Engineering, Hanyang University-ERICA, Sangnok-gu, Ansan 15588, South Korea) ,  Guerrab Walid (Laboratory of Medicinal Chemistry, Drug Sciences Research Center, Faculty of Medicine and Pharmacy, Mohammed V University, Rabat, Morocco) ,  Lee Han-seung (Department of Architectural Engineering, Hanyang University-ERICA, Sangnok-gu, Ansan 15588, South Korea) ,  Warad Ismail (Department of Chemistry and Earth Sciences, College of Arts and Sciences, Qatar University, Doha P.O. Box 2713, Qatar) ,  Mague Joel T. (Department of Chemistry, Tulane University, New Orleans, LA 70118, USA) ,  Ali Ismat H. (Chemistry Department, College of Science, King Khalid University, Abha 61413, Saudi Arabia) ,  Essassi El Mokhtar (Laboratory of Heterocyclic Organic Chemistry, Faculty of Sciences, Mohammed V University, Rabat, Morocco) ,  Ramli Youssef (Laboratory of Medicinal Chemistry, Drug Sciences Research Center, Faculty of Medicine and Pharmacy, Mohammed V University, Rabat, Morocco)
資料名： Journal of Molecular Structure  (Journal of Molecular Structure)
巻： 1253  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： B0948B  ISSN： 0022-2860  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリアゾールとキノキサリンを有する複素環化合物は有意な薬理活性を有する。ここでは,1,2,3-トリアゾール部分を含む新しいキノキサリン誘導体を,銅触媒アジド-アルキン環状付加(CuAAC)「クリック」法を用いて合成した。2-アジド-N-(4-メトキシフェニル)アセトアミド(AMA)とN-(4-メトキシフェニル)-2-(4-((3-メチル-2-オキソキノキサリン-1(2H)-イル)メチル)-1H-1,2,3-トリアゾール-1-イル)アセトアミド(QTA)の固体状態結晶構造をX線構造解析により決定した。密度汎関数理論(DFT)計算を,気相における6-311++G(d,p)基底関数系を有するDFT/B3LYPを用いて行い,分子および化学特性への詳細な洞察を,大域的反応性記述子およびFukui関数のような実験方法にアクセスできない分子および化学特性に,得た。POP=NBOキーワードと同一レベルの理論でのDFT計算を用いて,自然結合軌道(NBO)分析による電荷非局在化と超共役相互作用を評価した。標題分子では,C_21H_20N_6O_3,キノキサリン部分は本質的に平面であるが,全分子は近似的「U」形をとる。結晶では,分子はキノキサリン単位間のわずかに滑りしたπ-スタッキング相互作用を介して反転二量体を形成する。これらの形鎖は,付加的π-スタッキング相互作用およびN-H...π...NおよびC-O...π...O水素結合およびC-H...π(環)相互作用の組み合わせによって,a軸方向に沿って伸びる。鎖はC-H...π...OとC-H...π...N水素結合によって結合した。アジド化合物では,分子内C-H...O水素結合がアセトアミド基の回転配向を確立するのに役立つ。結晶では,N-H...πO,C-H...O,およびC-H...π...N水素結合の組み合わせによって,ほぼ平行したリボンのステップ状配列(10Ω′1)が形成した。”結晶では,N-H...O,C-H...O,およびC-H...π...N水素結合の組み合わせによって,ほぼ平行した。さらに,分子上の化学反応性と電荷分布を評価するために,NBO理論によって計算した分子静電ポテンシャル(MEP)マップと原子電荷を決定した。さらに,AMAとQTAの局所反応性特性を,Fukui関数と二重記述子計算を用いて決定した。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 結晶構造 ,  水素結合 ,  相互作用 ,  電荷 ,  超共役 ,  *アジド ,  電荷分布 ,  二量体 ,  環状付加 ,  複素環化合物 ,  密度汎関数法 ,  銅触媒 ,  X線構造解析 ,  脂肪酸 ,  カルボアミド ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物

著者キーワード (6件)： 結晶構造 ,  キノキサリン ,  アジド ,  トリアゾール ,  DFT ,  NBO

分類 (2件)： 第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (2件)： アセトアミド ,  キノキサリン

タイトルに関連する用語 (9件)： アジド ,  アルキン ,  クリック化学 ,  トリアゾール ,  アセトアミド ,  キノキサリン ,  実験 ,  理論 ,  キャラクタリゼーション