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J-GLOBAL ID：202202281306297540   整理番号：22A2271314

化学選択的な反応を利用した有機合成 糖含有化合物への合成展開

著者 (1件)： 池内和忠 (名古屋市大 大学院薬学研究科)
資料名： 化学と工業  (Chemistry & Chemical Industry)
巻： 75  号： 9  ページ： 657-658  発行年： 2022年09月01日 
JST資料番号： F0107A  ISSN： 0022-7684  CODEN： KAKTAF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 複雑構造を有する有機化合物の化学合成において,多数の反応点の中から狙った反応点のみを選択的に変換できれば合成の効率性が格段に上がる。筆者らはこの化学選択的変換反応を念頭に置き,独自のベンジル系保護基の外しわけ方法と新規グリコシル化反応を開発したので,これらの内容ついて紹介する。また,ポリフェノールに分類されるエラジタンニンの1つ,マロツシニンの全合成研究にも本戦略を応用したので,その内容についても述べる。(著者抄録)

シソーラス用語： 多価フェノール ,  グリコシル化 ,  エラジタンニン ,  *全合成 ,  *不斉合成 ,  *官能基保護 ,  脱保護基 ,  糖鎖 ,  *単糖類 ,  パラジウム触媒 ,  触媒反応 ,  縮合反応
準シソーラス用語： ポリフェノール ,  *不斉全合成

分類 (3件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  単糖類  (CF10052H) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (11件)： (2S,3R,4S,5R,6R)-2-メトキシ-3,4-ビス(4-メチルベンジルオキシ)-5-(ベンジルオキシ)-6-[(4-メトキシベンジルオキシ)メチル]オキサン ,  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3-(ベンジルオキシ)-6-メトキシ-4,5-ビス[(4-メチルフェニル)メトキシ]オキサン-2-イル]メタノール ,  1-(4-メチルベンジルオキシ)-3-(ベンジルオキシ)プロパン ,  1-O-[3,4,5-トリ(ベンジルオキシ)ベンゾイル]-3-O,6-O-[2,2′,3,3′,4,4′-ヘキサ(ベンジルオキシ)ビフェニル-6,6′-ジイルビス(カルボニル)]-β-D-グルコピラノース2,4-ジアセタート ,  2,4,6-トリクロロ安息香酸クロリド ,  3,4,5-トリス(ベンジルオキシ)安息香酸(1S,19R,21S,22R,23R)-3,16-ジオキソ-6,7,8,11,12,13-ヘキサキス(ベンジルオキシ)-22,23-ジヒドロキシ-2,17,20-トリオキサテトラシクロ[17.3.1.04,9.010,15]トリコサ-4,6,8,10,12,14-ヘキサエン-21-イル ,  3,7-ビス(4-オクチルベンジル)-4,6-ビス(ベンジルオキシ)ジベンゾフラン-1,9-ジカルボン酸 ,  3-ベンジルオキシ-1-プロパノール ,  4-ピロリジノピリジン ,  エチル2-O,3-O-ジベンジル-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  マロツシニン

引用文献 (4件)：

• K. Ikeuchi, K. Murasawa, K. Ohara, H. Yamada, Org. Lett. 2019, 21, 6638.
• K. Ikeuchi, S. Matsumoto, D. Ikuta, H. Yamada, Synlett 2021, 32, 817.
• D. Ikuta, Y. Hirata, S. Wakamori, H. Shimada, Y. Tomabechi, Y. Kawasaki, K. Ikeuchi, T. Hagimori, S. Matsumoto, H. Yamada, Science 2019, 364, 674.
• K. Yamashita, Y. Kume, S. Ashibe, C. A. D. Puspita, K. Tanigawa, N. Michihata, S. Wakamori, K. Ikeuchi, H. Yamada, Chem. Eur. J. 2020, 26, 16408.

タイトルに関連する用語 (4件)： 化学 ,  有機合成 ,  糖 ,  展開