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J-GLOBAL ID：202202281895885845   整理番号：22A1046322

3-アミノピラノシドの環拡大同族体の合成【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of ring-expanded homologs of 3-amino pyranosides

著者 (3件)： Bosko Cristin (Department of Chemistry, University of Connecticut, 55 N. Eagleville Road, U3060 Storrs, CT 06269, USA) ,  Vannam Raghu (Department of Chemistry, University of Connecticut, 55 N. Eagleville Road, U3060 Storrs, CT 06269, USA) ,  Peczuh Mark W. (Department of Chemistry, University of Connecticut, 55 N. Eagleville Road, U3060 Storrs, CT 06269, USA)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 93  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アミノピラノシドはバンコマイシンやエリスロマイシンのような天然物の重要な成分である。アミン部分は化合物の生物学的標的との相互作用を仲介し,物理化学的性質にも影響した。7員環中隔の炭水化物は,ピラノシドの環拡張糖模倣体としての可能性を保持した。セパノーゼ炭水化物合成の方法は,化学的糖生物学および薬化学におけるより広い応用にとって必須な前提条件である。ここでは,3-アミノセプタノシドの初めての報告合成を報告する。D-リボフラノースから出発して,配列における合成鍵段階は,アリルGrignardによるフラノシルアミンへの付加,オゾン分解,およびグリコシド化を含み,7員環を形成する。重要なことに,プロパルギルアルコールのようなアルコールによるグリコシル化は,アグリコンへの反応性ハンドルを導入した。プロパルギル3-アミノセプタノシドを,代表的なアジドとアルキン-アジドクリック環状付加反応に供した。この運動は,セパノサイドのグリコシル化後多様化を例証し,環拡大糖模倣体およびグリコシル化小分子の収集調製の方法への興味を結び付けた。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 相互作用 ,  舵取ハンドル ,  アミン ,  アルコール ,  アジド ,  *環拡大反応 ,  環状付加 ,  *ピラノシド ,  アグリコン ,  グリコシド化 ,  グリコシル化 ,  小分子 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  アミノ糖 ,  大環状化合物 ,  ラクトン ,  配糖体 ,  デオキシ糖 ,  第三アミン ,  第二アルコール ,  ヒドロキシケトン ,  ポリオール ,  シクロペプチド ,  芳香族塩素化合物 ,  オリゴペプチド ,  多価フェノール ,  二糖類 ,  架橋化合物 ,  芳香族縮合化合物

著者キーワード (4件)： セプタノース炭水化物 ,  アミノ糖 ,  炭水化物合成 ,  多様化

分類 (1件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (3件)： プロパルギルアルコール ,  エリスロマイシン ,  バンコマイシン

タイトルに関連する用語 (2件)： 環拡大 ,  同族体