文献

J-GLOBAL ID：202202286638281200   整理番号：22A0941672

イソニアジドに基づくシレニルおよびシマントレニルN-アシルヒドラゾン錯体:合成,キャラクタリゼーション,X線結晶構造および抗結核活性評価【JST・京大機械翻訳】

Cyrhetrenyl and cymantrenyl N-acylhydrazone complexes based on isoniazid: Synthesis, characterization, X-ray crystal structures and antitubercular activity evaluation

著者 (9件)： Mallea Mario (Instituto de Quimica, Pontificia Universidad Catolica de Valparaiso, Casilla 4059, Valparaiso, Chile) ,  Acuna Alejandra (Instituto de Quimica, Pontificia Universidad Catolica de Valparaiso, Casilla 4059, Valparaiso, Chile) ,  Klahn A. Hugo (Instituto de Quimica, Pontificia Universidad Catolica de Valparaiso, Casilla 4059, Valparaiso, Chile) ,  Artigas Vania (Instituto de Quimica, Pontificia Universidad Catolica de Valparaiso, Casilla 4059, Valparaiso, Chile) ,  Pavan Fernando Rogerio (Sao Paulo State University (UNESP), School of Pharmaceutical Sciences, Araraquara, SP, 14800-903, Brazil) ,  Demarqui Fernanda Manaia (Sao Paulo State University (UNESP), School of Pharmaceutical Sciences, Araraquara, SP, 14800-903, Brazil) ,  Lemus Luis (Facultad de Quimica y Biologia, Universidad de Santiago de Chile, Alameda 3363, Estacion Central, Santiago, Chile) ,  Jara Danilo H. (Facultad de Ingenieria y Ciencias, Universidad Adolfo Ibanez, Av. Padre Hurtado 750, Vina del Mar, Chile) ,  Toro Patricia M. (Facultad de Quimica y Biologia, Universidad de Santiago de Chile, Alameda 3363, Estacion Central, Santiago, Chile)
資料名： Journal of Organometallic Chemistry  (Journal of Organometallic Chemistry)
巻： 964  ページ： Null  発行年： 2022年 
JST資料番号： B0412C  ISSN： 0022-328X  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 一般的式[M{(η5-C_5H_4)-CHNNHC(O)-(C_5H_4N)}(CO)_3][(M=Re(5a)またはMn(6a)]と[M{(η5-C_5H_4)-C(Me)=NNHC(O)-(C_5H_4N)}(CO)_3][(M=Re(5b)またはMn(6b)])の4つの有機金属N-アシルヒドラゾンを,アルデヒド/メチルケトン有機金属前駆体とイソニアジド(INH)の反応によって調製した。すべての化合物を,従来の分光法(FT-IR,1Hおよび13C{1H}NMR,質量分析,および高分解能質量分析)を用いて十分に特性化した。cyrhetrenyl化合物(5aと5b)のX線結晶構造も報告した。この構造解析から,両化合物は-C(R1)=N-(R1=HまたはMe)上の置換基のE-配置を示した。標準株H_37Rv ATCC 27,294において,R=H(NAHH)またはR=Me(NAH-Me)}がMycobacterium tuberculosis(M.tuberculosis)上で評価された,INHおよびそれらの有機物対応物{[(C_6H_5)-C(R)=N NHC(O)-(C_5H_4N)]に対する4つの類似有機金属化合物(5および6)の生物活性を,R=H(NAHH)またはR=Me(NAH-Me)}で評価した。アシルヒドラゾン部位上のメチル基による水素原子の置換は,抗結核特性の有意な増加をもたらした。化合物5bおよび6b(R1=Me)は,それぞれ5aおよび6a(R1=H)よりも少なくとも36倍および18倍効果的であった。cyrhetrenyl誘導体(5b)はM.tuberculosisに対して最も活性な複合体であった。この化合物は,その有機類似体(NAH-Me)よりも約2倍有効であり,抗結核薬INHに匹敵する活性を示した。マウスマクロファージ細胞J774A.1(ATCC TIB-67)に対するin vitro毒性試験も行い,選択性指標を最も有望な化合物に対して測定した。すべてのN-アシルヒドラゾンは,イソニアジドおよびリファンピシン(RIF)対照薬と同様に中程度の細胞毒性プロファイルを示し,一方,5bは有機対応物NAH-Meに関してより良い選択性指数(SI)を示した。抗TB活性,細胞毒性,および選択性指数に基づいて,化合物5bは新しい抗結核剤として進化する可能性が大きい。Copyright 2022 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *結晶構造 ,  質量分析 ,  構造解析 ,  *結核 ,  抗結核薬 ,  複合体 ,  生物活性 ,  Mycobacterium ,  細胞毒性 ,  in vitro実験 ,  毒性試験 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： 置換基 ,  メチル基 ,  *抗結核活性 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： シレトレニル ,  シマントレニル ,  イソニアジド ,  結晶構造 ,  Mycobacterium tuberculosis

分類 (2件)： 非遷移金属元素の錯体  (CE01030C) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (1件)： イソニアジド

タイトルに関連する用語 (7件)： イソニアジド ,  錯体 ,  キャラクタリゼーション ,  X線 ,  結晶構造 ,  抗結核活性 ,  評価