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J-GLOBAL ID：202202288190627513   整理番号：22A0726070

N-フェニルチオアセトアミドのZ/E平衡における幾何学的選好への溶媒の寄与【JST・京大機械翻訳】

Contribution of Solvents to Geometrical Preference in the Z/E Equilibrium of N-Phenylthioacetamide

著者 (13件)： Song Shuyi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, University of Tokyo, Tokyo, Japan) ,  Hyodo Tadashi (Faculty of Pharmaceutical Sciences at Kagawa Campus, Tokushima Bunri University, Kagawa, Japan) ,  Ikeda Hirotaka (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, University of Tokyo, Tokyo, Japan) ,  Vu Kim Anh L. (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, University of Tokyo, Tokyo, Japan) ,  Vu Kim Anh L. (NUS Graduate School for Integrative Sciences and Engineering, National University of Singapore, Singapore) ,  Vu Kim Anh L. (Cancer Science Institute of Singapore, National University of Singapore, Singapore) ,  Tang Yulan (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, University of Tokyo, Tokyo, Japan) ,  Chan Erika S. (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, University of Tokyo, Tokyo, Japan) ,  Chan Erika S. (Ernest Mario School of Pharmacy, Rutgers, The State University of New Jersey, New Jersey, United States) ,  Otani Yuko (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, University of Tokyo, Tokyo, Japan) ,  Inagaki Satoshi (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, University of Tokyo, Tokyo, Japan) ,  Yamaguchi Kentaro (Faculty of Pharmaceutical Sciences at Kagawa Campus, Tokushima Bunri University, Kagawa, Japan) ,  Ohwada Tomohiko (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, University of Tokyo, Tokyo, Japan)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 87  号： 3  ページ： 1641-1660  発行年： 2022年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1H NMR分光法および分子動力学(MD)および他の計算分析により,種々の溶媒中のN-フェニルチオアセトアミド(チオアセトアニリド)誘導体のZ/E選択性を研究した。著者らの実験結果は,N-フェニルチオアセトアミドの2次(NH)-チオアミドのZ/E異性体選択性が実質的な溶媒依存性を示すが,対応するアミドはZ/E異性体比の溶媒依存性を示さないことを示した。分子動力学シミュレーションに基づく溶媒効果の詳細な研究は,溶媒と(NH)-チオアセトアミドの間の水素(H)結合形成の2つの主なモードがあり,(NH)-チオアミドのZ/E異性体選択性に影響することを明らかにした。連続体溶媒モデルにおける1つまたは2つの明示的溶媒分子の存在下でのNH-チオアミドのDFT計算は,MDシミュレーションにおけるチオアミド周囲の多重溶媒分子による溶媒和を効果的に模倣し,チオアミドと溶媒間の相互作用の正確な性質を明らかにした。軌道相互作用分析は,反対に,NH-チオアセトアミドのZ/E選好が立体反発によって主に決定されるが,立体的に混雑したN-メチルチオアセトアミドのそれは,主にチオアミド結合によって決定されることを示した。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： NMR【磁気共鳴】 ,  化学結合 ,  相互作用 ,  溶媒効果 ,  溶媒和 ,  *アミド ,  多重化 ,  平衡 ,  異性体 ,  連続体 ,  分子動力学 ,  密度汎関数法
準シソーラス用語： チオアミド類 ,  分子動力学シミュレーション ,  結合形成 ,  軌道相互作用 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (4件)： 分子の幾何学的構造一般  (BH05021S) ,  アミノ酸  (CF10070V) ,  ペプチド  (CF10080G) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q)

タイトルに関連する用語 (5件)： N-フェニルチオアセトアミド ,  平衡 ,  幾何学 ,  選好 ,  溶媒