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J-GLOBAL ID:202202291125162759   整理番号:22A0636055

ベンチ安定なPd(II)触媒によるHBピンによるケトンおよびアルデヒドのヒドロホウ素化および還元的アミノ化【JST・京大機械翻訳】

Hydroboration and reductive amination of ketones and aldehydes with HBpin by a bench stable Pd(ii)-catalyst
著者 (8件):
資料名:
巻: 20  号:ページ: 1103-1111  発行年: 2022年 
JST資料番号: A0499C  ISSN: 1477-0520  CODEN: OBCRAK  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: イギリス (GBR)  言語: 英語 (EN)
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ジアニオンサレン配位子[1,2-C_6H_4(N=CH-C_6H_4O)_2]2-(L)により支持されたパラジウム(II)錯体[(κ4-{1,2-C_6H_4(N=CH-C_6H_4O)_2}Pd](1)を合成し,アルデヒドとケトンのヒドロほう素化における分子前触媒として用いた。Pd(II)錯体1の分子構造を単結晶X線回折分析によって確立した。錯体1は,無溶媒条件下で周囲温度で優れた収率で対応するボロン酸エステルを生成するため,ピナコールボラン(HBpin)によるアルデヒドとケトンのヒドロほう素化における適格なプレ触媒として試験した。さらに,錯体1は,対応する第二アミンの高収率(最高97%)を与えるため,穏和で無溶媒条件下で,HBpinおよび第一アミンによるアルデヒドの還元アミノ化において,有能な触媒であることを証明した。両プロトコルは,電子吸引から電子供与および複素環置換への高い転化率,優れた選択性および広い基質範囲を提供した。密度汎関数理論(DFT)に基づく計算研究は,HBpinの存在下でのカルボニル種のPd触媒ヒドロほう素化の反応機構を明らかにした。このプロトコルは,ハイドロボレーション反応の達成におけるHBpinの二重の役割も明らかにした。Copyright 2022 Royal Society of Chemistry All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】
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分類 (2件):
分類
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付加反応,脱離反応  ,  芳香族単環アルデヒド 

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