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J-GLOBAL ID：202202291417689503   整理番号：22A0972742

対称シラフルオレン-コア化テトラシアノブタジエンおよびテトラシアノキノジメタン誘導体の合成,構造および重要なエネルギーギャップ変調【JST・京大機械翻訳】

Synthesis, Structure, and Significant Energy Gap Modulation of Symmetrical Silafluorene-Cored Tetracyanobutadiene and Tetracyanoquinodimethane Derivatives

著者 (6件)： Zhang Zhaoling (Shanghai Key Lab of Chemical Assessment and Sustainability, School of Chemical Science and Engineering, Tongji University, P. R. China) ,  Gou Gaozhang (Shanghai Key Lab of Chemical Assessment and Sustainability, School of Chemical Science and Engineering, Tongji University, P. R. China) ,  Wan Jun (Shanghai Key Lab of Chemical Assessment and Sustainability, School of Chemical Science and Engineering, Tongji University, P. R. China) ,  Li Hui (Shanghai Key Lab of Chemical Assessment and Sustainability, School of Chemical Science and Engineering, Tongji University, P. R. China) ,  Wang Man (Shanghai Key Lab of Chemical Assessment and Sustainability, School of Chemical Science and Engineering, Tongji University, P. R. China) ,  Li Liangchun (Shanghai Key Lab of Chemical Assessment and Sustainability, School of Chemical Science and Engineering, Tongji University, P. R. China)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 87  号： 5  ページ： 2470-2479  発行年： 2022年 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： D-A-D′-A-D構造立体配置およびシラフルオレンコア(D′)を有する一連の対称テトラシアノブタジエンおよびテトラシアノキノジメタン誘導体を設計し,[2+2]環状付加-再電子環化(CA-RE)反応を介して容易に合成した。シラフルオレン誘導体の光物理的性質とHOMOおよびLUMOエネルギー準位とギャップは,CA-RE反応により大きく再成形され,フェニル,m-ジメトキシフェニル,およびN,N-ジメチルアニリンからトリフェニルアミン基への周辺ドナー単位の変化によって変調されることを見出した。CA-RE反応後,1a-1jのHOMO-LUMOギャップは1.75-2.78eVの範囲であり,親シラフルオレン化合物2a-2jに比べて0.52-1.46eVの大きな減少があった。1fと1jの興味深い結晶構造を解析し,それらのユニークな潜在的多孔性を示した。安定性,電気化学,および計算研究を系統的に行い,1分子系における再形状電子供与性および吸引性を明らかにした。周辺に強いアミノドナーを有する1h-1jは,550から900nmの近赤外領域で強く広い分子内電荷移動吸収バンドを示した。ここで報告した分子設計と合成は,有機オプトエレクトロニックデバイスにおける潜在的用途のためのD-A分子系のタイプと分野を広げる。Copyright 2022 American Chemical Society All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： *エネルギーギャップ ,  エネルギー準位 ,  結晶構造 ,  *対称性 ,  ドナー ,  環状付加 ,  電気化学 ,  フェニル基 ,  HOMO ,  LUMO ,  吸収バンド ,  分子設計 ,  脂環式化合物 ,  ニトリル ,  ジエン ,  キノイド化合物 ,  芳香族アミン ,  第三アミン
準シソーラス用語： 光電子デバイス , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (2件)： TCNQ ,  トリフェニルアミン

タイトルに関連する用語 (7件)： 対称 ,  シラフルオレン ,  コア ,  テトラシアノキノジメタン ,  誘導体 ,  エネルギーギャップ ,  変調