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J-GLOBAL ID：202302268184489669   整理番号：23A1088994

アミコラミンのN-アミキタノシルテトラミン酸部分の合成【JST・京大機械翻訳】

Synthesis of the N-Amykitanosyl Tetramic Acid Moiety of Amycolamicin

著者 (3件)： Meguro Yasuhiro (Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, 468-1 Aramaki-Aza-Aoba, Aoba-ku, Sendai, 980-8572, Japan) ,  Enomoto Masaru (Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, 468-1 Aramaki-Aza-Aoba, Aoba-ku, Sendai, 980-8572, Japan) ,  Kuwahara Shigefumi (Graduate School of Agricultural Science, Tohoku University, 468-1 Aramaki-Aza-Aoba, Aoba-ku, Sendai, 980-8572, Japan)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 26  号： 13  ページ： e202300075  発行年： 2023年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： L-フコースからN-グリコシルL-バリンメチルエステルへの改良5段階合成ルートを開発した。新しいルートは,保護/脱保護段階および二次アルコール中間体のワンポット立体化学反転のないβ-選択的様式でフェノールによるL-フコースのグリコシド化を含み,そして,ステップの数および総合収率の両方において著者らの以前のものより優れていた。類似の方法でL-フコースから調製されたN-グリコシルL-バリンベンジルエステルを,N-アミキタノシルテトラミン酸誘導体,ミコラミシンのLiの合成中間体,を一段階でN-グリコシルテトラミン酸中間体を立体選択的に構築する4段階シーケンスを経て,アミンとの環状炭酸環の開環を,アミンによる環状炭酸環を位置選択的に配置し,N,N-ジベンジルカルバマートの可視光媒介酸化的脱ベンジル化,の4段階シーケンスを経て,N-アミキタノシルテトラミン酸誘導体に精巧に調製した,4段階配列を経て,N-グリコシルテトラミン酸中間体を,1段階に配置して,その合成中間体を,1段階で,N-グリコシルテトラミン酸中間体を立体選択的に構築する,という4段階シーケンスを経て,N-グリコシルテトラミン酸誘導体,および,N,N-ジベンジルカルバマートの可視光媒介酸化的脱ベンジル化,を特色とする。Copyright 2023 Wiley Publishing Japan K.K. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【JST・京大機械翻訳】

シソーラス用語： 酸化 ,  リチウム ,  立体化学 ,  *アミン ,  開環反応 ,  炭酸 ,  可視光 ,  脱保護基 ,  グリコシド化 ,  合成中間体 ,  中間体 ,  脱ベンジル化 ,  フェノール類
準シソーラス用語： 脱ベンジル , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： アルカロイド ,  アミコラミン ,  炭水化物 ,  天然物 ,  全合成

分類 (3件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O) ,  単糖類  (CF10052H) ,  アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (1件)： フェノール

タイトルに関連する用語 (1件)： 酸

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