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J-GLOBAL ID：200902052084899501   Reference number：90A0491202

Pyrazolo〔1,5-a〕indole derivatives. Part 1. Intramolecular cycloaddition of 2-allylphenylhydrazones.

ピラゾロ[1,5-a]インドール誘導体 I 2-アリルフェニルヒドラゾンの分子内環状付加

Author (4)： KATAYAMA H (Niigata Coll. Pharmacy, Niigata, JPN) ,  TAKATSU N (Niigata Coll. Pharmacy, Niigata, JPN) ,  KITANO H (Niigata Coll. Pharmacy, Niigata, JPN) ,  SHIMAYA Y (Niigata Coll. Pharmacy, Niigata, JPN)
Material： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical & Pharmaceutical Bulletin)
Volume： 38  Issue： 5  Page： 1129-1135  Publication year： May. 1990 
JST Material Number： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： hydrazone ,...
Semi thesaurus term： anilines ,...

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JST classification (3)： Aromatic monocyclic hydroxylamines,hydrazines and other compounds  (CF05060O) ,  Condensed derivatives of pyrroles  (CF07077C) ,  Addition reaction,elimination reaction  (CF02030M)

Substance index (32)： Methanone 2-allylphenyl hydrazone ,  (Z)-Ethanone (2-allylphenyl)hydrazone ,  (Z)-Benzaldehyde (2-allylphenyl)hydrazone ,  (Z)-(2-Allylphenyl)hydrazonoacetic acid ,  (Z)-(2-Allylphenyl)hydrazonoacetic acid ethyl ester ,  Acetone 2-allylphenyl hydrazone ,  (Z)-Acetophenone (2-allylphenyl)hydrazone ,  (Z)-2-[2-(2-Allylphenyl)hydrazono]propanoic acid ethyl ester ,  Benzophenone 2-allylphenyl hydrazone ,  α-[(Z)-2-(2-Allylphenyl)hydrazono]benzeneacetic acid methyl ester ,  (E)-Ethanone 2-allylphenyl hydrazone ,  (E)-Benzaldehyde 2-allylphenyl hydrazone ,  (E)-(2-Allylphenyl)hydrazonoacetic acid ,  (E)-(2-Allylphenyl)hydrazonoacetic acid ethyl ester ,  (E)-Acetophenone (2-allylphenyl)hydrazone ,  α-[(E)-2-(2-Allylphenyl)hydrazono]benzeneacetic acid methyl ester ,  rel-(3aS^*)-2,3,3aβ^*,4-テトラヒドロ-1H-ピラゾロ[1,5-a]インドール ,  rel-(2S^*)-2β^*-メチル-2,3,3aβ^*,4-テトラヒドロ-1H-ピラゾロ[1,5-a]インドール ,  rel-(2R^*)-2β^*-フェニル-2,3,3aβ^*,4-テトラヒドロ-1H-ピラゾロ[1,5-a]インドール ,  rel-(2R^*)-2,3,3aβ^*,4-テトラヒドロ-1H-ピラゾロ[1,5-a]インドール-2β^*-カルボン酸 ,  rel-(2R^*)-2,3,3aβ^*,4-テトラヒドロ-1H-ピラゾロ[1,5-a]インドール-2β^*-カルボン酸エチル ,  rel-(3aS^*)-2,2-ジメチル-2,3,3aβ^*,4-テトラヒドロ-1H-ピラゾロ[1,5-a]インドール ,  rel-(2R^*)-2-メチル-2β^*-フェニル-2,3,3aβ^*,4-テトラヒドロ-1H-ピラゾロ[1,5-a]インドール ,  rel-(2R^*)-2-メチル-2,3,3aβ^*,4-テトラヒドロ-1H-ピラゾロ[1,5-a]インドール-2β^*-カルボン酸エチル ,  rel-(3aS^*)-2,2-ジフェニル-2,3,3aβ^*,4-テトラヒドロ-1H-ピラゾロ[1,5-a]インドール ,  rel-(2R^*)-2-フェニル-2,3,3aβ^*,4-テトラヒドロ-1H-ピラゾロ[1,5-a]インドール-2α^*-カルボン酸メチル ,  rel-(2S^*)-2β^*-メチル-2,3,3aα^*,4-テトラヒドロ-1H-ピラゾロ[1,5-a]インドール ,  rel-(2R^*)-2β^*-フェニル-2,3,3aα^*,4-テトラヒドロ-1H-ピラゾロ[1,5-a]インドール ,  rel-(2R^*)-2,3,3aα^*,4-テトラヒドロ-1H-ピラゾロ[1,5-a]インドール-2β^*-カルボン酸 ,  rel-(2R^*)-2-メチル-2β^*-フェニル-2,3,3aα^*,4-テトラヒドロ-1H-ピラゾロ[1,5-a]インドール ,  rel-(2R^*)-2-メチル-2,3,3aα^*,4-テトラヒドロ-1H-ピラゾロ[1,5-a]インドール-2β^*-カルボン酸エチル ,  rel-(2R^*)-2-フェニル-2,3,3aα^*,4-テトラヒドロ-1H-ピラゾロ[1,5-a]インドール-2α^*-カルボン酸メチル

Reference (36)：

• 2) H. Katayama and K. Kaneko, Heterocycles, 27, 1569 (1988).
• 3) B. Robinson, "The Fischer Indole Synthesis," John Wiley and Sons Ltd., New York, 1982.
• 4) a) A. Padwa and S. Nahm, J. Org. Chem., 46, 1402 (1981)
• b) H. Meier and H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta, 69, 927 (1986)
• c) P.W. Alley and D.A. Shirley, J. Am. Chem. Soc., 80, 6271 (1958)

Terms in the title (2)： インドール誘導体 ,  環状付加