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J-GLOBAL ID：200902085704698590   Reference number：87A0357176

Reaction of aromatic N-oxides with dipolarophiles. XII Stereoselective exo cycloaddition of 3,5-lutidine N-oxide with N-substituted maleimides and a frontier molecular orbital and mechanistic study.

芳香族N-オキシドと求双極性試薬との反応 XII 3,5-ルチジンN-オキシドとN-置換マレイミドとの立体選択的exo環状付加とフロンティア分子軌道と反応機構

Author (5)： HISANO T (Kumamoto Univ., Kumamoto, JPN) ,  HARANO K (Kumamoto Univ., Kumamoto, JPN) ,  MATSUOKA T (Kumamoto Univ., Kumamoto, JPN) ,  YAMADA H (Kumamoto Univ., Kumamoto, JPN) ,  KURIHARA M (Kumamoto Univ., Kumamoto, JPN)
Material： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical & Pharmaceutical Bulletin)
Volume： 35  Issue： 3  Page： 1049-1057  Publication year： Mar. 1987 
JST Material Number： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： acid imide ,...
Semi thesaurus term： pyridines ,...

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JST classification (4)： Pyridines  (CF07095Q) ,  Pyrroles  (CF07076L) ,  Cyclization reaction,ring-opening reaction  (CF02050I) ,  Electronic structure of molecules  (BH05010Q)

Reference (19)：

• 1) Part XI : T. Hisano, K. Harano, R. Fukuoka, T. Matsuoka, K. Muraoka and I. Shinohara, Chem. Pharm. Bull., 34, 1485 (1986).
• 2) a) R. Huisgen, Angew. Chem., 75,742 (1963); h) Idem, Angew. Chem. Mt. Ed. Engl., 2,565 (1963); c) Idem, J. Org. Chem., 41,403 (1976).
• 3) R. Sustmann, Tetrahedron Lett., 1971, 2717, 2721.
• 4) K. N. Houk, “Pericyclic Reactions, ” Vol. 2, ed. by A. P. Marchand and R. E. Lehr, Academic Press, New York, 1977, Chapter IV.
• 5) a) H. Fujimoto and K. Fukui, “Chemical Reactivity and Reactions, ” Wiley, New York, 1974; b) K. Fukui, “Kagaku Hanno To Denshi No Kido (Chemical Reactions and Electron Orbitals), ” Maruzen, Tokyo, 1976.

Terms in the title (8)： 芳香族 ,  N-オキシド ,  試薬 ,  置換 ,  マレイミド ,  立体 ,  環状付加 ,  分子軌道