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J-GLOBAL ID：200902091718767072   Reference number：92A0293785

Novel Benzamides as Selective and Potent Gastrokinetic Agents. III. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 4-Amino-5-chloro-2-methoxy- and 2-Ethoxy-N-[(4-substituted 2-morpholinyl)methyl]- benzamides.

選択的かつ強力な胃運動薬としての新しいベンズアミド III 4-アミノ-5-クロロ-2-メトキシ-および2-エトキシ-N-[(4-置換2-モルホリニル)メチル]-ベンズアミド類の合成および構造活性相関

Author (5)： KATO S (Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd., Osaka, JPN) ,  MORIE T (Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd., Osaka, JPN) ,  HARADA H (Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd., Osaka, JPN) ,  YOSHIDA N (Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd., Osaka, JPN) ,  MATSUMOTO J (Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd., Osaka, JPN)
Material： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical & Pharmaceutical Bulletin)
Volume： 40  Issue： 3  Page： 652-660  Publication year： Mar. 1992 
JST Material Number： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： chemical synthesis ,...
Semi thesaurus term： benzamides ,...

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JST classification (3)： Synthesis of drugs  (GV01030F) ,  Oxazines  (CF07100X) ,  Basic research of drugs acting on digestive system  (GW09010Q)

Substance index (69)： Cisapride ,  Metoclopramide ,  N-(4-Benzylmorpholin-2-ylmethyl)-4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamide ,  N-(4-Isopropyl-2-morpholinylmethyl)-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-(4-Pentyl-2-morpholinylmethyl)-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-(4-Hexyl-2-morpholinylmethyl)-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-(4-Heptyl-2-morpholinylmethyl)-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-(4-Octyl-2-morpholinylmethyl)-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-(4-Cyclohexyl-2-morpholinylmethyl)-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-(4-Phenyl-2-morpholinylmethyl)-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  Mosapride ,  N-[4-(Cyclopropylmethyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-(4-Cyclohexenylmethyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-(2-Propenyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-(3-Phenyl-2-propenyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-(2-Butynyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-(3-Hydroxypropyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-(2-Cyanoethyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-(2,2-Diethoxyethyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-(3-Phenoxypropyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-(2-Phenoxypropyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[[Octahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin]-3-yl]-4-amino-3-chloro-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-Methyl-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-Ethyl-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-Propyl-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-Butyl-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-[2-(4-Fluorophenoxy)ethyl]-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-[2-(4-Chlorophenoxy)ethyl]-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-[2-(4-Fluorophenoxy)-2-oxoethyl]-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-(2-Pyridylmethyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-(3-Pyridylmethyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-(4-Pyridylmethyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-Methyl-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-Ethyl-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-Propyl-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-Butyl-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-[2-(4-Fluorophenoxy)ethyl]-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-[2-(4-Chlorophenoxy)ethyl]-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-[2-(4-Fluorophenoxy)-2-oxoethyl]-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-(2-Pyridylmethyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-(3-Pyridylmethyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-(4-Pyridylmethyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-[3-(4-フルオロフェノキシ)プロピル]-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-メトキシベンズアミド ,  N-[4-[3-(4-クロロフェノキシ)プロピル]-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-メトキシベンズアミド ,  N-[4-[3-(4-シアノフェノキシ)プロピル]-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-メトキシベンズアミド ,  N-[4-[3-(4-ニトロフェノキシ)プロピル]-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-メトキシベンズアミド ,  N-[4-[3-(4-フルオロフェノキシ)プロピル]-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-エトキシベンズアミド ,  N-[4-[3-(4-クロロフェノキシ)プロピル]-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-エトキシベンズアミド ,  N-[4-[3-(4-シアノフェノキシ)プロピル]-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-エトキシベンズアミド ,  N-[4-[3-(4-ニトロフェノキシ)プロピル]-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-エトキシベンズアミド ,  N-[4-[4-[(2,3-ジヒドロ-1,3-ジオキソ-1H-イソインドール)-2-イル]ブチル]-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-エトキシベンズアミド ,  N-[4-[2-(フェニルアミノ)エチル]-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-メトキシベンズアミド ,  N-[4-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-エトキシベンズアミド ,  N-[4-(3-メトキシ-3-オキソプロピル)-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-エトキシベンズアミド ,  N-[4-[3-(2-フルオロフェノキシ)プロピル]-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-メトキシベンズアミド ,  N-[4-[3-(3-フルオロフェノキシ)プロピル]-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-メトキシベンズアミド ,  N-[4-[4-(4-フルオロフェノキシ)ブチル]-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-メトキシベンズアミド ,  N-[4-[5-(4-フルオロフェノキシ)ペンチル]-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-メトキシベンズアミド ,  N-[4-[6-(4-フルオロフェノキシ)ヘキシル]-2-モルホリニルメチル]-3-クロロ-4-アミノ-6-メトキシベンズアミド ,  N-[4-[3-(4-Fluorophenylthio)propyl]-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-[3-(4-Fluorophenylthio)propyl]-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-[4-(4-Fluorophenyl)-4-oxobutyl]-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-[4-(4-Fluorophenyl)-4-oxobutyl]-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-ethoxybenzamide ,  N-[4-(2-Furylmethyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-(3-Furylmethyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-(2-Thienylmethyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-(3-Thienylmethyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-(2-Naphthylmethyl)-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide ,  N-[4-[3-(4-Aminophenoxy)propyl]-2-morpholinylmethyl]-3-chloro-4-amino-6-methoxybenzamide

Reference (17)：

• 1) Part II: S. Kato, T. Morie, T. Kon, N. Yoshida, T. Karasawa, and J. Matsumoto, J. Med. Chem., 34, 616 (1991).
• 2) S. Kato, T. Morie, K. Hino, T. Kon, S. Naruto, N. Yoshida, T. Karasawa, and J. Matsumoto, J. Med. Chem., 33, 1406 (1990).
• 3) J.C. Sheehan, P.A. Cruickshank, and G.L. Boshart, J. Org. Chem., 26, 2525 (1961).
• 4) F. Bohlmann, Chem. Ber., 91, 2157 (1958).
• 6) R. Albibi and R.W. McCallum, Ann. Inten. Med., 98, 86 (1983)

Terms in the title (5)： 胃運動 ,  ベンズアミド ,  置換 ,  ベンズアミド類 ,  構造活性相関