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J-GLOBAL ID：200902165485347624   Reference number：00A0325871

Effect of Molecular Sieves and Methanol on the endo-Selectivity in La(OTf)₃-catalyzed Cyclization of 5-Hydroxy-2-methoxymethyl-1,2-epoxide System.

5-ヒドロキシ-2-メトキシメチル-1,2-エポキシド系のLa(OTf)₃接触環化におけるendo選択性に及ぼす分子ふるいとメタノールの影響

Author (3)： TOKIWANO T (Hokkaido Univ., Sapporo) ,  FUJIWARA K (Hokkaido Univ., Sapporo) ,  MURAI A (Hokkaido Univ., Sapporo)
Material： Chemistry Letters  (Chem Lett)
Issue： 3  Page： 272-273  Publication year： Mar. 05, 2000 
JST Material Number： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  Document type： Article
Article type： 短報  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *cyclization reaction ,...

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JST classification (2)： Three-membered heterocyclic compounds  (CF07050R) ,  Regiochemistry of organic reaction  (CF02140G)

Substance index (8)： Methanol ,  Lanthanum trifluoromethanesulfonate ,  (4R,5S)-4,5-Epoxy-4-(methoxymethyl)-7-phenyl-1-heptanol ,  (2R)-2α-(Methoxymethyl)-3α-methyl-2-oxirane-1-propanol ,  (2R)-2α-Phenethyl-3α-methoxymethyltetrahydro-2H-pyran-3-ol ,  (2R)-2α-Methyl-3-(methoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3β-ol ,  (αS,2S)-α-Phenethyl-2-(methoxymethyl)tetrahydrofuran-2β-methanol ,  (αS,2S)-α-Methyl-2-(methoxymethyl)tetrahydrofuran-2β-methanol

Reference (17)：

• 1) For reviews, see: a) Y. Shimizu, Chem. Rev., 93, 1685 (1993).
•  b) T. Yasumoto and M. Murata, Chem. Rev., 93, 1897 (1993).
• 2) a) Y.-Y. Lin, M. Risk, S. M. Ray, D. Van Engen, J. Clardy, J. Golik, J. C. James, and K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 103, 6773 (1981).
•  b) Y. Shimizu, H.-N. Chou, H. Bando, G. Van Duyne, and J. C. Clardy, J. Am. Chem. Soc., 108, 514 (1986).
•  c) J. Pawlak, M. S. Tempesta, J. Golik, M. G. Zagorski, M. S. Lee, K. Nakanishi, T. Iwashita, M. L. Gross, and K. B. Tomer, J. Am. Chem. Soc., 109, 1144 (1987).

Terms in the title (7)： エポキシド ,  La ,  OTF ,  環化 ,  選択性 ,  分子ふるい ,  メタノール