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J-GLOBAL ID：200902171339364304   Reference number：99A0631976

Stereoselective Synthesis of the Chiral Tetrahydropyrane Core of Swinholides and Misakinolides.

スウィンホリド及びミサキノリドのキラルなテトラヒドロピラン核の立体選択的合成

Author (4)： HAYAKAWA H (Hokkaido Univ.) ,  IIDA K (Hokkaido Univ.) ,  MIYAZAWA M (Hokkaido Univ.) ,  MIYASHITA M (Hokkaido Univ.)
Material： Chemistry Letters  (Chem Lett)
Issue： 7  Page： 601-602  Publication year： Jul. 05, 1999 
JST Material Number： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  Document type： Article
Article type： 短報  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *cyclic ether ,...

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JST classification (2)： Pyranes  (CF07092R) ,  Synthesis of antibiotics  (GX04000Z)

Substance index (12)： Swinholide A ,  Swinholide B ,  Swinholide C ,  Misakinolide A ,  Methyl L-lactate ,  (S)-2-(tert-Butyldimethylsiloxy)propionic acid methyl ester ,  (S)-2-(tert-Butyldimethylsiloxy)propanal ,  (4Z,6S)-6-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1,4-heptadiene ,  (2S,3Z)-3,6-Heptadien-2-ol ,  (αS,2R)-α-Methyl-3α-allyloxirane-2α-methanol ,  (1β,6β)-2α-Methyl-4β-(iodomethyl)-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane ,  (2R)-2β-(Iodomethyl)-6α-methyltetrahydro-2H-pyran-4α-ol

Reference (23)：

• 1) S. Carmely and Y. Cashman, Tetrahedron Lett., 26, 511 (1985);
•  M. Kobayashi, J. Tanaka, T. Katori, M. Matsuura, and I. Kitagawa, Tetrahedron Lett., 30, 2963 (1989);
•  I. Kitagawa, M. Kobayashi, T. Katori, M. Yamashita, J. Tanaka, M. Doi, and T. Ishida, J. Am. Chem. Soc., 112, 3710 (1990).
• 2) J. Tanaka, T. Higa, M. Kobayashi, and I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull., 38, 2967 (1990).
• 3) M. Doi, T. Ishida, M. Kobayashi, and I. Kitagawa, J. Org. Chem., 56, 3629 (1991).

Terms in the title (4)： キラル ,  テトラヒドロピラン ,  核 ,  立体選択的合成