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J-GLOBAL ID：200902236361137820   Reference number：03A0412035

The C2 Selective Nucleophilic Substitution Reactions of 2,3-Epoxy Alcohols Mediated by Trialkyl Borates: The First endo-Mode Epoxide-Opening Reaction through an Intramolecular Metal Chelate

トリアルキルボラートが媒介する2,3-エポキシアルコールのC2-選択的求核置換反応 分子内金属キレートを経由するはじめてのendo型エポキシド開環反応

Author (4)： SASAKI M (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  TANINO K (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  HIRAI A (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MIYASHITA M (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
Material： Organic Letters  (Org Lett)
Volume： 5  Issue： 10  Page： 1789-1791  Publication year： May. 15, 2003 
JST Material Number： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  Document type： Article
Article type： 短報  Country of issue： United States (USA)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *nucleophilic reaction ,...

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JST classification (2)： Three-membered heterocyclic compounds  (CF07050R) ,  Cyclization reaction,ring-opening reaction  (CF02050I)

Substance index (16)： 3-(Benzyloxymethyl)oxirane-2-methanol ,  (2S,3S)-2-Azido-4-(benzyloxy)-1,3-butanediol ,  (2S,3R)-2-(Phenylthio)-4-(benzyloxy)-1,3-butanediol ,  (2S,3S)-4-(Benzyloxy)-2-cyano-1,3-butanediol ,  (2R,3R)-3-Azido-4-(benzyloxy)-1,2-butanediol ,  (2S,3R)-4-(Benzyloxy)-3-(phenylthio)-1,2-butanediol ,  (2R,3R)-4-(Benzyloxy)-3-cyano-1,2-butanediol ,  (R)-1-[(2S,3S)-3-(Benzyloxymethyl)oxiranyl]ethanol ,  (S)-1-[(2S,3S)-3-(Benzyloxymethyl)oxiranyl]ethanol ,  (2R,3R,4R)-1-Benzyloxy-3-methyl-2,4-pentanediol ,  (2R,3R,4S)-1-Benzyloxy-3-methyl-2,4-pentanediol ,  (2R,3R,4R)-1-(Benzyloxy)-2-methyl-3,4-pentanediol ,  (2R,3R,4S)-1-(Benzyloxy)-2-methyl-3,4-pentanediol ,  3-Propyloxirane-2-methanol ,  (2R,3R)-2-Azido-1,3-hexanediol ,  5-Butyl-N-methylpicolinamide

Terms in the title (5)： C2 ,  求核置換反応 ,  金属キレート ,  エポキシド ,  開環反応