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J-GLOBAL ID：200902241978366626   Reference number：09A1126614

Stereoselective Synthesis of Trisubstituted (E,E)-1,3-Dienes by the Site-Selective Reductive Cross-Coupling of Internal Alkynes with Terminal Alkynes: A Fragment Coupling Reaction for Natural Product Synthesis

内部アルキンと末端アルキンの部位選択的還元的交差カップリングによる三置換(E,E)-1,3-ジエンの立体選択的合成 天然物合成のためのフラグメントカップリング反応

Author (3)： PEREZ Lark J. (Yale Univ., Connecticut) ,  SHIMP Heidi L. (Yale Univ., Connecticut) ,  MICALIZIO Glenn C. (Yale Univ., Connecticut)
Material： Journal of Organic Chemistry  (J Org Chem)
Volume： 74  Issue： 19  Page： 7211-7219  Publication year： Oct. 02, 2009 
JST Material Number： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： United States (USA)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *alkyne ,  titanium compound ,  alcoholate ,  catalytic reaction ,  neighboring-group participation ,  *diene ,  reaction intermediate ,  regiospecific reaction ,  stereospecific reaction ,  chemical synthesis ,  total synthesis ,  *cross coupling reaction ,  ether ,  aliphatic compound ,  organolithium compound ,  titanium catalyst ,  Polyketides
Semi thesaurus term： polyketide ,  natural material

JST classification (3)： Alkynes  (CF03040E) ,  Addition reaction,elimination reaction  (CF02030M) ,  Natural organic compounds in general  (CF10010H)

Substance index (17)： (2R,3R,4R)-2,4-Dimethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-heptyne-1-ol ,  (2R,3S,4S)-2,4-Dimethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-heptyne-1-ol ,  (2R)-2β-Phenyl-4β-ethynyl-5α-methyl-1,3-dioxane ,  (2S,3R,4S)-2,4-Dimethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-heptyne-1-ol ,  (2R)-2β-Phenyl-4β-[(1E,3E,5S,6R,7S)-3,5,7-trimethyl-6-hydroxy-8-(benzyloxy)-1,3-octadienyl]-5α-methyl-1,3-dioxane ,  (2S,3R,4S,5E,7E)-2,4,6-Trimethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-8-[(2R,4S,5R)-2-phenyl-5-methyl-1,3-dioxane-4-yl]-5,7-octadiene-1-ol ,  (2S,3S,4R)-2,4-Dimethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-5-heptyne-1-ol ,  (2R)-2β-Phenyl-4β-[(1E,3E,5R,6S,7S)-3,5,7-trimethyl-6-hydroxy-8-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1,3-octadienyl]-5α-methyl-1,3-dioxane ,  (2S,3S,4R,5E,7E)-2,4,6-Trimethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-5,7-decadiene-1-ol ,  (2S,3S,4R,5E,7E)-2,4,6-Trimethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-8-(3-pyridyl)-5,7-octadiene-1-ol ,  (2S,3S,4R,5E,7E)-2,4,6-Trimethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-8-[(2R,4S,5R)-2-phenyl-5-methyl-1,3-dioxane-4-yl]-5,7-octadiene-1-ol ,  (2S,4S,5S)-2-Phenyl-4-ethynyl-5-methyl-1,3-dioxane ,  2,4,6-Trimethyl-3-(4-methoxybenzyloxy)-10-[diisopropyl(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)silyloxy]-5,7-decadiene-1-ol ,  Diethyl ether ,  Cyclopentylmagnesium chloride ,  Chlorotriisopropoxytitanium(IV) ,  Butyl lithium

Terms in the title (10)： 内部アルキン ,  末端アルキン ,  選択的還元 ,  交差カップリング ,  置換 ,  ジエン ,  立体選択的合成 ,  天然物合成 ,  フラグメント ,  カップリング反応