Art

J-GLOBAL ID：200902243578958187   Reference number：03A0564589

A facile and efficient one-pot synthesis of thiochromans from bis(2-formylphenyl) disulfide and alkenols via iodine-promoted generation and subsequent intramolecular cycloaddition of ortho-thiobenzoquinone methides.

ortho-チオベンゾキノンメチド類のよう素促進発生と引き続いての分子内環状付加を経た,ビス(2-ホルミルフェニル)ジスルフィドとアルケノール類からのチオクロマン類の容易で,効率的なワンポット合成

Author (5)： SAITO T (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN) ,  HORIKOSHI T (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN) ,  OTANI T (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN) ,  MATSUDA Y (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN) ,  KARAKASA T (Nippon Dental Univ., Tokyo, JPN)
Material： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Lett)
Volume： 44  Issue： 34  Page： 6513-6517  Publication year： Aug. 18, 2003 
JST Material Number： E0366A  ISSN： 0040-4039  Document type： Article
Article type： 短報  Country of issue： United Kingdom (GBR)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： one-pot synthesis ,...
Semi thesaurus term： quinonemethide

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JST classification (2)： Thiopyrans  (CF07094Z) ,  Stereochemistry of organic reaction  (CF02130V)

Substance index (18)： 2,2'-Dithiobisbenzaldehyde ,  6-Methyl-5-hepten-2-ol ,  2,6-Dimethyl-5-hepten-2-ol ,  (E)-4-Hexen-1-ol ,  (Z)-4-Hexen-1-ol ,  4-Penten-1-ol ,  3,4,4aα,10bβ-Tetrahydro-2α,5,5-trimethyl-2H-[1]benzothiopyrano[4,3-b]pyran ,  (4aR)-3,3,10,10-Tetramethyl-2,3,4aα,10aβ-tetrahydro-1H,10H-4-oxa-9-thiaphenanthrene ,  (4aR)-10β-Methyl-2,3,4aα,10aβ-tetrahydro-1H,10H-4-oxa-9-thiaphenanthrene ,  6,12-Epoxy-6H,12H-5,11-dithiadibenzo[a,e]cyclooctene ,  2-(1-Iodoethyl)tetrahydrofuran ,  2-(Iodomethyl)tetrahydrofuran ,  4-Methyl-3-penten-1-ol ,  (E)-3-Hexen-1-ol ,  (Z)-3-Hexen-1-ol ,  (3aR)-4,4-Dimethyl-2,3,3aα,9bβ-tetrahydro-4H-1-oxa-5-thia-1H-benzo[e]indene ,  (3aR)-4β-Ethyl-2,3,3aα,9bβ-tetrahydro-1-oxa-5-thia-4H-cyclopenta[a]naphthalene ,  (3aR)-4α-Ethyl-2,3,3aα,9bβ-tetrahydro-1-oxa-5-thia-4H-cyclopenta[a]naphthalene

Terms in the title (6)： よう素 ,  促進 ,  環状付加 ,  ビス ,  ジスルフィド ,  ワンポット合成