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J-GLOBAL ID：200902244128809919   Reference number：08A0414437

SYNTHESIS OF NITROGEN HETEROCYCLES BY INTRAMOLECULAR CYCLIZATION OF ALKENYL N-ACYLAMINOPHTHALIMIDES USING PHENYLIODINE(III) BIS(TRIFLUOROACETATE) (PIFA)

フェニルヨウ素(III)ビス(トリフルオロアセテート)(PIFA)を用いるアルケニル N-アシルアミノフタルイミドの分子内環化反応による窒素複素環化合物の合成

Author (5)： TSUKAMOTO Masato (Josai Univ., Saitama, JPN) ,  MURATA Kousuke (Josai Univ., Saitama, JPN) ,  SAKAMOTO Takeshi (Josai Univ., Saitama, JPN) ,  SAITO Setsuo (Josai Univ., Saitama, JPN) ,  KIKUGAWA Yasuo (Josai Univ., Saitama, JPN)
Material： Heterocycles  (International Journal for Reviews and Communications in Heterocyclic Chemistry)
Volume： 75  Issue： 5  Page： 1133-1149  Publication year： May. 01, 2008 
JST Material Number： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： organic compound ,  *cyclization reaction ,  *lactam ,  total synthesis

JST classification (2)： Pyrroles  (CF07076L) ,  Cyclization reaction,ring-opening reaction  (CF02050I)

Substance index (5)： PIFA ,  N-(Phthalimidyl)cyclohexene-4-carboxamide ,  (1S,5S)-6-(Phthalimidyl)-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-4-ol trifluoroacetate ,  (1S,5S)-4-Hydroxy-6-(phthalimidyl)-6-azabicyclo[3.2.1]octane-7-one ,  (1S,5S)-4-Hydroxy-6-amino-6-azabicyclo[3.2.1]octane-7-one

Reference (10)：

• M. Kawase, T. Kitamura, and Y. Kikugawa, J. Org. Chem., 1989, 54, 3394.
• Y. Kikugawa, A. Nagashima, T. Sakamoto, E. Miyazawa, and M. Shiiya, J. Org. Chem., 2003, 68, 6739.
• Y. Kikugawa and M. Kawase, Chem. Lett., 1990, 581.
• K. Murata, M. Tsukamoto, T. Sakamoto, S. Saito, and Y. Kikugawa, Synthesis, 2008, 32.
• P. G. Gassman, F. Hoyda, and J. Dygos, J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 2716; P. G. Gassman and J. Dygos, Tetrahedron Lett., 1970, 4745.

Terms in the title (6)： フェニル ,  ヨウ素 ,  ビス ,  PIFA ,  分子内環化反応 ,  窒素複素環化合物