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J-GLOBAL ID：200902253930148625   Reference number：05A0210271

Total Synthesis of the Tricyclic Marine Alkaloids (-)-Lepadiformine, (+)-Cylindricine C, and (-)-Fasicularin via a Common Intermediate Formed by Formic Acid-Induced Intramolecular Conjugate Azaspirocyclization

ぎ酸で誘発される分子内共役アザスピロ環化で生成する共通中間体を経た三環海産アルカロイド(-)-レパジホルミン,(+)-シリンドリシンC及び(-)-ファシクラリンの全合成

Author (3)： ABE H (Tokyo Univ. Pharmacy and Life Sci., Tokyo, JPN) ,  AOYAGI S (Tokyo Univ. Pharmacy and Life Sci., Tokyo, JPN) ,  KIBAYASHI C (Tokyo Univ. Pharmacy and Life Sci., Tokyo, JPN)
Material： Journal of the American Chemical Society  (J Am Chem Soc)
Volume： 127  Issue： 5  Page： 1473-1480  Publication year： Feb. 09, 2005 
JST Material Number： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： United States (USA)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： total synthesis ,...

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JST classification (2)： Alkaloids  (CF10030D) ,  Cyclization reaction,ring-opening reaction  (CF02050I)

Substance index (25)： Cylindricine C ,  Lepadiformine ,  Fasicularin ,  (5S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-5β-(benzyloxymethyl)pyrrolidine-2-one ,  Formic acid ,  1-(tert-Butoxycarbonyltosylamino)-8,10-dodecadiene-4-one ,  1-(tert-Butoxycarbonyltosylamino)-9,11-tridecadiene-4-one ,  1-(tert-Butoxycarbonylamino)-9,11-tridecadiene-4-one ,  Formic acid 1-methyl-3-(1-tosyl-1-azaspiro[4.4]nonane-6-yl)-2-propenyl ester ,  Formic acid 1-methyl-3-[(5S)-1-tosyl-1-azaspiro[4.5]decane-6α-yl]-2-propenyl ester ,  Formic acid 1-methyl-3-[(5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-1-azaspiro[4.5]decane-6α-yl]-2-propenyl ester ,  2-(5,7-Nonadienyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridine ,  (2S,10E,12E)-1-(Benzyloxy)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-10,12-nonadecadiene-5-one ,  Formic acid 1-hexyl-3-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2α-(benzyloxymethyl)-1-azaspiro[4.5]decane-6-yl]-2-propenyl ester ,  (3S)-1-[(2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2α-(benzyloxymethyl)-1-azaspiro[4.5]decane-6-yl]-1-nonene-3-ol ,  (3R)-1-[(2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2α-(benzyloxymethyl)-1-azaspiro[4.5]decane-6-yl]-1-nonene-3-ol ,  1-[(2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2α-(benzyloxymethyl)-1-azaspiro[4.5]decane-6-yl]-1-nonene-3-one ,  (3S)-1-[(2S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2α-(benzyloxymethyl)-1-azaspiro[4.5]decane-6-yl]-3-nonanol ,  (3S)-1-[(2S)-2α-(Benzyloxymethyl)-1-azaspiro[4.5]decane-6-yl]-3-nonanol ,  (αS,2R)-α-Hexyl-3β-[(2S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2α-(benzyloxymethyl)-1-azaspiro[4.5]decane-6β-yl]oxirane-2α-methanol ,  (1S,3S)-1-[(2S,5S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-2α-(benzyloxymethyl)-1-azaspiro[4.5]decane-6α-yl]nonane-1,3-diol ,  (2R,4aβ,11S)-2α-Hexyl-11-(benzyloxymethyl)-1,8aα-propanodecahydroquinoline-4α-ol ,  (3R)-1-[(2S,5S)-2α-(Benzyloxymethyl)-1-azaspiro[4.5]decane-6α-yl]-3-nonanol ,  (2S,4aβ,11S)-2β-Hexyl-11-(benzyloxymethyl)-1,8aα-propanodecahydroquinoline ,  (2S,4aβ,11S)-2β-Hexyl-1,8aα-propanodecahydroquinoline-11-methanol

Terms in the title (11)： ぎ酸 ,  誘発 ,  共役 ,  スピロ環化 ,  中間体 ,  三環 ,  アルカロイド ,  レパジホルミン ,  シリンドリシンC ,  ファシクラリン ,  全合成