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J-GLOBAL ID：200902259580879336   Reference number：03A0783766

Palladium-catalyzed stereospecific epoxide-opening reaction of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters with an alkylboronic acid leading to γ,δ-vicinal diols with double inversion of the configuration

立体配置の二重反転によってγ,δ-ビシナルジオールを生成するアルキルボロン酸によるγ,δ-エポキシ-α,β-不飽和エステル類のパラジウム触媒立体特異的エポキシド開環反応

Author (4)： HIRAI A (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  YU X-Q (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  TONOOKA T (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MIYASHITA M (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
Material： Chemical Communications  (ChemComm)
Issue： 19  Page： 2482-2483  Publication year： Oct. 07, 2003 
JST Material Number： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  Document type： Article
Article type： 短報  Country of issue： United Kingdom (GBR)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *stereospecific reaction ,...

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JST classification (3)： Three-membered heterocyclic compounds  (CF07050R) ,  Cyclization reaction,ring-opening reaction  (CF02050I) ,  Stereochemistry of organic reaction  (CF02130V)

Substance index (14)： Butylboronic acid ,  Trimethylsilylmethylboronic acid ,  (E)-3β-(Benzyloxymethyl)oxirane-2α-acrylic acid ethyl ester ,  (2E,4R,5R)-4,5-Epoxy-2-octenoic acid ethyl ester ,  (E)-3α-(Benzyloxymethyl)oxirane-2α-acrylic acid ethyl ester ,  (2E,4R,5S)-4,5-Epoxy-2-octenoic acid ethyl ester ,  (2E,4S,5S)-4,5-Dihydroxy-6-(benzyloxy)-2-hexenoic acid ethyl ester ,  (2E,4S,5S)-4,5-Dihydroxy-2-octenoic acid ethyl ester ,  (2E,4S,5R)-4,5-Dihydroxy-6-(benzyloxy)-2-hexenoic acid ethyl ester ,  (2E,4S,5R)-4,5-Dihydroxy-2-octenoic acid ethyl ester ,  (2R)-3β-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-methyloxirane-2α-[(E)-acrylic acid ethyl] ester ,  (2E,4S,5S)-4,5-Dihydroxy-5,9-dimethyl-2,8-decadienoic acid ethyl ester ,  (2R)-3α-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-methyloxirane-2α-[(E)-acrylic acid ethyl] ester ,  (2E,4S,5R)-4,5-Dihydroxy-5,9-dimethyl-2,8-decadienoic acid ethyl ester

Terms in the title (8)： 立体配置 ,  反転 ,  キル ,  ボロン酸 ,  不飽和エステル ,  パラジウム触媒 ,  エポキシド ,  開環反応