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J-GLOBAL ID：200902280158055800   Reference number：04A0415864

Stereochemistry of NaBH₄ Reduction of a 19-Carbonyl Group of 3-Deoxy Androgens. Synthesis of [19S-³H]- and [19R-³H]-Labeled Aromatase Inhibitors Having a 19-Hydroxy Group

3-デオキシアンドロゲン類の19-カルボニル基のNaBH₄還元の立体化学 19-ヒドロキシル基を持つ[19S-³H]-及び[19R-³H]-標識アロマターゼ阻害剤の合成

Author (3)： NUMAZAWA M (Tohoku Pharmaceutical Univ., Sendai, JPN) ,  SOHTOME N (Tohoku Pharmaceutical Univ., Sendai, JPN) ,  NAGAOKA M (Tohoku Pharmaceutical Univ., Sendai, JPN)
Material： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical & Pharmaceutical Bulletin)
Volume： 52  Issue： 6  Page： 722-726  Publication year： Jun. 01, 2004 
JST Material Number： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  Document type： Article
Article type： 原著論文  Country of issue： Japan (JPN)  Language： ENGLISH (EN)

Thesaurus term： *steroid ,...
Semi thesaurus term： hydroxyl group

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JST classification (2)： Steroids  (CF10040O) ,  Synthesis of drugs  (GV01030F)

Substance index (21)： Androstenedione ,  19-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione ,  19-Oxoandrostenedione ,  Estrone ,  Androst-4-en-17-one ,  19-Hydroxy-4-androsten-17-one ,  17-Oxoandrost-4-en-19-al ,  Androst-5-en-17-one ,  19-Hydroxyandrosta-5-ene-17-one ,  17-Oxoandrosta-5-ene-19-al ,  (19S)-19-(tert-Butyldimethylsiloxy)(19-²H)androsta-4-ene-17-one ,  3,17β-Diacetoxyandrosta-5-ene-19-al ,  (19S)-(17α,19-²H₂)Androsta-5-ene-17β,19-diol diacetate ,  (19S)-19-Hydroxy(19-²H)androsta-4-ene-17-one ,  (19S)-19-Hydroxy(19-³H)androsta-4-ene-17-one ,  (19S)-19-Hydroxy(19-²H)androsta-5-ene-17-one ,  (19S)-19-Hydroxy(19-³H)androsta-5-ene-17-one ,  (19R)-19-Hydroxy(19-²H)androsta-4-ene-17-one ,  (19R)-19-Hydroxy(19-³H)androsta-4-ene-17-one ,  (19R)-19-Hydroxy(19-²H)androsta-5-ene-17-one ,  (19R)-19-Hydroxy(19-³H)androsta-5-ene-17-one

Reference (23)：

• 1) Thompson E. A., Jr., Siiteri P. K., J. Biol. Chem., 249, 5373—5378 (1974).
• 2) Kellis J. T., Jr., Vickery L. E., J. Biol. Chem., 262, 4413—4420 (1987).
• 3) Yoshida N., Osawa Y., Biochemistry, 30, 3003—3010 (1991).
• 4) Thompson E. A., Jr., Siiteri P. K., J. Biol. Chem., 249, 5364—5372 (1974).
• 5) Meyer A. S., Biochem. Biophys. Acta, 17, 441—442 (1955).

Terms in the title (8)： カルボニル基 ,  NaBH4 ,  還元 ,  立体化学 ,  ヒドロキシル基 ,  19S ,  標識 ,  アロマターゼ阻害剤