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J-GLOBAL ID：200903004019731090

溶解性の大きい導電性発光ポリフェニレンビニレンおよびその製品および用途

Inventor： ウドォル フレッド ,  ホガー ジガード
Applicant, Patent owner： ザ リージェンツ オブ ザ ユニヴァーシティー オブ カリフォルニア
Agent (1)： 杉村 暁秀 (外1名)
Gazette classification：公表公報
Application number (International application number)：1994520226
Publication number (International publication number)：1996510483
Application date： Mar. 07, 1994
Publication date： Nov. 05, 1996
Summary：

【要約】本発明は化学式(1)で表され、式中のR′は同一または異なるものであって、水素原子、(C1〜C10)アルキル、アルケニルおよびアルキニル基、(C6〜C30)アリール、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびシクロアルキニル基、(C7〜C40)アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、アルキルシクロアルキル、アルケニルシクロアルキル、アルキニルシクロアルキル、アルキルシクロアルケニル、アルケニルシクロアルケニル、アルキニルシクロアルケニル、アルキルシクロアルキニル、アルケニルシクロアルキニル、およキニル基、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびシクロアルキニル基を含む(C6〜C30)炭化水素基、そのモノヒドロキシル化誘導体およびポリヒドロキシル化誘導体、その(C1〜C10)エステルおよび(C1〜C10)エーテル、フラノシル基、ピラノシル基およびそのオリゴマーを含む(C5〜C30))炭水化物、その(C1〜C10)エステルおよびエーテル、およびこれらの組み合わせからなる群から選択した基を示し、R′′は水素原子またはメチル基を示し、AはO,S,NH,CH2または単結合を示し、nは1〜4の整数を示し、mは1〜4の整数を示し、oは1〜2の整数を示し、x≧1,y≧0かつx+y>20であるポリ(フェニレンビニレン)重合体を含む新規な可溶性で高速ドーピングおよび高速脱ドービングを示す導電性エレクトロルミネッセントπ共役ホモポリマーおよび共重合体を提供する。これらの重合体は静電気シールドおよび電磁気妨害シールド、成形物品、特に工学的デバイス用発光ダイオード(LED)に用いるエレクトロルミネッセント層、フィルムおよび繊維を製造するのに有用である。ある量のドーパントを少なくとも1種のポリ(フェニレンビニレン)重合体に接触させることによって、指定区域内に存在するドーパントを検出する方法が開示されている。発光ダイオード(LED)によって電気エネルギーを可視光に変換する改善された方法も開示されている。

Claim (excerpt)：

1.次の化学式: で表され、上式において R′は各単量体単位中の各R′について同一または異なるものであって、水素原子、(C1〜C10)アルキル、(C1〜C10)アルケニル、(C1〜C10)アルキニル基、(C6〜C30)アリール基、(C6〜C30)シクロアルキル、(C6〜C30)シクロアルケニル、(C6〜C30)シクロアルキニル基、(C7〜C40)アリールアルキル、(C7〜C40)アリールアルケニル、(C7〜C40)アリールアルキニル基、(C7〜C40)アルキルシクロアルキル、(C7〜C40)アルケニルシクロアルキル、(C7〜C40)アルキニルシクロアルキル基、(C7〜C40)アルキルシクロアルケニル、(C7〜C40)アルケニルシクロアルケニル、(C7〜C40)アルキニルシクロアルケニル基、(C7〜C40)アルキルシクロアルキニル、(C7〜C40)アルケニルシクロアルキニの組み合わせからなる群から独立に選択したものを示し、 R′′は各重合体単位中において同一または異なるものであって、水素原子およびメチル基からなる群から独立に選択したものを示し、 (C6〜C30)直鎖アルキル、(C6〜C30)枝分かれアルキル、(C6〜C30)アルケニルおよび(C6〜C30)アルキニル基、 (C6〜C30)シクロアルキル、(C6〜C30)シクロアルケニル、および(C6〜C30)シクロアルキニル基、 モノヒドロキシ(C6〜C30)直鎖アルキル、モノヒドロキシ(C6〜C30)枝分かれアルキル、モノヒドロキシ(C6〜C30)アルケニル、およびモノヒドロキシ(C6〜C30)アルキニル基、 モノヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルキル、モノヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルケニル、およびモノヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルキニル基、 ポリヒドロキシ(C6〜C30)直鎖アルキル、ポリヒドロキシ(C6〜C30)枝分かれアルキル、ポリヒドロキシ(C6〜C30)アルケニル、およびポリヒドロキシ(C6〜C30)アルキニル基、 ポリヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルキル、ポリヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルケニル、およびポリヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルキニル基、 モノヒドロキシ(C6〜C30)直鎖アルキル、モノヒドロキシ(C6〜C30)枝分かれアルキル、モノヒドロキシ(C6〜C30)アルケニル、モノヒドロキシ(C6〜C30)アルキニル、モノヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルキル、モノヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルケニル、およびモノヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルキニル基の(C1〜C10)エステル、 ポリヒドロキシ(C6〜C30)直鎖アルキル、ポリヒドロキシ(C6〜C30)枝分かれアルキル、ポリヒドロキシ(C6〜C30)アルケニル、ポリヒドロキシ(C6〜C30)アルキニル、ポリヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルキル、ポリヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルケニル、およびポリヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルキニル基の(C1〜C10)エステル、 モノヒドロキシ(C6〜C30)直鎖アルキル、モノヒドロキシ(C6〜C30)枝分かれアルキル、モノヒドロキシ(C6〜C30)アルケニル、モノヒドロキシ(C6〜C30)アルキニル、モノヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルキル、モノヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルケニル、およびモノヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルキニル基の(C1〜C10)モノエーテル、 ポリヒドロキシ(C6〜C30)直鎖アルキル、ポリヒドロキシ(C6〜C30)枝分かれアルキル、ポリヒドロキシ(C6〜C30)アルケニル、ポリヒドロキシ(C6〜C30)アルキニル、ポリヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルキル、ポリヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルケニル、およびポリヒドロキシ(C6〜C30)シクロアルキニル基の(C1〜C10)ポリエーテル、 モノフラノシル(C5〜C30)炭水化物、ポリフラノシル(C5〜C30)炭水化物、モノピラノシル(C5〜C30)炭水化物、ポリピラノシル(C5〜C30)炭水化物;モノフラノシル(C5〜C30)炭水化物の(C1〜C10)エステルおよび(C1〜C10)エーテル;ポリフラノシル(C5〜C30)炭水化物の(C1〜C10)エステルおよび(C1〜C10)エーテル;モノピラノシル(C5〜C30)炭水化物の(C1〜C10)エーテル、およびピラノシル(C5〜C30)炭水化物の(C1〜C10)エーテル、および これらの組み合わせ、 から成る群から選択した基を示し; AはO,S,NH,CH2および単結合からなる群から選択したものを示し; mは1,2,3または4を示し; nは1,2,3または4を示し; oは1または2を示し; xは1以上の整数を示し; yは0以上の整数を示し; x+yは20より大きい整数を示す; 可溶性で、高速ドーピングおよび高速脱ドーピングを示す発光共役ポリ(フェニレンビニレン)重合体。テルペンアミド、ヒドロキシステロイド、ヒドロキシテルペン、ハロゲン化ステロイド、ハロゲン化テルペン、ステロイド(C1〜C10)エステル、テルペン(C1〜C10)エステル、ステロイドエーテル、およびテルペンエーテルの部分(moieties)およびこれらの組み合わせからなる群から独立に選択した基を示すことを特徴とする請求の範囲第1項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。レスタノキシ、ビタミンD3、エルゴステロキシ、セドロキシ、メントキシおよびフラノキシ基、およびこれらの組み合わせから独立に選択した基を示し、AはOまたはNHを示すことを特徴とする請求の範囲第2項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。4.yは0を示すことを特徴とする請求の範囲第3項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。特徴とする請求の範囲第3項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。Oを示すことを特徴とする請求の範囲第3項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。7.共重合体であることを特徴とする請求の範囲第1項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。8.ブロック共重合体であることを特徴とする請求の範囲第1項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。9.ランダム共重合体であることを特徴とする請求の範囲第7項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。10.xが20より大きい整数を示すことを特徴とする請求の範囲第7項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。11.粉末形態であることを特徴とする請求の範囲第1項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。12.請求の範囲第1項記載の少なくとも1種のポリ(フェニレンビニレン)重合体、および少なくとも1種の溶媒を含有することを特徴とする溶液。13.前記溶液が液晶形態であることを特徴とする請求の範囲第12項記載の溶液。14.前記溶媒は水および水と高極性溶媒との水性混合物からなる群から選択された溶媒であり、〜C30)枝分かれ炭水化物および(C6〜C30)ポリヒドロキシル化炭化水素、およびこれらの(C1〜C10)エーテルおよび(C1〜C10)エステル、およびこれらの組み合わせからなる群から選択した基を示し、 R′′は水素原子を示す、 ことを特徴とする請求の範囲第12項記載の溶液。15.前記溶媒は(C1〜C6)アルコール、アセトニトリル、環状カーボネートおよびジ(C1〜C6)アルキルスルホキシドからなる群から選択した1種の有機溶媒の水性溶液または水であることを特徴とする請求の範囲第13項記載の溶液。16.前記溶媒は中程度の極性ないし低い極性の溶媒またはこれらの混合物からなる群から選択したものであり; R′基は、各単量体において同一または異なるものであって、水素原子、(C1〜C10)アルキル、アルケニルおよびアルキニル基、(C6〜C30)アリールおよびシクロアルキル基、(C7〜C40)アリールアルキル、アリールアルケニルおよびアリールアルキニル基、アルキルシクロアルキル、アルケニル から選択したものを示し、枝分かれアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニルおよびシクロアルキニルのような(C6〜C30)炭化水素、およびこれらのモノヒドロキシル化誘導体、(C1〜C10)エーテル誘導体および(C1〜C10)エステル誘導体、およびこれらの組み合わせからなる群から選択した基を示し、AはOまたは単結合を示し、 R′′は水素原子を示す、 ことを特徴とする請求の範囲第12項記載の溶液。17.前記溶媒はクロロホルム、テトラヒドロフラン、キシレン、シクロロベンゼン、クロロベンゼン、トルエン、(C1〜C6)アルコールおよびこれらの混合物からなる群から選択した溶媒であることを特徴とする請求の範囲第16項記載の溶液。18.請求の範囲第1項記載の少なくとも1種のポリ(フェニレンビニレン)重合体から生成したことを特徴とする導電性材料。19.請求の範囲第1項記載の重合体から流延によって生成したことを特徴とするフィルム。20.活性発光半導電性層として請求の範囲第19項記載のフィルムを具えることを特徴とする発光ダイオード。21.請求の範囲第1項記載の少なくとも1種のポリ(フェニレンビニレン)重合体から生成したことを特徴とする静電気シールド。22.請求の範囲第1項記載の少なくとも1種のポリ(フェニレンビニレン)重合体から生成したことを特徴とする電磁気妨害シールド。23.請求の範囲第1項記載の少なくとも1種のポリ(フェニレンビニレン)重合体から生成したことを特徴とする繊維。24.請求の範囲第1項記載の少なくとも1種のポリ(フェニレンビニレン)重合体から生成したことを特徴とする成形物品。25.1つの表面上に請求の範囲第1項記載の少なくとも1種のポリ(フェニレンビニレン)重合体から生成したことを特徴とするフィルム。26.ドーパントの存在を検出するに当たり 指定区域内に存在するドーパントを、請求の範囲第1項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体の少なくとも1種に、ドーパントの取り込まれた量が前記重合体によって検出されるのに有効な時間の間接触させ、 前記重合体の導電率を測定し、該導電率を前記指定区域内に存在するドーパント量と相関させる ことを特徴とするドーパントの存在を検出する方法。27.測定工程後にさらに前記重合体を加熱して前記ドーパントを追い出し、前記重合体を再調整することを特徴とする請求の範囲第1項記載の検出方法。28.金属接点、電子伝達層および半導電層を具える発光ダイオード(LED)によって、電気エネルギーを可視光に変換するに当たり、 前記半導電層を請求の範囲第1項記載の重合体から生成することを特徴とする電気エネルギーを可視光に変換する方法。を示し、AはOを示すことを特徴とする請求の範囲第3項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。30.mは1または2を示すことを特徴とする請求の範囲第1項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。31.nは1または2を示すことを特徴とする請求の範囲第1項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。32.0は1を示し、R′′は水素原子を示すことを特徴とする請求の範囲第1項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。の範囲第32項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。34.AはOまたはNHを示すことを特徴とする請求の範囲第1項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。-コレスタノキシ基を示し、AはOを示し、x+yは21〜100,000の整数を示すことを特徴とする請求の範囲第32項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。36.x+yは50〜10,000の整数を示すことを特徴とする請求の範囲第35項記載のポリ(フェニレンビニレン)重合体。

IPC (6)：

C08G 61/02 NLF ,  C09K 11/06 ,  C09K 19/38 ,  H01B 1/12 ,  H01L 33/00 ,  H05B 33/14

FI (6)：

C08G 61/02 NLF ,  C09K 11/06 Z ,  C09K 19/38 ,  H01B 1/12 Z ,  H01L 33/00 A ,  H05B 33/14