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J-GLOBAL ID：200903007756141805

ケトンの不斉ヒドロシリル化による光学活性アルコールの製造方法

Inventor： 中井 武 ,  佐用 昇
Applicant, Patent owner： 高砂香料工業株式会社
Agent (1)： 渡辺 一雄
Gazette classification：公開公報
Application number (International application number)：1994067966
Publication number (International publication number)：1995252174
Application date： Mar. 12, 1994
Publication date： Oct. 03, 1995
Summary：

【要約】 (修正有)【構成】 ケトンを一般式4(R3とR4は同一又は異なってもよい低級アルキル基、置換されてもよいフェニル基を、R5は水素原子、ハロゲン、アシル基、アリールカルボニル基、置換基を有してもよいフェニルスルホニル基、ニトリル基を、R6は水素原子、ハロゲン、低級アルキル基、アリール基、フェニルチオ基、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、tertブチルジフェニルシリル基を、点線は二重結合か単結合を示す。)の光学活性ビナフトール-チタン錯体の存在下にトリアルコキシシランを反応せしめて光学活性アルコール誘導体を製造する方法。【効果】 二重結合や三重結合を還元することなくケトンを還元して光学活性なアルコールを製造できる。

Claim (excerpt)：

一般式(3)【化1】(式中、R1 とR2 は、同一又は異なってもよい、炭素数1乃至8のアルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、シクロアルキル基、置換されてもよいフェニル基、炭素数2乃至8のアルケニル基、炭素数2乃至8のアルキニル基を示す。)で表されるケトンを、一般式(4)【化2】(式中、R3 とR4 は、同一又は異なってもよい、低級アルキル基、置換されてもよいフェニル基を示し、R5 は、水素原子、ハロゲン、アシル基、アリールカルボニル基、置換基を有してもよいフェニルスルホニル基、ニトリル基を示し、R6 は、水素原子、ハロゲン、低級アルキル基、アリール基、フェニルチオ基、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、tertブチルジフェニルシリル基を示し、点線は二重結合か単結合を示す。)で表される光学活性ビナフトールチタン錯体の存在下に、一般式(5)【化3】(式中、R7 は、低級アルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を示す。)で表されるトリアルコキシシランで還元し、一般式(2)【化4】(式中、R1 、R2 は、同一又は異なってもよい、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、シクロアルキル基、置換されてもよいフェニル基、アルケニル基、アルキニル基を示し、R7 は、低級アルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を示す。)で表される光学活性トリアルコキシシリルエーテルを得て、これを加水分解することにより、一般式(1)【化5】(式中、R1 、R2 は、同一又は異なってもよい、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、シクロアルキル基、置換されてもよいフェニル基、アルケニル基、アルキニル基を、*は不斉炭素原子の存在を示す。)で表される光学活性アルコールの製造方法。

IPC (16)：

C07C 29/143 ,  B01J 31/22 ,  C07B 53/00 ,  C07C 31/02 ,  C07C 31/125 ,  C07C 31/135 ,  C07C 31/34 ,  C07C 31/38 ,  C07C 33/03 ,  C07C 33/042 ,  C07C 33/22 ,  C07C 33/46 ,  C07C201/12 ,  C07C205/19 ,  C07B 61/00 300 ,  C07M 7:00