赤色側にシフトされたトリス-アリール-s-トリアジンおよびそれらにより安定化された組成物 | Patent Information

【要約】【課題】近紫外線スペクトルをより多くカバーするトリス-アリール-s-トリアジン紫外線遮蔽剤の提供する。【解決手段】下式に代表される、1-3個のレゾルシノール環をもち、該環の最低1つが5-位においてアルキル基、フェニルアルキル基、ハロゲン原子、チオ基またはスルホニル基で置換される、トリス-アリール-s-トリアジン。例えば、4,6-ビス-(2,4-ジメチルフェニル)-2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ノニルオキシプロポキシ)-5-(1-メチル-1-フェニルエチル)フェニル]-s-トリアジン。上記化合物を特に化学線の有害作用を受けやすい有機材料を保護するための安定剤として混合すれば優れた安定化作用が得られ、さらにこの方法により製造される組成物を提供する。【化1】

次式A)またはB):【化1】{式A)で表される化合物においては;AおよびA’は同じかまたは異なって、フェニル基、または式:【化2】で表される基、または1ないし3個の、低級アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基もしくはアルコキシ基で置換されたフェニル基を表し;R1 は1ないし24個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、2ないし24個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、5ないし12個の炭素原子のシクロアルキル基、ハロゲン原子、-SR3 、-SOR3 または-SO2R3 を表すか;または1ないし8個の、ハロゲン原子、-R4 、-OR5 、-N(R5 )2 、=NR5 、=O、-CON(R5 )2 、-COR5 、-COOR5、-OCOR5 、-CN、-NO2 、-SR5 、-SOR5 、-SO2 R5 、-P(O)(OR5 )2 、モルホリニル基、ピペリジニル基、2,2,6,6-テトラメチルピペリジニル基、ピペラジニル基もしくはN-メチルピペラジニル基またはそれらの組合せにより置換された上記アルキル基またはシクロアルキル基;または1ないし6個の、フェニレン基、-O-、-NR5 -、-CONR5 -、-COO-、-OCO-、-C(R5 )=C(R5 )-もしくは-CO-基またはそれらの組合せにより中断された上記アルキル基またはシクロアルキル基;あるいは上記で言及した基の組合せにより置換および中断の両方がなされた上記アルキル基またはシクロアルキル基を表し;R3 は1ないし20個の炭素原子のアルキル基、3ないし18個の炭素原子のアルケニル基、5ないし12個の炭素原子のシクロアルキル基、7ないし15個の炭素原子のフェニルアルキル基、6ないし10個の炭素原子のアリール基または1ないし4個の炭素原子のアルキル基の1もしくは2個で置換された上記アリール基を表し;R4 は6ないし10個の炭素原子のアリール基、または1ないし3個の、ハロゲン原子、1ないし8個の炭素原子のアルキル基、1ないし8個の炭素原子のアルコキシ基またはその組合せにより置換された上記アリール基;5ないし12個の炭素原子のシクロアルキル基;または7ないし15個の炭素原子のフェニルアルキル基;またはフェニル環上1ないし3個の、ハロゲン原子、1ないし8個の炭素原子のアルキル基、1ないし8個の炭素原子のアルコキシ基またはそれらの組合せによって置換された上記フェニルアルキル基;あるいは2ないし18個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基を表し;R5 はR4 と同じ定義であるか、あるいはR5 はまた、水素原子または1ないし24個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基を表すか;あるいはR5は式【化3】(式中、Tは水素原子、オキシル基、ヒドロキシ基;1ないし12個の炭素原子のアルキル基;少なくとも1つのヒドロキシ基もしくは低級アルコキシ基によって置換された上記アルキル基;ベンジル基または2ないし18個の炭素原子のアルカノイル基を表す。)で表される基を表し;R2 は水素原子;1ないし24個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基または5ないし12個の炭素原子のシクロアルキル基;または1ないし8個のハロゲン原子、エポキシ基、グリシジルオキシ基、フリルオキシ基、-R4 、-OR5 、-N(R5)2 、-CON(R5 )2 、-COR5 、-COOR5 、-OCOR5 、-OCOC(R5 )=C(R5 )2 、-C(R5)=C(R5)-COOR5 、-CN、-NCOもしくは基【化4】またはそれらの組合せにより置換された上記アルキル基またはシクロアルキル基を表すか;あるいは1ないし6個の、エポキシ基、-O-、-NR5 -、-CONR5 -、-COO-、-OCO-、-CO-、-C(R5 )=C(R5 )COO-、-OCOC(R5 )=C(R5 )-、-(R5 )C=C(R5 )-、フェニレン基または基:-フェニレン-G-フェニレン-〔基中、Gは-O-、-S-、-SO2 -、-CH2 -もしくは-C(CH3 )2-を表す。〕、またはそれらの組合せにより中断された上記アルキル基またはシクロアルキル基を表すか;あるいは上記で言及した基の組合せにより置換および中断の両方がなされている上記アルキル基またはシクロアルキル基を表し;あるいはR2 は-SO2 R3 、または-COR6 を表し;R6 は1ないし18個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基、2ないし18個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルケニル基、フェニル基、1ないし12個の炭素原子のアルコキシ基、フェノキシ基、1ないし12個の炭素原子のアルキルアミノ基、6ないし12個の炭素原子のアリールアミノ基または基:-R7 COOHまたは-NH-R8 -NCOを表し;R7 は2ないし14個の炭素原子のアルキレン基またはo-フェニレン基を表し;R8 は2ないし10個の炭素原子のアルキレン基、フェニレン基、トリレン基、ジフェニレンメタン基または基【化5】を表し;k=1ないし4を表し;kが1を表すとき、Zは上記R2 と同じ定義であり;kが2を表すとき、Zは2ないし16個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基;または1ないし8個の-OHにより置換された上記アルキレン基;または1ないし8個の-CH=CH-もしくは-O-により中断されている上記アルキレン基;あるいは上記で言及した基の組合せにより置換および中断の両方がなされている上記アルキレン基を表すか;あるいはZはキシリレン基または-CONH-R8 -NHCO-、-CH2 CH(OH)CH2 O-R9 -OCH2 CH(OH)CH2 -、-CO-R10-CO-、または-(CH2)m -COO-R11-OOC-(CH2)m -(基中、mは1ないし3を表す。)を表すか;あるいはZは【化6】を表し;R8 は上記と同じ定義であり;R9 は2ないし50個の炭素原子のアルキレン基;または1ないし10個の-O-、フェニレン基、あるいは基:-フェニレン-G-フェニレン-〔基中、Gは-O-、-S-、-SO2 -、-CH2 -もしくは-C(CH2 )2 -を表す。〕で中断された上記アルキレン基を表し;R10は2ないし10個の炭素原子のアルキレン基、または1ないし4個の、-O-、-S-もしくは-CH=CH-により中断された上記アルキレン基;あるいはR10は6ないし12個の炭素原子のアリーレン基を表し;R11は4ないし20個の炭素原子のアルキレン基または、1ないし8個の-O-により中断された上記アルキレン基を表し;kが3を表すとき、Zは基:-[(CH2 )m COO]3 -R12(基中、m=1ないし3を表しおよびR12は3ないし12個の炭素原子のアルカントリイル基を表す。)を表し;kが4を表すとき、Zは基:-[(CH2 )m COO]4 -R13(基中、m=1ないし3を表しおよびR13は4ないし12個の炭素原子のアルカンテトリル基を表す。)を表し;但し、Zが水素原子を表しおよびR1 がn-ヘキシル基を表すとき、AおよびA’がおのおの5-n-ヘキシル-2,4-ジヒドロキシフェニル基を表さず;ならびに式B)で表される化合物においては;tは0ないし9を表し;X、X’,YおよびY’は同じかまたは異なってフェニル基、または1ないし3個の、低級アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基またはアルコキシ基により置換されたフェニル基を表し;Lは1ないし12個の炭素原子の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基、5ないし12個の炭素原子のシクロアルキレン基、シクロヘキシレン基もしくはフェニレン基により置換されたまたは中断されたアルキレン基を表すか;あるいはLはベンジリデン基を表すか;あるいはLは-S-、-S-S-、-S-E-S-、-SO-、-SO2 -、-SO-E-SO-、-SO2 -E-SO2 -、-CH2 -NH-E-NH-CH2 -または【化7】(式中、Eは2ないし12個の炭素原子のアルキレン基、5ないし12個の炭素原子のシクロアルキレン基、または8ないし12個の炭素原子のシクロヘキシレンによって中断もしくはそれらを末端基とするアルキレン基を表す。)を表し;R2 およびR2 ’は同じかまたは異なってR2 として上記に示した定義を表し;但し、L結合の少なくとも1つが、5位にてフェニル環に結合している。}で表される化合物。

C07D251/24 , C07F 9/6558 , C08K 5/3492 , C09D 5/32 PRB , C09K 3/00 104 , C07D401/12 251 , C07D405/12 251 , C09D201/00 PDC

Cited by examiner (8)

特開平4-211672
特開平4-266943
特開平4-154772

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