Pat

J-GLOBAL ID：200903021824539211

キラルα-アミノエポキシドからのヒドロキサミド化合物の立体選択的合成

Inventor： ディヴィッド アスキン ,  ラルフ ヴォランテ ,  マイケル ウォレス ,  新開 一朗
Applicant, Patent owner： メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド
Agent (1)： 岡部 正夫 (外5名)
Gazette classification：公開公報
Application number (International application number)：1992213158
Publication number (International publication number)：1993331125
Application date： Jul. 02, 1992
Publication date： Dec. 14, 1993
Summary：

【要約】 (修正有)【目的】 HIVプロテアーゼやレニンの阻害剤、またはその合成中間体として有用なヒドロキサミド化合物を立体選択的に効率よく合成する。【構成】 低温において強塩基で処理することによりキラルα-アミノメタル化エポキシドをメタル化アミドエノラートに付加して、次式のヒドロキシエチレンジペプチドイソスターをジアステレオ選択的に合成する。例えば、以下の反応式に従い、イソスターアセトニド12を合成する。

Claim (excerpt)：

式:【化1】のエポキシドと構造式:【化2】の約1当量のアミドとを低温で強塩基によって処理して反応させることを特徴とする構造式:【化3】(式中、R1は、a)t-BOC 、Aoc 、Adc 、Mcb 、Mch 、Cbz 、Alloc 、またはFmoc、b)ベンジル、c)低級アルキル、d)CH3O(CH2CH2O) n CO- 、この場合にnは1〜10である、e)テトラヒドロフラニルオキシ-CO-、又はf)R-CO-、この場合にRはアミノ酸である、であり;R2は、a)-H、b)ベンジル、c)シクロヘキシル-CH2- 、d)イソブチル、e)ベンジル-O-ベンジル-、f)シンナミル、又はg)パラヒドロキシベンジルであり;R3は、a)水素、b)低級アルキル、c)フェニル、d)ベンジル、e)-CH2- フェニル-O-R5 、またはf)-CH2-CH=CH-フェニル-O-R5であり;R4は、【化4】であり、nは0,1,または2であり、【化5】または【化6】であり;R5は、a)-H、b)ベンジル、c)-CH2CH2-OH、又は【化7】であり;R8は、a)t-BOC 、Aoc 、Adc 、Mcb 、Mch 、Cbz 、Alloc 、又はFmoc、又はb)ベンジル、の中から選ばれる除去可能な保護基であり;そしてR9は、a)低級アルキル、又はb)ベンジルである)の化合物を製造する方法。

IPC (7)：

C07C237/22 ,  C07C 23/34 ,  C07C311/05 ,  C07D263/62 ,  C07D295/08 ,  C07D311/68 ,  C07D335/06