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J-GLOBAL ID：200903024828108818

新規マクロカルパール類及びその製造法

Inventor： 本間 清一 ,  村田 容常 ,  大橋 裕二 ,  山越 葉子 ,  堀 佳也子 ,  相田 浩 ,  新井 好史 ,  中村 義幸 ,  渡辺 信宏
Applicant, Patent owner： サッポロビール株式会社
Agent (1)： 久保田 藤郎
Gazette classification：公開公報
Application number (International application number)：1991276119
Publication number (International publication number)：1993306252
Application date： Sep. 30, 1991
Publication date： Nov. 19, 1993
Summary：

【要約】【構成】 以下の特徴を有する新規マクロカルパール類及びその医薬的に許容される塩。?@下記の構造式を有し、【化1】〔式中、Rは分子式C15H25Oで表される残基を示す。〕かつ?A前記のa〜fの群から選ばれる1つの理化学的性質を有する並びにユーカリ属植物を溶媒で抽出し、その抽出液より上記マクロカルパール類を採取することを特徴とするマクロカルパール類及びその医薬的に許容される塩の製造法。【効果】 本発明の新規生理活性物質マクロカルパール類、特にマクロカルパールAは、前述したようにアルドースリダクターゼ阻害活性及び抗菌活性を示すことより、アルドースリダクターゼ阻害剤及び抗菌剤として有用である。

Claim (excerpt)：

以下の特徴を有する新規マクロカルパール類及びその医薬的に許容される塩。?@下記の構造式を有し、【化1】〔式中、Rは分子式C15H25Oで表される残基を示す。〕かつ?A下記のa〜fの群から選ばれる1つの理化学的性質を有するa: 融点 198〜200°C比旋光度【数1】紫外線吸収スペクトル(エタノール中)275(32000),393(13000)1H-NMRスペクトルδ(ppm) 10.07(2H,s) -CHO3.47(1H,dd,J=4.2,12.7)2.29(1H,td,J=3.7,12.7)2.01(1H,m)1.92〜1.31(6H,m)1.31〜1.14(2H,m)1.10(6H,s) ≡C-CH31.09(3H,s) ≡C-CH30.85〜1.07(3H,m)0.80(3H,d,J=2.4) =CH-CH30.78(3H,d,J=2.7) =CH-CH30.69(3H,s) ≡C-CH30.45〜0.65(2H,m) 三員環13C-NMRスペクトルM δ(ppm) d 193.94 -CHO d 193.78 -CHO s 171.74 ベンゼン環s 171.12 ベンゼン環s 169.71 ベンゼン環s 112.36 ベンゼン環s 107.02 ベンゼン環s 106.96 ベンゼン環s 77.21 -O-C≡d 59.04s 51.07d 50.88t 45.91d 42.82t 41.51t 37.48d 31.46q 30.12d 28.98d 27.93t 25.99q 25.74q 22.57t 22.17q 20.95s 20.95 三員環q 19.10q 18.24* M:多重度(s=C,d=CH,t=CH2,q=CH3,DEPT法による)b: 融点 196〜198°C比旋光度【数2】紫外線吸収スペクトル(エタノール中)276(45000),392(7300)1H-NMRスペクトルδ(ppm) 10.01(1H,s) -CHO10.00(1H,s) -CHO3.25(1H)2.32(1H,td,J=3.4,13.0)1.96(1H,td,J=6.6,9.7)1.80〜1.46(5H,m)1.46〜1.08(4H,m)1.13(6H,s) ≡C-CH3 1.01(3H,s) ≡C-CH3 0.99(3H,s) =CH-CH30.91(2H,m) 0.76(3H,d,J=6.3) =CH-CH30.70(3H,d,J=6.3) ≡C-CH3 0.62〜0.43(2H,m) 三員環13C-NMRスペクトルM δ(ppm) d 193.94 -CHO d 193.78 -CHO s 171.74 ベンゼン環s 171.12 ベンゼン環s 169.71 ベンゼン環s 112.36 ベンゼン環s 107.02 ベンゼン環s 106.96 ベンゼン環s 77.21 -O-C≡d 59.04s 51.07d 50.88t 45.91d 42.82t 41.51t 37.48d 31.46q 30.12d 28.98d 27.93t 25.99q 25.74q 22.57t 22.17q 20.95s 20.95 三員環q 19.10q 18.24c: 融点 91〜94°C比旋光度【数3】紫外線吸収スペクトル(エタノール中)276(26000),390(4000)1H-NMRスペクトルδ(ppm) 10.03(2H,s) -CHO5.48(1H,slike) C=C-H3.01(1H,m)2.30〜1.85(5H,m)1.80〜1.45(5H,m)1.35〜0.90(5H,m)1.15(3H,s) ≡C-CH3 1.08(3H,s) ≡C-CH3 1.04(3H,s) ≡C-CH3 0.80(3H,d) =CH-CH30.75(3H,d) =CH-CH30.68(3H,d) =CH-CH313C-NMRスペクトルM δ(ppm) d 193.2 -CHO d 192.9 -CHO s 171.5 ベンゼン環s 171.2 ベンゼン環s 169.4 ベンゼン環s 156.6 =Cd 124.7 =Cs 110.0 ベンゼン環s 106.5 ベンゼン環s 106.2 ベンゼン環s 74.4 -O-C≡d 54.4s 53.2d 43.0t 38.7d 38.1t 37.7d 37.7t 35.7t 29.7d 28.0t 27.7q 27.6q 26.7q 25.0q 24.6q 22.0q 18.0d: 融点 132〜134°C比旋光度【数4】紫外線吸収スペクトル(エタノール中)277(26000),350(2300)1H-NMRスペクトルδ(ppm) 10.07(2H,s) -CHO5.64(1H,s) C=C-H3.54(1H,dd,J=4.3,12.9)2.93(1H,m)2.34(1H,td,J=4.3,12.1)2.27〜1.95(4H,m)1.82(1H,br.d)1.75〜1.15(7H,m)1.16(3H,s) ≡C-CH31.10(3H,s) ≡C-CH30.92(3H,d,J=7.0) =CH-CH30.89(3H,s) ≡C-CH30.80(3H,d,J=6.2) =CH-CH30.77(3H,d,J=6.2) =CH-CH313C-NMRスペクトルM δ(ppm) d 193.8 -CHO d 193.8 -CHO s 172.2 ベンゼン環s 172.1 ベンゼン環s 171.0 ベンゼン環s 154.2 =Cd 123.3 =Cs 110.4 ベンゼン環s 107.4 ベンゼン環s 107.3 ベンゼン環s 75.3 -O-C≡s 74.2d 53.1d 47.8d 42.2t 37.2t 37.2t 36.8d 36.1t 30.8d 28.9t 28.7q 28.3q 28.3q 27.5q 25.7q 22.9q 19.4e: 融点 190〜192°C比旋光度【数5】紫外線吸収スペクトル(エタノール中)277(27000),350(5900)1H-NMRスペクトルδ(ppm) 10.08(2H,s) -CHO5.44(1H,dlike) C=C-H3.50(1H,m)2.50〜2.20(2H,m)2.05(1H,brs)1.90〜1.12(11H,m)1.17(6H,s) ≡C-CH31.10(3H,s) ≡C-CH31.05(3H,d,J=7.9) ≡C-CH30.83(3H,d,J=7.0) =CH-CH30.79(3H,d,J=7.2) =CH-CH313C-NMRスペクトルM δ(ppm) d 193.86 -CHO d 193.68 -CHO s 172.23 ベンゼン環s 170.86 ベンゼン環s 168.84 ベンゼン環s 153.35 =Cd 123.42 =Cs 111.53 ベンゼン環s 107.44 ベンゼン環s 107.34 ベンゼン環s 75.00 -O-C≡d 53.40d 48.09t 45.71d 41.81s 41.72t 38.79t 36.12d 34.09d 29.04q 28.25q 28.00q 25.35q 24.72t 24.01q 23.77q 22.83t 22.08f: 融点 123〜125°C比旋光度【数6】紫外線吸収スペクトル(エタノール中)277(13000),373(4600)1H-NMRスペクトルδ(ppm) 10.07(2H,s) -CHO5.41(1H,d,J=3.6) C=C-H3.3(1H)2.43(1H,m)2.15〜1.90(3H,m)1.85〜1.20(10H,m)1.15(3H,d,J=8.4) =CH-CH31.14(3H,s) ≡C-CH31.06(3H,s) ≡C-CH31.04(3H,s) ≡C-CH30.92(3H,d,J=5.8) =CH-CH30.79(3H,d,J=6.0) =CH-CH313C-NMRスペクトルM δ(ppm) d 193.58 -CHO d 193.51 -CHO s 173.24 ベンゼン環s 170.50 ベンゼン環s 170.26 ベンゼン環s 153.22 =Cd 123.64 =Cs 114.72 ベンゼン環s 108.34 ベンゼン環s 107.68 ベンゼン環s 75.10 -O-C≡d 53.98d 47.48d 41.84s 41.56t 41.12t 37.53t 35.98d 32.19d 28.55q 28.23q 28.13q 25.83q 23.87q 23.41q 23.24t 22.47t 21.74

IPC (7)：

C07C 47/57 ,  A61K 31/11 AAA ,  A61K 31/11 ABL ,  A61K 31/11 ACV ,  A61K 31/11 ADP ,  A61K 31/11 AED ,  A61K 35/78 ADZ