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J-GLOBAL ID：200903035890916922

光学活性アルファ-アミノニトリルの新規な製造方法

Inventor： ビルヌ,ジヤニス ,  シヤバロ,ミユリエル ,  シヤバン,ピエール-イブ ,  バレ,ヤニツク ,  アンリオン,ビビアン
Applicant, Patent owner： アベンティス・クロップサイエンス・エス・アー
Agent (1)： 川口 義雄 (外2名)
Gazette classification：公表公報
Application number (International application number)：2001501585
Publication number (International publication number)：2003501411
Application date： Jun. 09, 2000
Publication date： Jan. 14, 2003
Summary：

【要約】本発明は、式(I)の光学活性α-アミノニトリルを製造するために、触媒として作用するキラル金属錯体またはキラリティー誘導金属錯体の存在下でヒドロシアン化剤を使用して式(II)のケトイミンを鏡像体選択的にヒドロシアン化反応させる新規な方法に関する。式(I)及び(II)中の基R1、R2及びTは本文中の定義と同義である。本発明はまた、式(I)のα-アミノニトリルを光学的に活性の有機化合物の合成中間体として使用する用途に関する。【化1】

Claim (excerpt)：

式(I): 【化1】で示される光学活性α-アミノニトリルを製造するために、触媒として作用するキラル金属錯体またはキラリティー誘導金属錯体の存在下で、式(II): 【化2】のケトイミンをヒドロシアン化剤によってヒドロシアン化する方法であって、α-アミノニトリル及びケトイミンをそれぞれ示す式(I)及び式(II)において、 互いに異なるR1及びR2は:-1-6個の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキルまたはハロアルキル基;-2-6個の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル、モノアルキルアミノアルキル、アルケニルまたはアルキニル基;-3-7個の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のジアルキルアミノアルキルまたはシクロアルキル基;-R6から選択された1-3個の基によって任意に置換されたアリール基、即ち、フェニル、ナフチル、チエニル、フリル、ピリジル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、キノリニル、イソキノリニル、または、メチレンジオキシフェニル基;-アリールアルキル、アリールオキシアルキル、アリールチオアルキルまたはアリールスルホニルアルキル基(アリール及びアルキルなる用語は本文中の定義と同義である);から選択されるか、あるいは、-R1とR2とはそれらが結合している環の炭素と共に5-7個の原子を含む炭素環または複素環を形成しており、これらの環は、R6から選択された1-3個の基によって任意に置換されたフェニルと融合してもよく、 R6は:-ハロゲン原子;-1-6個の炭素原子を含むアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオまたはアルキルスルホニル基;-3-6個の炭素原子を含むシクロアルキル、ハロシクロアルキル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルケニルチオ、アルキニルチオ基;-ニトロまたはシアノ基;-1-6個の炭素原子を含むアルキル基もしくはアシル基または2-6個の炭素原子を含むアルコキシカルボニル基によって任意にモノ置換もしくはジ置換されたアミノ基;-R7から選択された同じまたは異なる1-3個の基によって任意に置換されたフェニル、フェノキシまたはピリジルオキシ基;から選択された基を表し、 R7は:-フッ素、塩素、臭素及びヨウ素から選択されたハロゲン原子;-1-6個の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル基;-1-6個の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルコキシまたはアルキルチオ基;-1-6個の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のハロアルコキシまたはハロアルキルチオ基;-ニトリル基;及び-ニトロ基;から選択された基を表し、 Tは:-1-6個の炭素原子を含む直鎖状または分枝状のアルキル基;及び-フェニルもしくはナフチルのようなアリール基または任意に置換されたベンジル、フェネチルもしくはフェニルプロピルのようなアリールアルキル基;から選択された離脱基を表すことを特徴とする方法。

IPC (10)：

C07C253/08 ,  B01J 31/02 ,  C07C231/06 ,  C07C231/12 ,  C07C237/20 ,  C07C255/42 ,  C07D233/66 ,  C07B 53/00 ,  C07B 61/00 300 ,  C07M 7:00

FI (10)：

C07C253/08 ,  B01J 31/02 Z ,  C07C231/06 ,  C07C231/12 ,  C07C237/20 ,  C07C255/42 ,  C07D233/66 ,  C07B 53/00 B ,  C07B 61/00 300 ,  C07M 7:00

F-Term (65)：

4G069AA06 ,  4G069AA08 ,  4G069BA21A ,  4G069BA21B ,  4G069BC01A ,  4G069BC04B ,  4G069BC08A ,  4G069BC10B ,  4G069BC16A ,  4G069BC16B ,  4G069BC17A ,  4G069BC23A ,  4G069BC23B ,  4G069BC29A ,  4G069BC31B ,  4G069BC39B ,  4G069BC40B ,  4G069BC50B ,  4G069BC68B ,  4G069BE03B ,  4G069BE13A ,  4G069BE13B ,  4G069BE21A ,  4G069BE26A ,  4G069BE33A ,  4G069BE36A ,  4G069BE36B ,  4G069BE43A ,  4G069CB61 ,  4G069DA02 ,  4G069FA01 ,  4H006AA01 ,  4H006AA02 ,  4H006AB84 ,  4H006AC53 ,  4H006AC54 ,  4H006AC81 ,  4H006BA03 ,  4H006BA05 ,  4H006BA06 ,  4H006BA08 ,  4H006BA09 ,  4H006BA10 ,  4H006BA11 ,  4H006BA19 ,  4H006BA25 ,  4H006BA39 ,  4H006BA46 ,  4H006BA47 ,  4H006BA50 ,  4H006BA55 ,  4H006BE03 ,  4H006BE06 ,  4H006BE20 ,  4H006BE90 ,  4H006BJ50 ,  4H006BU38 ,  4H006BV52 ,  4H006QN08 ,  4H039CA70 ,  4H039CA71 ,  4H039CB90 ,  4H039CD10 ,  4H039CD90 ,  4H039CF40