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J-GLOBAL ID:200903040203383140

(S)-3-(アミノメチル)-5-メチルヘキサン酸を製造する方法

Inventor:
Applicant, Patent owner:
Agent (1): 高木 千嘉 (外2名)
Gazette classification:公表公報
Application number (International application number):1996536476
Publication number (International publication number):1999506098
Application date: Apr. 26, 1996
Publication date: Jun. 02, 1999
Summary:
【要約】本発明はイソバレルアルデヒドとアルキルシアノアセテートを結合させて2-シアノ-5-メチルヘキサ-2-エン酸アルキルエステルを生成させ、2-シアノ-5-メチルヘキサ-2-エン酸アルキルエステルをマロン酸ジアルキルと反応させて3-イソブチルグルタル酸を生成させ、3-イソブチルグルタル酸の無水物を生成させ、その無水物とアンモニアを反応させて(±)-3-(カルバモイルメチル)-5-メチルヘキサン酸を生成させ、(±)-3-(カルバモイルメチル)-5-メチルヘキサン酸と(R)-(+)-α-フェニルエチルアミンと反応させて(R)-(-)-3-(カルバモイルメチル)-5-メチルヘキサン酸の(R)-(+)-α-フェニルエチルアミン塩を得て、その塩と酸とを結合させて(R)-(-)-3-(カルバモイルメチル)-5-メチルヘキサン酸を得、その(R)-(-)-3-(カルバモイルメチル)-5-メチルヘキサン酸をホフマン試薬と反応させて(S)-(+)-3-(アミノメチル)-5-メチルヘキサン酸を得ることからなる(S)-(+)-3-(アミノメチル)-5-メチルヘキサン酸を製造する方法を提供する。
Claim (excerpt):
(S)-(+)-3-アミノメチル-5-メチルヘキサン酸を製造する方法であって、 a.イソバレルアルデヒドとアルキルシアノアセテートを縮合させて2-シアノ-5-メチルヘキサ-2-エン酸アルキルエステルを生成させ、 b.2-シアノ-5-メチルヘキサ-2-エン酸アルキルエステルをマロン酸ジアルキルと反応させて3-イソブチルグルタル酸を生成させ、 c.3-イソブチルグルタル酸の無水物を生成させ、 d.その無水物とアンモニアを反応させて(±)-3-(カルバモイルメチル)-5-メチルヘキサン酸を生成させ、 e.(±)-3-(カルバモイルメチル)-5-メチルヘキサン酸と(R)-(+)-α-フェニルエチルアミンと反応させて(R)-(-)3-(カルバモイルメチル)-5-メチルヘキサン酸の(R)-(+)-α-フェニルエチルアミン塩を得、 f.その塩と酸とを結合させて(R)-(-)-3-(カルバモイルメチル)-5-メチルヘキサン酸を得、そして g.(R)-(-)-3-(カルバモイルメチル)-5-メチルヘキサン酸をホフマン試薬と反応させて(S)-(+)-3-(アミノメチル)-5-メチルヘキサン酸を得る ことからなる方法。
IPC (2):
C07C229/08 ,  C07C227/18
FI (2):
C07C229/08 ,  C07C227/18

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