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J-GLOBAL ID：200903041833638819

アスタキサンチンの製法

Inventor： ハンスゲオルク エルンスト ,  ヨアヒム パウスト ,  ヴァルター ドプラー ,  ウド ロイデ
Applicant, Patent owner： ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト
Agent (1)： 矢野 敏雄 (外2名)
Gazette classification：公開公報
Application number (International application number)：1994211529
Publication number (International publication number)：1995082246
Application date： Sep. 05, 1994
Publication date： Mar. 28, 1995
Summary：

【要約】【目的】 アスタキサンチンの製法。【構成】 次式IIの第三アルコール又は次式IIIのジアセテートと水性臭化水素酸又は塩酸とを不活性溶剤中で反応させ、生じた次式IVのハロゲン化物とトリフェニルホスフィンとを開鎖低級ジアルキルエーテル中で反応させ、かつ容易に濾過されうる形で生じたトリフェニルホスホニウム塩に、同時又は引き続くアセチル基の離脱下で、2,7-ジメチル-2,4,6-オクタトリエンジアールとのウィッティッヒ反応を施すか、又は式II又は式IIIの出発化合物と前記酸とを塩化メチレン中で反応させ、水性後処理及び水の除去後に、生じた式IVのハロゲン化物溶液を塩化メチレン中でトリフェニルホスフィンと反応させ、生じたトリフェニルホスホニウム塩は冷却後に塩化メチレン中で、アセチル基の離脱下に、2,7-ジメチル-2,4,6-オクタトリエンジアールとのウィッティッヒ反応を施してアスタキサンチンを製造する。【化1】

Claim (excerpt)：

A.式IIの第三アルコール又は式IIIのジアセテート:【化1】と水性臭化水素酸又は塩酸とを不活性溶剤中で反応させ、B.生じた式IV:【化2】[式中、Xは臭素(a)又は塩素(b)である]のハロゲン化物とトリフェニルホスフィンとを不活性溶剤中で反応させ、かつC.生じた式V:【化3】[式中、XはBr又はClである]のトリフェニルホスホニウム塩2〜3モルと2,7-ジメチル-2,4,6-オクタトリエンジアール1モルとをウィッティッヒ反応で反応させることによる式I:【化4】のアスタキサンチンの製法において、式IVのハロゲン化物は、工程Bで、不活性溶剤としての式VI:R1-O-R2 VI[式中、R1は炭素原子1〜4個のアルキルであり、R2は炭素原子2〜4個のアルキルである]の開鎖ジアルキルエーテル中で、トリフェニルホスフィンと反応させ、その際、式Vのトリフェニルホスホニウム塩は、容易に濾過されうる形で生じ、工程Cで、後者に2,7-ジメチル-2,4,6-オクタトリエンジアールとのウィッティッヒ反応を施し、同時に又は引き続いてアセチル基を離脱させることを特徴とするか、又は工程Aで、式IIの第三アルコール又は式IIIのジアセテートと水性臭化水素酸又は塩酸とを塩化メチレン中で反応させ、工程Bで、水性後処理及び水の除去後に、生じた式IVのハロゲン化物溶液は塩化メチレン中でトリフェニルホスフィンと反応させ、生じた式Vのトリフェニルホスホニウム塩の溶液に、工程Cで-5〜+25°Cまで冷却後に、塩化メチレン中で2,7-ジメチル-2,4,6-オクタトリエンジアールとのウィッティッヒ反応を施し、同時に又は引き続いてアセチル基を離脱させることを特徴とする、アスタキサンチンの製法。