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J-GLOBAL ID：200903047794334864

安定なニトリルオキシド化合物の合成

Inventor： デイン・ケントン・パーカー
Applicant, Patent owner： ザ・グッドイヤー・タイヤ・アンド・ラバー・カンパニー
Agent (1)： 社本 一夫 (外4名)
Gazette classification：公開公報
Application number (International application number)：1998262612
Publication number (International publication number)：1999180943
Application date： Sep. 17, 1998
Publication date： Jul. 06, 1999
Summary：

【要約】 (修正有)【課題】 立体障害の大きいハロメチル基をアルデヒド官能基に高収率容易に転化し得る新規合成法を提供する。【解決手段】 メシチレン、パラホルムアルデヒド、氷酢酸及び臭化水素の混合物を90-95°Cに加熱し7h保持して沈殿した1,3-ビス(ブロモメチル)-2,4,6-トリメチルベンゼンを、KOHを窒素下で溶解し約38-40°Cに昇温したイソプロパノール/2-ニトロプロパン混合物に加えると、約75-78°Cまで昇温し1.5hで完全に反応する。その混合物に45°Cでヒドロキシルアミン水溶液を添加すると約51°Cまで昇温し、1h後に冷水に注ぎ2,4,6-トリメチルイソフタルアルデヒドのビスオキシムを沈殿・濾別した後イソプロパノールに溶解し、10-15°Cに冷却し、5%次亜塩素酸ナトリウムを滴下して目的のメシチレンジニトリルオキシドを沈殿、濾過、風乾する。

Claim (excerpt)：

安定なアリールニトリルオキシド類の合成法にして、次の:(1)アルキル基、アリール基、融合アリール基、アルカリール基、ハロゲン原子、アルコキシ基及びニトロ基より成る群から選ばれる少なくとも1個の置換基を有する置換芳香族化合物をハロメチル化して該置換芳香族化合物上の該置換基の少なくとも1個に対してオルト位にハロメチル基を導入することにより、オルトハロメチル化-芳香族化合物を生成させ;(2)該オルトハロメチル化-置換芳香族化合物を低級アルコール溶媒中でナトリウム・2-ニトロプロパン及びカリウム・2-ニトロプロパンより成る群から選ばれる塩と反応させることにより、該オルトハロメチル化-置換芳香族化合物をオルト-置換芳香族アルデヒドに転化し;(3)該オルト-置換芳香族アルデヒドをヒドロキシルアミンと反応させることにより、該オルト-置換芳香族アルデヒドをオルト-置換芳香族オキシムに転化し;そして(4)該オルト-置換芳香族オキシムを約-5〜約+20°Cの範囲内の温度で次亜塩素酸ナトリウム水溶液と反応させることにより、該オルト-置換芳香族オキシムをオルト-置換アリールニトリルオキシドに転化する逐次工程を含んで成る上記の方法。

IPC (3)：

C07C291/06 ,  C08K 5/16 ,  C08L101/00

FI (3)：

C07C291/06 ,  C08K 5/16 ,  C08L101/00