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J-GLOBAL ID：200903054912016402

(2S,3R)-2-アシルアミノアルカン-1,3-ジオールの製造方法

Inventor： 桜井 和俊 ,  立川 昭夫 ,  原田 俊一 ,  高山 清 ,  石田 賢哉
Applicant, Patent owner： 高砂香料工業株式会社
Agent (1)： 坂口 啓子
Gazette classification：公開公報
Application number (International application number)：1996355431
Publication number (International publication number)：1997235259
Application date： Dec. 24, 1996
Publication date： Sep. 09, 1997
Summary：

【要約】【課題】 高い光学純度で、かつ、工業化に適する安全で簡単な光学活性ジヒドロスフィンゴシン類の製造方法【解決手段】 下記式(1)【化1】(式中、R1 は炭素数9〜21の分岐を有してもよいアルキル基を示し、R2 は炭素数1〜4のアルキル基を示す。)で表される(2R,3R)-2-アミノ-3-ヒドロキシアルカン酸エステル塩酸塩をアシル化して、アシルアミノ誘導体とし、該誘導体をエーテル系溶媒中、水素化硼素ナトリウムで還元し、(2S,3R)-2-アシルアミノアルカン-1,3-ジオールを製造する。

Claim (excerpt)：

下記式(1)【化1】(式中、R1 は炭素数9〜21の分岐を有しても良いアルキル基を示し、R2 は炭素数1〜4の低級アルキル基を示す。)で表される(2R,3R)-2-アミノ-3-ヒドロキシアルカン酸エステル塩酸塩を下記式(2)R3 -CO-X ・・・・・(2)(式中、R3 は炭素数9〜19の水酸基を有してもよく、分岐していてもよい、アルキル又はアルケニル基を、Xは水酸基、ハロゲン原子又はエステル形成基を示す)で表されるアシル化剤でアシル化して、下記式(3)【化2】(式中、R1 、R2 及びR3 は上記と同じ)で表される(2R,3R)-2-アシルアミノ-3-ヒドロキシアルカン酸エステルとし、次いで水素化硼素ナトリウムで還元することを特徴とする下記式(4)【化3】(式中、R1 及びR3 は式(3)の定義と同じ)で表わされる(2S,3R)-2-アシルアミノアルカン-1,3-ジオールの製造方法。

IPC (9)：

C07C233/18 ,  C07C231/02 ,  C07C231/12 ,  C07C233/20 ,  C07C235/08 ,  C07C235/28 ,  A61K 7/00 ,  C11D 3/32 ,  C07M 7:00

FI (8)：

C07C233/18 ,  C07C231/02 ,  C07C231/12 ,  C07C233/20 ,  C07C235/08 ,  C07C235/28 ,  A61K 7/00 C ,  C11D 3/32