トリフルオロメチルカルビノール誘導体の製造方法

Inventor： , ,
Applicant, Patent owner：
Agent (1)：西義之
Gazette classification：公開公報
Application number (International application number)：2000034032
Publication number (International publication number)：2001226309
Application date： Feb. 10, 2000
Publication date： Aug. 21, 2001
Summary：

【要約】 (修正有)【課題】医薬、農薬、強誘電性液晶など機能性材料の中間体3-トリフルオロメチル-3-ヒドロキシプロピオン酸誘導体の前駆体トリフルオロメチルカルビノール誘導体の製造方法を提供する。【解決手段】一級アミン、または、二級アミンとケトンから誘導される一般式3のイミンまたは一般式4のエナミンと一般式5のトリフルオロメチルケトンを縮合させ、酸性条件下、加水分解して一般式6のトリフルオロメチルカルビノール誘導体を製造する。一般式6の化合物の具体例には3-フルオロメチル-3-ヒドロキシートフェニル-1-ブタノンがある。

Claim (excerpt)：

一般式[3]【化1】[式中、Rは、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環を表し、R1は、水素、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、C1-6鎖状アルコキシ基、C3-8環状アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環を表し、RとR1が一緒になり、C4-8環状アルキル基、または、1もしくは2個のヘテロ原子を含む4から8員環のヘテロ環になることもあり、さらに、これらと無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環が縮環することもあり、R2は、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環を表す]で示されるイミン、または、一般式[4]【化2】[式中、Rは、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環を表し、R1は、水素、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、C1-6鎖状アルコキシ基、C3-8環状アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環を表し、RとR1が一緒になり、C4-8環状アルキル基、または、1もしくは2個のヘテロ原子を含む4から8員環のヘテロ環になることもあり、さらに、これらと無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環が縮環することもあり、R2およびR2'は、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環を表し、R2とR2'が同時に同じ置換基になることもあり、または、窒素原子と一緒になり1から3個のヘテロ原子を含む5から8員環のヘテロ環になることもある]で示されるエナミンと、一般式[5]【化3】[式中、R3は、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、無置換もしくは置換アリール基、無置換もしくは置換ヘテロ環、C1-6鎖状アルコキシカルボニル基、または、C1-6ハロゲン化アルキル基を表す]で示されるトリフルオロメチルケトンを縮合させ、酸性条件下、加水分解することによって、一般式[6]【化4】[式中、Rは、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環を表し、R1は、水素、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、C1-6鎖状アルコキシ基、C3-8環状アルコキシ基、無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環を表し、RとR1が一緒になり、C4-8環状アルキル基、または、1もしくは2個のヘテロ原子を含む4から8員環のヘテロ環になることもあり、さらに、これらと無置換もしくは置換アリール基、または、無置換もしくは置換ヘテロ環が縮環することもあり、R3は、C1-6鎖状アルキル基、C3-8環状アルキル基、無置換もしくは置換アリール基、無置換もしくは置換ヘテロ環、C1-6鎖状アルコキシカルボニル基、または、C1-6ハロゲン化アルキル基を表す]で示されるトリフルオロメチルカルビノール誘導体を製造する方法。

IPC (4)：

C07C 45/42 , C07C 45/48 , C07C 45/68 , C07C 49/82

FI (4)：

C07C 45/42 , C07C 45/48 , C07C 45/68 , C07C 49/82

F-Term (7)：

4H006AA01 , 4H006AA02 , 4H006AB84 , 4H006AC41 , 4H006AC44 , 4H006AC52 , 4H006BD70

Patent cited by the Patent：

Cited by examiner (2)

特開昭54-046728
特開昭60-237033

Article cited by the Patent：

Cited by examiner (3)

Journal fJournal fuer Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung, 1992, Vol.334, No.3, p.219-226
Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1989, No.9, p.2127-2130
Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1988, Vol.24, No.4, p.701-704

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