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J-GLOBAL ID：200903063773498170

ビフェニル誘導体の製造法

Inventor： 戸谷 哲也
Applicant, Patent owner： 日本化薬株式会社
Gazette classification：公開公報
Application number (International application number)：2000240642
Publication number (International publication number)：2001131121
Application date： Aug. 09, 2000
Publication date： May. 15, 2001
Summary：

【要約】 (修正有)【課題】安価な原料を用いた高選択的かつ高収率なビフェニル誘導体の製造法を提供する。【解決手段】一般式(1)と一般式(2)又は一般式(3)を反応させ、その後環化反応、環元反応、脱離基の導入、脱離反応、脱水素反応を行ない一般式(9)で表わされるビフェニル誘導体を製造する。(式中XはH、C1〜C6アルキル基などを、YはCOOR(Rはアルキル基又はフェニル基)などを、Zは脱離基を、R1、R2、R3はOH以外はXと同じものを示す。)

Claim (excerpt)：

一般式(1)【化1】(式中XはH、OH、置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換されていてもよいC1〜C6アルコキシ基、置換されていてもよいC1〜C6アルキルチオ基、NR4R5、NR4COR6、ハロゲン、NO2、CN、COR6、CO2R6、CONR4R5、SO3R6、SO2NR4R5、SOR6、SO2R6、OCOR6、OCO2R6、OCONR4R5、OSO2R6、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいフェノキシ基、置換されていてもよいヘテロアリール基または置換されていてもよいヘテロアリールオキシ基を示し、Xは同一であっても異なっていてもよく、またさらに隣り合う置換基によって4〜7員環を形成してもよく、YはCO2R6、CN、NO2、SO3R6、SO2NR4R5、SOR6またはSO2R6を示し、R4、R5およびR6は各々独立してH、置換されていてもよいC1〜C6アルキル基または置換されていてもよいフェニル基を示し、R4およびR5で4〜7の環を形成してもよく、nは1〜5を示す。)と一般式(2)【化2】(式中R1、R2およびR3はOH以外はXと同じものを示す。)を縮合剤の存在下反応させて、一般式(4)【化3】(式中X、Y、R1、R2、R3およびnは上記を示す。)で示されるジケトン化合物を合成した後、次いで環化反応を行い一般式(5)【化4】(式中X、Y、R1、R2、R3およびnは上記を示す。)で表されるシクロヘキセノン誘導体とし、次いで還元反応を行い、一般式(6)【化5】(式中X、Y、R1、R2、R3およびnは上記を示す。)で表されるシクロヘキセノール誘導体を合成し、さらに塩基の存在下または非存在下に脱離基を導入して一般式(7)【化6】(式中X、Y、R1、R2、R3およびnは上記を示し、Wはハロゲン、OCOR7、OCO2R7、OCONR4R5または、OSO2R7を示し、R7は置換されていてもよいアルキル基または置換されていてもよいフェニル基を示し、R4およびR5は上記を示す。)で表されるシクロヘキセン誘導体へ変換した後、塩基存在下脱離反応を行い、一般式(8)【化7】(式中X、Y、R1、R2、R3およびnは上記を示す。)で表されるシクロヘキサジエン誘導体とし、さらに脱水素反応を行うことを特徴とする一般式(9)【化8】(式中X、Y、R1、R2、R3およびnは上記を示す。)で表されるビフェニル誘導体の製造法。

IPC (6)：

C07C 67/317 ,  C07B 61/00 300 ,  C07C 67/30 ,  C07C 69/753 ,  C07C 69/757 ,  C07C 69/76

FI (6)：

C07C 67/317 ,  C07B 61/00 300 ,  C07C 67/30 ,  C07C 69/753 Z ,  C07C 69/757 Z ,  C07C 69/76 A