感放射線性樹脂組成物 | Patent Information

【要約】【課題】各種の放射線に有効に感応し、感度、解像度およびパターン形状に優れるとともに、特に「ナノエッジラフネス」あるいは「膜面荒れ」を生じることがなく、高精度の微細なレジストパターンを安定して形成することができる感放射線性樹脂組成物を提供する。【解決手段】 (イ)ポリ(4-ヒドロキシスチレン)中のフェノール性水酸基の水素原子の一部が1-エトキシエチル基で置換された重合体で代表される樹脂、(ロ)感放射線性酸発生剤、および(ハ)1,3-ビス(ジメチルアミノ)-2-プロパノール、 N,N'-ビス(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン、1,2-ビス[4'-{N-(2''-ヒドロキシエチル)ピペリジニル}] プロパン、 N,N,N',N'',N''-ペンタキス(2-ヒドロキシプロピル)ジエチレントリアミン、2,4,6-トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、4-ヒドロキシピリジン等で代表される塩基性化合物を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。

(イ)(I)下記一般式(1)で表される繰返し単位と下記一般式(2)で表される繰返し単位とを必須の単位として有する樹脂、(ロ)感放射線性酸発生剤、および(ハ)下記一般式(3)〜(8)で表される化合物の群から選ばれる少なくとも1種の塩基性化合物を含有することを特徴とする感放射線性樹脂組成物。【化1】〔一般式(1)において、R1 は水素原子またはメチル基を示し、R2 およびR3 は相互に独立に水素原子または炭素数1〜6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基を示す。〕【化2】〔一般式(2)において、R4 は水素原子またはメチル基を示す。〕【化3】〔一般式(3)において、X1 は主鎖炭素数が2〜8のポリメチレン鎖を示し、R5 、R6 、R7 およびR8 は相互に独立に炭素数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜12のアラルキル基を示すか、またはR5 とR6 が結合し、あるいはR7 とR8 が結合して、それぞれ一般式(3)中の1個の窒素原子と共に5〜8員環の複素環構造を形成し、R5 〜R8 の残りが相互に独立に炭素数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜12のアラルキル基を示し、かつ前記ポリメチレン鎖、アルキル基、アリール基、アラルキル基および複素環構造の少なくとも1つが炭素原子に結合した水酸基を1個以上有する。但し、前記ポリメチレン鎖、アルキル基、アリール基、アラルキル基および複素環構造は、それらの任意の炭素-炭素結合間に酸素原子、硫黄原子あるいはカルボニル基を有することができ、またそれらの任意の炭素原子に結合した水素原子がアルコキシル基、フェノキシ基等の水酸基以外の1種以上の置換基で置換されていてもよい。〕【化4】〔一般式(4)において、R9 およびR10は相互に独立に炭素数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜12のアラルキル基を示し、かつ前記アルキル基、アリール基およびアラルキル基、並びに一般式(4)中のピペラジン環の少なくとも1つが炭素原子に結合した水酸基を1個以上有する。但し、前記アルキル基、アリール基およびアラルキル基は、それらの任意の炭素-炭素結合間に酸素原子、硫黄原子あるいはカルボニル基を有することができ、またそれらの任意の炭素原子に結合した水素原子がアルコキシル基、フェノキシ基等の水酸基以外の1種以上の置換基で置換されていてもよい。〕【化5】〔一般式(5)において、X2 は主鎖炭素数が2〜8のポリメチレン鎖を示し、R11およびR12は相互に独立に炭素数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基もしくは炭素数7〜12のアラルキル基を示し、かつ前記ポリメチレン鎖、アルキル基、アリール基およびアラルキル基、並びに一般式(5)中の1個または2個のピペリジン環の少なくとも1つが炭素原子に結合した水酸基を1個以上有する。但し、前記ポリメチレン鎖、アルキル基、アリール基およびアラルキル基は、それらの任意の炭素-炭素結合間に酸素原子、硫黄原子あるいはカルボニル基を有することができ、またそれらの任意の炭素原子に結合した水素原子がアルコキシル基、フェノキシ基等の水酸基以外の1種以上の置換基で置換されていてもよい。〕【化6】〔一般式(6)において、X3 およびX4 は相互に独立に主鎖炭素数が2〜8のポリメチレン鎖を示し、R13、R14、R15、R16およびR17は相互に独立に炭素数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜12のアラルキル基を示すか、またはR13とR14が相互に結合し、あるいはR16とR17が相互に結合して、それぞれ一般式(6)中の1個の窒素原子と共に5〜8員環の複素環構造を形成し、R13〜R17の残りが相互に独立に炭素数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜12のアラルキル基を示し、かつ前記ポリメチレン鎖、アルキル基、アリール基、アラルキル基および複素環構造の少なくとも1つが炭素原子に結合した水酸基を1個以上有する。但し、前記ポリメチレン鎖、アルキル基、アリール基、アラルキル基および複素環構造は、それらの任意の炭素-炭素結合間に酸素原子、硫黄原子あるいはカルボニル基を有することができ、またそれらの任意の炭素原子に結合した水素原子がアルコキシル基、フェノキシ基等の水酸基以外の1種以上の置換基で置換されていてもよい。〕【化7】〔一般式(7)において、R18、R19、R20、R21、R22およびR23は相互に独立に炭素数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜12のアラルキル基を示すか、またはR18とR19が相互に結合し、あるいはR20とR21が相互に結合し、あるいはR22とR23が相互に結合して、それぞれ一般式(7)中の1個の窒素原子と共に5〜8員環の複素環構造を形成し、R18〜R23の残りが相互に独立に炭素数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基もしくは炭素数7〜12のアラルキル基を示す。但し、前記アルキル基、アリール基、アラルキル基および複素環構造は、それらの少なくとも1つが炭素原子に結合した水酸基を1個以上有することができ、またそれらの任意の炭素-炭素結合間に酸素原子、硫黄原子あるいはカルボニル基を有することができ、さらにそれらの任意の炭素原子に結合した水素原子がアルコキシル基、フェノキシ基等の水酸基以外の1種以上の置換基で置換されていてもよい。〕【化8】〔一般式(8)において、R24、R25、R26、R27およびR28は相互に独立に水素原子、水酸基、炭素数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜12のアラルキル基を示すか、またはR24とR25が相互に結合し、あるいはR25とR26が相互に結合し、あるいはR26とR27が相互に結合し、あるいはR27とR28が相互に結合して、それぞれ一般式(8)中の2個の炭素原子と共に6員環の芳香環構造を形成し、R24〜R28の残りが相互に独立に水素原子、水酸基、炭素数1〜12の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基または炭素数7〜12のアラルキル基を示し、かつR24〜R28の少なくとも1つが水酸基であるか、あるいは前記アルキル基、アリール基、アラルキル基および芳香環構造の少なくとも1つが炭素原子に結合した水酸基を1個以上有する。但し、R24〜R28の少なくとも1つが水酸基であるとき、残りのR24〜R28の前記アルキル基、アリール基、アラルキル基および芳香環構造の少なくとも1つが水酸基を1個以上有することができ、前記アルキル基、アリール基、アラルキル基および芳香環構造は、それらの任意の炭素-炭素結合間に酸素原子、硫黄原子あるいはカルボニル基を有することができ、またそれらの任意の炭素原子に結合した水素原子がアルコキシル基、フェノキシ基、ピリジル基等の水酸基以外の1種以上の置換基で置換されていてもよい。〕

G03F 7/039 601 , C08F212/14 , C08K 5/17 , C08L 25/18 , G03F 7/004 501 , H01L 21/027

G03F 7/039 601 , C08F212/14 , C08K 5/17 , C08L 25/18 , G03F 7/004 501 , H01L 21/30 502 R

2H025AA00 , 2H025AA01 , 2H025AA02 , 2H025AA03 , 2H025AC06 , 2H025AC08 , 2H025AD03 , 2H025BE00 , 2H025BE10 , 2H025BG00 , 2H025CC20 , 2H025FA12 , 2H025FA17 , 4J002BC121 , 4J002EN036 , 4J002EN046 , 4J002EU046 , 4J002EU086 , 4J002EU136 , 4J002FD200 , 4J002FD206 , 4J002FD310 , 4J002GQ04 , 4J100AB02Q , 4J100AB03Q , 4J100AB07P , 4J100AB07Q , 4J100AJ01Q , 4J100AJ02Q , 4J100AJ09Q , 4J100AL03Q , 4J100AL04Q , 4J100AL08Q , 4J100AL09Q , 4J100AL11Q , 4J100AM02Q , 4J100AM03Q , 4J100AM15Q , 4J100AQ06Q , 4J100AQ08Q , 4J100AQ12Q , 4J100BA02Q , 4J100BA04H , 4J100BA04Q , 4J100BA05H , 4J100BA05Q , 4J100BA06H , 4J100BA10H , 4J100BA15Q , 4J100BA16Q , 4J100BA20Q , 4J100BB01Q , 4J100BC03P , 4J100BC03Q , 4J100BC04Q , 4J100BC08Q , 4J100BC09Q , 4J100BC12Q , 4J100BC43Q , 4J100BC53H , 4J100BC53Q , 4J100CA01 , 4J100CA04 , 4J100CA31 , 4J100HA61 , 4J100JA38 , 4J100JA46

Cited by examiner (2)

高分子化合物及び化学増幅ポジ型レジスト材料
Gazette classification：公開公報 Application number：特願平10-017972 Applicant：信越化学工業株式会社
ポジ型感放射線性組成物
Gazette classification：公開公報 Application number：特願平9-294038 Applicant：三菱化学株式会社