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J-GLOBAL ID：200903069901451937

アルドール化合物の製造方法

Inventor： 小林 修 ,  川田 敦志
Applicant, Patent owner： 新日本製鐵株式会社 ,  新日鐵化学株式会社
Agent (1)： 成瀬 勝夫 (外1名)
Gazette classification：公開公報
Application number (International application number)：1993047931
Publication number (International publication number)：1994256248
Application date： Mar. 09, 1993
Publication date： Sep. 13, 1994
Summary：

【要約】【目的】 シリルエノールエーテルを用いた高選択的アルドール製造方法において、無溶媒若しくは非プロトン性溶媒中では不安定であるようなカルボニル化合物に対しても適用可能であり、また、反応に使用した触媒を容易に回収して再使用できる方法を提供する。【構成】 触媒としてスカンジウム原子とペルフルオロアルカンスルホン酸との塩であるスカンジウム触媒を使用し、シリルエノールエーテルとカルボニル化合物とを反応させてアルドール化合物を製造する。この際、水の如きプロトン性溶媒を好適に使用することができる。また、反応終了後、該触媒を水溶液として親油性生成物から分離し、反応触媒として再使用することができる。【効果】 広範なカルボニル化合物に対してシリルエノールエーテルを用いた高選択的アルドール縮合を適用することが可能になり、かつ、使用した触媒の回収と再使用が容易である。

Claim (excerpt)：

一般式(1)【化1】(但し、式中、R1 は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はチオ基であり、また、R2 及びR3 は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アシルオキシ基、オキシカルボニル基又はアミノカルボニル基であり、R1 とR2 あるいはR2 とR3 とは一体となって環状構造の一部を形成してもよい。そして、R4 、R5 、R6 は水素原子、アルキル基、アルコキシ基又はアリール基であり、また、これらR4 、R5 及びR6 のいずれか2つとSiとが一体となって環状構造を形成してもよい)で表されるシリルエノールエーテルと、下記一般式(2)【化2】(但し、式中、R7 及びR8 は水素原子、アルキル基、アルケニル基又はアリール基であり、これらR7 とR8 とは一体となって環状構造の一部を形成してもよい)で表されるカルボニル化合物とを反応させて下記一般式(4)で表されるアルドール化合物を製造する方法において、触媒として下記一般式(3)Sc(OSO2 Rf)3 (3)(但し、式中、Rfはペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルコキシ基である)で表されるスカンジウム触媒の存在下に反応させることを特徴とする下記一般式(4)【化3】(但し、式中、Zは水素原子又は-SiR4 R5 R6 基である。そして、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 及びR8 は前記と同じである)で表されるアルドール化合物の製造方法。

IPC (6)：

C07C 45/69 ,  B01J 31/12 ,  C07C 49/723 ,  C07C 49/83 ,  C07C327/22 ,  C07B 61/00 300