光学活性2-オキソビシクロ[3.1.0]ヘキサン-6-カルボン酸誘導体の製造方法

Inventor： , ,
Applicant, Patent owner：
Agent (1)：久保山隆 (外1名)
Gazette classification：公開公報
Application number (International application number)：1999109645
Publication number (International publication number)：2000300285
Application date： Apr. 16, 1999
Publication date： Oct. 31, 2000
Summary：

【要約】【課題】光学活性2-オキソビシクロ[3.1.0]ヘキサン-6-カルボン酸誘導体の製造法を提供すること。【解決手段】一般式(1)(式中、R1はC1-C8アルコキシなど、X1、X2は単結合、S、Oなど、R2、R3は、水素、ハロゲンなど。)で示される2-オキソビシクロ[3.1.0]ヘキサン-6-カルボン酸エステル類を、特定の光学活性体を優先的に加水分解する能力を有する酵素を用いて不斉加水分解することを特徴とする一般式(2)で示される光学活性2-オキソビシクロ[3.1.0]ヘキサン-6-カルボン酸類および一般式(3)で示される光学活性2-オキソビシクロ[3.1.0]ヘキサン-6-カルボン酸エステル類の製造方法。

Claim (excerpt)：

一般式(1)(式中、R1はC1-C8アルコキシ、ハロゲンもしくはニトロで1個以上置換されていてもよいC1-C10アルキル基;アリル基;アリールがC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシ、ハロゲンもしくはニトロで1個以上置換されていてもよいアリールアルキル基;またはC1-C8アルキル、C1-C8アルコキシ、ハロゲンもしくはニトロで1個以上置換されていてもよいアリール基を示し、X1およびX2は互いに独立して、単結合、S、O、SO、SO2、またはNR4を示し、ここでR4は、水素または式(CO)nR5で示される基を示し、nは0または1を示し、R5は、水素またはハロゲン原子;C1-C8アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、チオールもしくはチオアルキルで1個以上置換されていてもよいC1-C10アルキル基;C1-C8アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、チオールもしくはチオアルキルで1個以上置換されていてもよいC2-C10アルケニル基;C1-C8アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、チオールもしくはチオアルキルで1個以上置換されていてもよいC2-C10アルキニル基;C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、 C1-C8アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、チオールもしくはチオアルキルで1個以上置換されていてもよいアリール基;アリールがC1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、C1-C8アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、チオールもしくはチオアルキルで1個以上置換されていてもよいアリールアルキル基;C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、 C1-C8アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、チオールもしくはチオアルキルで1個以上置換されていてもよい芳香族複素環;またはC1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、 C1-C8アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、チオールもしくはチオアルキルで1個以上置換されていてもよい非芳香族複素環を示し、R2およびR3は互いに独立して、水素、ハロゲン原子またはニトロ基;C1-C8アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、チオールもしくはチオアルキルで1個以上置換されていてもよいC1-C10アルキル基;C1-C8アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、チオールもしくはチオアルキルで1個以上置換されていてもよいC2-C10アルケニル基;C1-C8アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、チオールもしくはチオアルキルで1個以上置換されていてもよいC2-C10アルキニル基;C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、 C1-C8アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、チオールもしくはチオアルキルで1個以上置換されていてもよいアリール基;アリールがC1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、 C1-C8アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、チオールもしくはチオアルキルで1個以上置換されていてもよいアリールアルキル基;C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、 C1-C8アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、チオールもしくはチオアルキルで1個以上置換されていてもよい芳香族複素環;C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、 C1-C8アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、チオールもしくはチオアルキルで1個以上置換されていてもよい非芳香族複素環;C1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、 C1-C8アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、チオールもしくはチオアルキルで1個以上置換されていてもよい、1個もしくは2個の芳香族炭化水素環または芳香族複素環と縮合した非芳香族炭化水素環;またはC1-C8アルキル、C2-C8アルケニル、C2-C8アルキニル、 C1-C8アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、ニトロ、チオールもしくはチオアルキルで1個以上置換されていてもよい、1個もしくは2個の芳香族炭化水素環または芳香族複素環と縮合した非芳香族複素環を示す。)で示される2-オキソビシクロ[3.1.0]ヘキサン-6-カルボン酸エステル類を、特定の光学活性体を優先的に加水分解する能力を有する酵素を用いて不斉加水分解することを特徴とする一般式(2)(式中、X1、X2、R2およびR3は前記と同じ意味を示し、*は不斉炭素原子であることを示す。)で示される光学活性2-オキソビシクロ[3.1.0]ヘキサン-6-カルボン酸類および一般式(3)(式中、X1、X2、R1、R2、R3および*は前記と同じ意味を示す。)で示される光学活性2-オキソビシクロ[3.1.0]ヘキサン-6-カルボン酸エステル類の製造方法。

IPC (3)：

C12P 7/62 , C07C 62/18 , C07C 69/757

FI (3)：

C12P 7/62 , C07C 62/18 , C07C 69/757 A

F-Term (17)：

4B064AD56 , 4B064AD82 , 4B064CA02 , 4B064CA06 , 4B064CA10 , 4B064CA21 , 4B064CC24 , 4B064CD27 , 4B064DA01 , 4B064DA11 , 4H006AA02 , 4H006AC46 , 4H006AC81 , 4H006BE60 , 4H006BJ30 , 4H006BR70 , 4H006BS20

Patent cited by the Patent：

Cited by examiner (9)

エステル不斉加水分解酵素遺伝子
Gazette classification：公開公報 Application number：特願平3-341278 Applicant：住友化学工業株式会社
特開平1-304897
特開平3-175995

Show all

Article cited by the Patent：

Cited by examiner (1)

J.Biotechnol.,Vol.62(1998)p.47-54

Return to Previous Page