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J-GLOBAL ID:200903079197183765

エルゴチオネインの新規合成方法

Inventor:
Applicant, Patent owner:
Agent (1): 越場 隆
Gazette classification:公表公報
Application number (International application number):1995502528
Publication number (International publication number):1996501575
Application date: Jun. 27, 1994
Publication date: Feb. 20, 1996
Summary:
【要約】エルゴチオネインの各種光学異性体の化学合成方法。この方法では、Nα,Nα-ジメチル化ヒスチジンエステルの塩、必要な場合には光学的に活性な塩を合成または用い、この塩を塩基の存在下でアルキル、アルケニルまたはアリールハロゲノチオノホルメート、特にフェニルハロゲノチオノホルメートで処理し、得られた化合物の硫黄含有置換基を保護した後、保護された化合物をトリメチルアンモニウム型化合物へ変換し、ケン化または酸加水分解して所望のエルゴチオネインを遊離させる。この方法では収率が向上し、光学純度が優れる。
Claim (excerpt):
下記(a)〜(d)段階で構成されることを特徴とするエルゴチオネインの各種光学異性体、特に(D、L)および(L)型異性体の化学合成方法:(a)Nα,Nα-ジメチル化ヒスチジンエステルの塩、必要な場合には光学的に活性な塩を合成または用い、(b)この化合物を、塩基の存在下でアルキル、アルケニルまたはアリールハロゲノチオノホルメート、特にフェニルハロゲノチオノホルメートで処理し、(c)得られた化合物の硫黄含有置換基を保護した後、保護された化合物をトリメチルアンモニウム型化合物へ変換し、(d)ケン化または酸加水分解して所望のエルゴチオネインを遊離させる。
IPC (5):
C07D233/84 ,  A61K 7/00 ,  A61K 31/415 AED ,  A61K 35/70 ,  C07M 9:00

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