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J-GLOBAL ID：200903081346854524

置換ベンジル化合物およびトルエン誘導体の製造法

Inventor： シュテフェン、ハーバー ,  シュテファン、シュラー ,  ハインツ、ゲオルク、カウツ ,  アンドレアス、モイト ,  フランク、フォルミュラー
Applicant, Patent owner： クラリアント・ゲーエムベーハー
Agent (1)： 吉武 賢次 (外3名)
Gazette classification：公開公報
Application number (International application number)：2001044697
Publication number (International publication number)：2001240563
Application date： Feb. 21, 2001
Publication date： Sep. 04, 2001
Summary：

【要約】【課題】 非常に少量の触媒を用いた簡単な様式で、高収率である、置換ベンジル化合物およびトルエン誘導体の製造法の提供。【解決手段】 芳香族化合物と有機ホウ素化合物をSuzuki型カップリング反応によって反応させ、その生成物を還元することにより、置換ベンジル化合物およびトルエン誘導体を製造する。この方法は、オルト置換ベンジル化合物およびトルエン誘導体の製造に特に有用であり、また、分子間および分子内カップリング反応の両方に応用できる。カップリング反応に使用される触媒は、パラジウム化合物および/またはニッケル化合物である。

Claim (excerpt)：

式(IV)【化1】の化合物の製造法であって、工程1で、式(II)の芳香族化合物(前記芳香族化合物は、基A、および前記基Aに対してオルト、メタまたはパラ位置にある離脱基LGを含む)を式(I)の有機ホウ素化合物と、パラジウムおよび/またはニッケル触媒および塩基の存在下でカップリングさせ、式(III) の化合物【化2】[式中、Rは、置換されていない、または置換されたアリールまたはヘテロアリール基、分岐していない、または分岐した(C1〜C18)アルキル基、置換されていない、または置換された(C2〜C8)アルケニル基または置換されていない、または置換された(C2〜C8)アルキニル基であり、Q1、Q2は、同一であるか、または異なるものであって、それぞれOH、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキル、フェニルまたはハロゲンであるか、または一緒に、(C1〜C4)アルキレンジオキシ基[前記(C1〜C4)アルキレンジオキシ基は、置換されていなくても、1〜4個の(C1〜C4)アルキル基で置換されていてもよい]または1,2-フェニレンジオキシ基を形成するか、またはホウ素原子と共に式(V)【化3】(式中、基Rは、同一であるか、または異なっている)のボロキシン環の一部であり、Aはシアノ基または式COR1[式中、R1はH、分岐していない、または分岐した(C1〜C8)アルキル基または置換されていない、または置換されたアリールまたはヘテロアリール基である]のカルボニル官能基であり、LGは離脱基であり、Xは、水素、または置換された、または置換されていないアリール、分岐した、または分岐していない(C1〜C8)アルキル、分岐した、または分岐していない(C1〜C8)アルケニル、分岐した、または分岐していない(C1〜C8)アルキニル、(C1〜C8)アルコキシ、(C1〜C8)アシルオキシ、Oフェニル、フッ素、塩素、NO2、NH2、NHアルキル-(C1〜C8)、N(アルキル)2-(C1〜C8)、OH、CN、CHO、COOH、SO3H、SO3-アルキル-(C1〜C8)、SO2NH2、SO2N(アルキル-(C1〜C8))2、SO2-アルキル-(C1〜C8)、COO-アルキル-(C1〜C8)、CONH2、CO-アルキル-(C1〜C8)、NHCHO、CF3、5員ヘテロアリールまたは6員ヘテロアリール、からなる群から選択された置換基であるか、またはそれぞれの場合に2個の置換基Xが一つになって脂肪族または芳香族の5〜6員炭素環、またはC、N、Sおよび/またはOを含む複素環を形成し、nは1、2、3または4でよい]を形成させ、工程2で、式(III)の化合物を還元し、式(IV)(式中、A’はCH3、CH2NH2、CH2OH、CH(OH)R1またはCH2R1であり、X’nはXnまたは水素化Xnであり、R’はRまたは水素化Rである)の化合物を形成させることを特徴とする、式(IV)の化合物を製造する方法。

IPC (8)：

C07C 1/32 ,  C07C 15/14 ,  C07C 41/26 ,  C07C 43/205 ,  C07C209/36 ,  C07C227/04 ,  C07C229/52 ,  C07B 61/00 300

FI (8)：

C07C 1/32 ,  C07C 15/14 ,  C07C 41/26 ,  C07C 43/205 D ,  C07C209/36 ,  C07C227/04 ,  C07C229/52 ,  C07B 61/00 300