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J-GLOBAL ID：200903082630035378

新規フォトクロミックインデノ縮合ナフトピラン

Inventor： バン・ゲマート,バリー
Applicant, Patent owner： ピーピージー・インダストリーズ・インコーポレイテッド
Agent (1)： 青山 葆 (外2名)
Gazette classification：公表公報
Application number (International application number)：1996515454
Publication number (International publication number)：1998508031
Application date： Nov. 03, 1995
Publication date： Aug. 04, 1998
Summary：

【要約】新規フォトクロミックインデノ縮合ナフトピラン化合物であって、その例は、ナフトピランのナフト部分の辺fに2、1位が縮合されている置換または非置換インデノ基、および、ピラン環の3位に、ある種の置換基、を有するナフトピラン化合物である。ある種の置換基が、化合物の炭素原子番号5、6、7、8、9、10、11、12または13番に存在してもよい。これらの化合物は、構造式(I)によって示すことができる。さらに、そのような化合物を含有または被覆されたポリマー有機ホスト材料も開示される。新規ナフトピラン化合物または、それらと補足的フォトクロミック化合物、例えば、ある種の他のナフトピラン、ベンゾピラン、およびスピロ(インドリン)型化合物との組み合わせ、を組み込んでいる眼用レンズまたは他のプラスチック透明物のような光学的に透明な物品も開示される。

Claim (excerpt)：

1.下記構造式:[式中: (a)R1およびR2が一緒になって、オキソ基、酸素原子2個およびスピロ炭素原子を含む炭素原子3〜6個を有するスピロ複素環式基を形成し、またはR1およびR2がそれぞれ、水素、ヒドロキシ、C1-C6アルキル、C3-C7シクロアルキル、アリル、フェニル、モノ置換フェニル、ベンジル、モノ置換ベンジル、クロロ、フルオロ、基-C(O)W[式中、Wはヒドロキシ、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、フェニル、モノ置換フェニル、アミノ、モノ(C1-C6)アルキルアミノ、またはジ(C1-C6)アルキルアミノ]であり、またはR1およびR2がそれぞれ、基-OR5[式中、R5はC1-C6アルキル、フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルキル置換フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C6)アルコキシ置換フェニル(C1-C3)アルキル、C1-C6アルコキシ(C2-C4)アルキル、C3-C7シクロアルキル、モノ(C1-C4)アルキル置換C3-C7シクロアルキル、C1-C6クロロアルキル、C1-C6フルオロアルキル、アリル、基-CH(R6)X[式中、R6は水素またはC1-C3アルキル、XはCN、CF3、またはCOOR7、R7は水素またはC1-C3アルキル]、またはR5は基-C(O)Y[式中、Yは水素、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、非置換、モノまたはジ置換アリール基、フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノまたはジ(C1-C6)アルキル置換フェノキシ、モノまたはジ(C1-C6)アルコキシ置換フェノキシ、アミノ、モノ(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ(C1-C6)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノまたはジ(C1-C6)アルコキシ置換フェニルアミノ]]であり、前記フェニル、ベンジルおよびアリール基の置換基はそれぞれC1-C6アルキルまたはC1-C6アルコキシである; (b)R3およびR4はそれぞれ、C1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、クロロ、またはフルオロ、ならびにmおよびnはそれぞれ、0、1、または2の整数である; (c)BおよびB'はそれぞれ、 (i)非置換モノ、ジ、およびトリ置換アリール基、フェニルおよびナフチル; (ii)非置換、モノ、およびジ置換芳香族複素環式基ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イルであって、(c)(i)および(ii)における前記アリールおよび芳香族複素環式置換基は、ヒドロキシ、アミノ、モノ(C1-C6)アルキルアミノ、ジ(C1-C6)アルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピリール、C1-C6アルキル、C1-C6クロロアルキル、C1-C6フルオロアルキル、C1-C6アルコキシ、モノ(C1-C6)アルコキシ(C1-C4)アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシ、クロロおよびフルオロから成る群から選択される; (iii)下記構造式:[式中、Aは炭素または酸素、およびDは酸素または置換窒素であり、但し、Dが置換窒素であるとき、Aは炭素であり、窒素置換基は、水素、C1-C6アルキル、およびC2-C6アシルから成る群から選択され;各R8はC1-C6アルキル、C1-C6アルコキシ、ヒドロキシ、クロロまたはフルオロであり;R9およびR10はそれぞれ水素またはC1-C6アルキルであり;pは0、1または2の整数である]によって示される基; (iv)C1-C6アルキル、C1-C6クロロアルキル、C1-C6フルオロアルキル、C1-C6アルコキシ(C1-C4)アルキル、C3-C6シクロアルキル、モノ(C1-C6)アルコキシ(C3-C6)シクロアルキル、モノ(C1-C6)アルキル(C3-C6)シクロアルキル、クロロ(C3-C6)シクロアルキルおよびフルオロ(C3-C6)シクロアルキル;および (v)下記構造式:[式中、Xは水素またはC1-C4アルキル、およびZは、ナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから成る群の、非置換、モノ、およびジ置換のものから選択され、各基置換基はそれぞれ、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、フルオロ、またはクロロである]によって示される基;から成る群から選択されるか、または (vi)BおよびB'が一緒になって、フルオレン-9-イリデン、モノまたはジ置換フルオレン-9-イリデン、あるいは、飽和C3-C12スピロ-単環式炭化水素環、飽和C7-C12スピロ-二環式炭化水素環、および飽和C7-C12スピロ-三環式炭化水素環から成る群から選択されるものを形成し、各フルオレン-9-イリデン置換基は、C1-C4アルキル、C1-C4アルコキシ、フルオロおよびクロロから成る群から選択される]で示されるナフトピラン化合物。 2.(a)R1およびR2がそれぞれ、水素、ヒドロキシ、C1-C4アルキル、C3-C6シクロアルキル、クロロ、フルオロ、および基-OR5[式中、R5は、C1-C3アルキル、フェニル(C1-C2)アルキル、モノ(C1-C3)アルキル置換フェニル(C1-C3)アルキル、モノ(C1-C3)アルコキシ置換フェニル(C1-C3)アルキル、C1-C3アルコキシ(C2-C4)アルキル、C1-C3シクロアルキル、C1-C3フルオロアルキル、基-CH(R6)X[式中、R6は水素またはC1-C2アルキル、およびXはCNまたはCOOR7、R7は水素またはC1-C2アルキル]、またはR5は、基-C(O)Y[式中、Yは水素、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、フェニル、ナフチル、モノ置換アリール基、フェニルまたはナフチル、フェノキシ、モノまたはジ(C1-C3)アルキル置換フェノキシ、モノまたはジ(C1-C3)アルコキシ置換フェノキシ、モノ(C1-C3)アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノまたはジ(C1-C3)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノまたはジ(C1-C3)アルコキシ置換フェニルアミノ]]、から成る群から選択され、前記アリール置換基はC1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシである; (b)R3およびR4がそれぞれ、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、またはフルオロ、ならびにmおよびnはそれぞれ0または1の整数である; (c)BおよびB'がそれぞれ、 (i)フェニル、モノ置換フェニル、およびジ置換フェニル; (ii)非置換、モノ、およびジ置換芳香族複素環式基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、およびベンゾチエン-2-イルであって、(c)(i)および(ii)における前記フェニルおよび芳香族複素環式置換基が、ヒドロキシ、アミノ、モノ(C1-C3)アルキルアミノ、ジ(C1-C3)アルキルアミノ、ピペリジノ、モルホリノ、ピリール、C1-C3アルキル、C1-C3クロロアルキル、C1-C3フルオロアルキル、C1-C3アルコキシ、モノ(C1-C3)アルコキシ(C1-C3)アルキル、フルオロおよびクロロから成る群から選択される; (iii)下記構造式:[式中、Aは炭素、Dは酸素、R8はC1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシ、R9およびR10はそれぞれ水素またはC1-C4アルキル、およびpは0または1の整数である]によって示される基; (iv)C1-C4アルキル;および (v)下記構造式:[式中、Xは水素またはメチル、およびZはフェニルまたはモノ置換フェニルであり、前記フェニル置換基は、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、およびフルオロである]によって示される基;から成る群から選択されるか、または (vi)BおよびB'が一緒になって、フルオレン-9-イリデン、モノ置換フルオレン-9-イリデン、または、飽和C3-C8スピロ-単環式炭化水素環、飽和C7-C10スピロ-二環式炭化水素環、および飽和C7-C10スピロ-三環式炭化水素環から成る群から選択されるものを形成し、前記フルオレン-9-キシリデン(xylidene)置換基は、C1-C3アルキル、C1-C3アルコキシ、フルオロおよびクロロから成る群から選択される]である請求項1に記載のナフトピラン。 3.R1およびR2がそれぞれ、水素、ヒドロキシ、C1-C4アルキル、または基-OR5[式中、R5はC1-C3アルキル]であり;R3およびR4がそれぞれ、C1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシであり、mおよびnがそれぞれ、0または1の整数であり;BおよびB'がそれぞれ、フェニル、モノおよびジ置換フェニル、非置換、モノおよびジ置換芳香族複素環式基フラニル、ベンゾフラン-2-イル、チエニル、およびベンゾチエン-2-イルであって、前記フェニルおよび芳香族複素環式置換基がそれぞれ、ヒドロキシ、C1-3アルキル、C1-C3アルコキシ、フルオロおよびクロロから成る群から選択されるもの、および下記構造式:[式中、Aは炭素、Dは酸素であり、R8はC1-C3アルキルまたはC1-C3アルコキシであり、R9およびR10はそれぞれ水素またはC1-C3アルキルであり、pは0または1の整数である]によって示される基、から成る群から選択され;またはBおよびB'が一緒になって、フルオレン-9-イリデン、アダマンチリデン、ボルニリデン、ノルボルニリデン、またはビシクロ(3.3.1)ノナン-9-イリデンを形成する、請求項2に記載のナフトピラン化合物。 4.(a)3-(4-メトキシフェニル)-3-(3-メチル-4-メトキシフェニル)-13-ヒドロキシ-インデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピラン; (b)3,3-ジ(4-メトキシフェニル)-13-ヒドロキシ-13-メチル-インデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピラン; (c)3-(4-メトキシフェニル)-3-(2,3-ジヒドロベンゾフル-5-イル)-13-ヒドロキシ-13-メチル-インデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピラン; (d)3-(4-メトキシフェニル)-3-(2,3-ジヒドロベンゾフル-5-イル)-13-アセトキシ-6,11-ジメトキシ-13-メチル-インデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピラン; (e)3,3-ジ(4-メトキシフェニル)-6,11-ジメチル-13-メトキシ-インデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピラン; (f)3,3-ジ(4-メトキシフェニル)-6-メチル-11-フルオロ-13,13-ジエトキシ-インデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピラン;13,13-ジエトキシ-インデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピラン; (g)3,3-ジ(4-メトキシフェニル)-6,11-ジメチル-13-(1-メチルエチル)-13-ヒドロキシ-インデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピラン; (h)3-(4-メトキシフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)-6,11-ジメチル-13,13-ジプロピル-インデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピラン;および (i)3,3-ジ(4-メトキシフェニル)-6,11-ジメチル-13-ブチル-13-ヒドロキシ-インデノ[2,1-f]ナフト[1,2-b]ピラン;から成る群から選択されるナフトピラン化合物。 5.ポリマー有機ホスト材料およびフォトクロミック量の請求項1のナフトピラン化合物を含んで成るフォトクロミック物品。 6.ポリマー有機ホスト材料が、ポリ(C1-C12アルキルメタクリレート)、ポリ(オキシアルキレンジメタクリレート)、ポリ(アルコキシル化フェノールメタクリレート)、セルロースアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレート、ポリ(ビニルアセテート)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(ビニルクロリド)、ポリ(ビニリデンクロリド)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(αメチルスチレン)、コポリ(スチレン-メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アクリロニトリル)、ポリビニルブチラール、および、ポリオール(アリルカーボネート)モノマー、多官能価アクリレートモノマー、多官能価メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレートモノマー、エチレングリコールビスメタクリレートモノマー、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマー、アルコキシル化多価アルコールアクリレートモノマーおよびジアリリデンペンタエリトリトールモノマーから成る群のモノマーのポリマー、から成る群から選択される、請求項5に記載のフォトクロミック物品。 7.ポリマー有機ホスト材料が、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコールビスメタクリレート)、ポリ(エトキシル化ビスフェノールAジメタクリレート)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(ビニルアセテート)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、および・・・

IPC (10)：

C07D311/78 ,  C07D311/96 ,  C07D407/04 307 ,  C09K 9/02 ,  G02B 1/04 ,  G02B 5/23 ,  G02C 7/10 ,  G02F 1/17 ,  G03C 1/685 ,  G03C 1/73 503

FI (10)：

C07D311/78 ,  C07D311/96 ,  C07D407/04 307 ,  C09K 9/02 B ,  G02B 1/04 ,  G02B 5/23 ,  G02C 7/10 ,  G02F 1/17 ,  G03C 1/685 ,  G03C 1/73 503