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J-GLOBAL ID：200903088230437459
4,5-ジアミノシキミ酸誘導体の調製方法
Inventor：
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Applicant, Patent owner：
Agent (1)：
津国 肇 (外1名)
Gazette classification：公開公報
Application number (International application number)：2001039289
Publication number (International publication number)：2001288152
Application date： Feb. 16, 2001
Publication date： Oct. 16, 2001
Summary：
【要約】 (修正有)【課題】 4,5-ジアミノシキミ酸誘導体の新規な製造方法の提供。【解決手段】 一般式I(R1は置換されてもよいアルキル基、R2はアルキル基、R3及びR4は独立してH又はアミノ基の置換基であるが、R3とR4とが両方ともHではない)の4,5-ジアミノシキミ酸誘導体の調製方法であって、フランを出発原料として使用する多工程からなる方法。
Claim (excerpt)：
式(I)【化1】(式中、R1は、場合によっては置換されているアルキル基であり、R2は、アルキル基であり、R3及びR4は、互いに独立して、H又はアミノ基の置換基であるが、ただし、R3とR4とが両方ともHであることはない)の4,5-ジアミノシキミ酸誘導体及び薬学的に許容しうるその付加塩を調製する方法であって、工程a)で、フランを式(II)【化2】(式中、R2は、前記のとおりである)のアクリル酸誘導体と反応させて式(III)【化3】(式中、R2は、前記のとおりである)のビシクロ化合物を形成し、工程b)で、式(III)のビシクロ化合物の2Rエキソ異性体を分離し、工程c)で、式(III)のビシクロ化合物の2Rエキソ異性体をアジ化物と反応させて式(IV)【化4】(式中、R2は、前記のとおりであり、R5は、アジ化物残基である)のアジリジンを形成したのち、工程d)で、脱離的開環を実施して式(V)【化5】(式中、R2及びR5は、前記のとおりである)のシクロヘキセンアジリジン誘導体を得、工程e)で、置換基R6を遊離OH位置に導入し、アジリジン環を開裂させて式(VI)【化6】(式中、R1、R2及びR5は、前記のとおりであり、R6は、OH基の置換基である)のシクロヘキセン誘導体を得、工程f)で、R5を脱離させて式(VII)【化7】(式中、R1、R2及びR6は、前記のとおりである)の4-アミノシクロヘキセン誘導体を得、工程g)で、式(VII)の4-アミノシクロヘキセン誘導体を、g11)式(VIII)【化8】(式中、R1及びR2は、前記のとおりである)のアジリジンに転換し、g12)式(IX)【化9】(式中、R1、R2、R3及びR4は、前記のとおりである)のアジ化物を形成し、g13)還元し、必要ならば、薬学的に許容しうる付加塩を形成するか、あるいは、g21)式(X)【化10】(式中、R1及びR2は、前記のとおりであり、R7及びR8は、互いに独立して、H又はアミノ基の置換基であるが、ただし、R7とR8とが両方ともHであることはない)の5-N置換4,5-ジアミノシキミ酸誘導体に転換し、g22)4位置のアミノ基をアシル化し、g23)5位置のアミノ基を脱離させ、必要ならば、薬学的に許容しうる付加塩を形成するか、のいずれかにより、最終的に処理して式(I)の4,5-ジアミノシキミ酸誘導体にすることを特徴とする方法。
IPC (11)：
C07C231/12
, C07B 53/00
, C07B 57/00 340
, C07C233/52
, C07C309/66
, C07D203/26
, C07D491/18
, C07D493/08
, C07F 9/564
, C12P 41/00
, C07B 61/00 300
C07C231/12
, C07B 53/00 G
, C07B 57/00 340
, C07C233/52
, C07C309/66
, C07D203/26
, C07D491/18
, C07D493/08 B
, C07F 9/564
, C12P 41/00 E
, C07B 61/00 300
Cited by applicant (1)
Cited by examiner (1)
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