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J-GLOBAL ID：200903089344875932

新規なシクロブタン誘導体及びその製造法

Inventor： 新妻 節子 ,  津田 誠 ,  佐藤 弘
Applicant, Patent owner： 日本化薬株式会社
Agent (1)： 佐伯 憲生
Gazette classification：再公表公報
Application number (International application number)：JP1998002206
Publication number (International publication number)：WO1998052930
Application date： May. 20, 1998
Publication date： Nov. 26, 1998
Summary：

【要約】本発明は抗ウイルス剤として有用なシクロプタンヌクレオシド誘導体等の中間体として有用なシクロプタン誘導体の製造法、新規中間体、光学分割法を提供するものである。本発明によれば実用的な条件で該シクロブタン誘導体を効率よく製造できる。また、光学活性な中間体を容易に得ることができる。即ち、本発明は(a)下記反応式で示される[2+2]環化付加反応(例えばフマル酸エステルとケテン誘導体との縮合反応など)によりシクロブタン誘導体を製造する際に、触媒としてマグネシウム系ルイス酸を使用することを特徴とするものである。{式中、R5、R6は、置換基を有しても良い炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は脂環状のアルキルオキシ基(置換基には置換非置換のフェニルを含む)又は、一般式(4)(式中、AはC2〜C5のアルキレン基を、YはO又はS,ZはO、S又は-NR0-を示す。またR0はH又は置換基を示す。)で表される基,B1、B2はO又はS,R4は、H、C1〜C5のアルキル又はアルコキシ基、またはアラルキルオキシ基を示す。R7、R8はC1〜C5のアルキル基、C7〜C10のアラルキル基、シリル基、または、R7、R8が結合し環を形成するためのC2〜C10のアルキレン基を示す。R5とR6、B1とB2、R7とR8はいずれも同一でも異なっていても良い。二重結合はシスでもトランスでも良い) (b)次の光学分割に関する発明は、該シクロブタン誘導体等から誘導される、シクロブタンジカルボン酸誘導体を、置換基を有しても良い、光学活性なN-ベンジル-1-フェニルエチルアミンとの塩として光学分割するものである。

Claim (excerpt)：

一般式(1)(式中、R1は、置換基を有しても良い炭素数1〜20の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数3〜20のシクロアルキル基若しくは炭素数6〜20の置換架橋シクロアルキル基、又は、置換基を有しても良いテトラヒドロフラン-2-オン-3-イル基を示し、Aは炭素数2〜5の直鎖状又は分岐状のアルキレン基を示し、Yは酸素又は硫黄原子を示し、Zは、酸素原子、硫黄原子、又は-NR0-(R0は水素原子又は置換基を示す)を示し、R2、R3は、同一であっても異なっていても良く、それぞれ独立して、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数7〜10のアラルキル基、シリル基を示すか、またはR2、R3が結合して、隣接する酸素原子と共に環を形成するための炭素数2〜10のアルキレン基を示し、R4は、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、または、アラルキルオキシ基を示す。)で表されるシクロブタン誘導体。

IPC (9)：

C07D263/38 ,  C07D413/12 ,  C07C 62/08 ,  C07C 51/50 ,  C07C 69/757 ,  C07C 43/315 ,  C07C 41/18 ,  C07B 55/00 ,  C07B 57/00