置換2-フェニルベンズイミダゾール、その製造法および使用 | Patent Information

【要約】本発明は、一般式IまたはII【化1】〔式中、基は明細書中の定義と同様である〕で示される新規の2-フェニルベンズイミダゾール、その互変異性体形、可能な場合のエナンチオマー形およびジアステレオマー形、プロドラッグおよび可能な場合に生理的に許容される塩、これらの製造ならびにこれらの使用に関する。

式IまたはII 【化1】〔式中、R1は、水素、分枝鎖状C1〜C6-アルキルおよび非分枝鎖状C1〜C6-アルキルであり、この場合アルキル基の1個のC原子は、OR11または基R5を有していてもよく、但し、R11は、水素またはC1〜C4-アルキルであり、R2は、水素、塩素、臭素、沃素、弗素、CF3、ニトロ、NHCOR21、NR22R23OH、O-C1〜C4-アルキル、O-C1〜C4-アルキルフェニル、NH2、フェニルであり、この場合フェニル環は、最大で2個の基R24によって置換されていてもよく、R21およびR22は、互いに独立に水素またはC1〜C4-アルキルであり、R23は、水素、C1〜C4-アルキルまたはフェニルであり、R24は、OH、C1〜C6-アルキル、O-C1〜C4-アルキル、塩素、臭素、沃素、弗素、CF3、ニトロ、NH2であり、xは、0、1または2であることができ、R3は、-D-(F1)p-(E)q-(F2)r-Gであり、但し、p、qおよびrは、同時に0であることができず、或いは-E-(D)u-(F2)s-(G)vであり、基Eは、1または2個の基Aによって置換されていてもよく、或いはR3は、Bであり、R4は、水素、塩素、弗素、臭素、沃素、分枝鎖状C1〜C6-アルキルおよび非分枝鎖状C1〜C6-アルキル、OH、ニトロ、CF3、CN、NR41R42、NH-CO-R43、O-C1〜C4-アルキルであり、但し、R41およびR42は、互いに独立に水素またはC1〜C4-アルキルであり、R43は、水素、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルフェニルまたはフェニルであり、Dは、SまたはOであり、Eは、フェニル、イミダゾール、ピロール、チオフェン、ピリジン、ピリミジン、ピペラジン、ピラジン、フラン、チアゾール、イソキサゾール、ピロリジン、ピペリジン、トリヒドロアゼピンであり、F1は、1〜8個の炭素原子の鎖であり、この場合この鎖の1個の炭素原子は、OH基またはO-C1〜C4-アルキル基を有していてもよく、F2は、1〜8個の炭素原子の鎖であり、この場合この鎖の1個の炭素原子は、OH基またはO-C1〜C4-アルキル基を有していてもよく、pは、0または1であることができ、qは、0または1であることができ、rは、0または1であることができ、sは、0または1であることができ、uは、0または1であることができ、vは、0または1であることができ、Gは、NR51R52または【化2】であることができ、R51は、水素または分枝鎖状C1〜C6-アルキルおよび非分枝鎖状C1〜C6-アルキル、(CH2)t-Kであり、R52は、水素、分枝鎖状C1〜C6-アルキルおよび非分枝鎖状C1〜C6-アルキル、フェニル、【化3】であり、但し、R53は、分枝鎖状O-C1〜C6-アルキルまたは非分枝鎖状O-C1〜C6-アルキル、フェニル、分枝鎖状C1〜C4-アルキルフェニルまたは非分枝鎖状C1〜C4-アルキルフェニルであることができ、但し、R52およびR53の場合には、互いに独立にC1〜C6-アルキル基の1個の水素原子は、次の基:OH、O-C1〜C4-アルキル、シクロヘキシル、シクロペンチル、テトラヒドロナフチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロヘプチル、ナフチルおよびフェニルの中の1個によって置換されていてよく、この場合R52およびR53の炭素環は、互いに独立に次の基:分枝鎖状C1〜C6-アルキルまたは非分枝鎖状C1〜C6-アルキル、分枝鎖状O-C1〜C4-アルキルまたは非分枝鎖状O-C1〜C4-アルキル、OH、F、Cl、Br、I、CF3、NO2、NH2、CN、COOH、COOC1〜C4-アルキル、C1〜C4-アルキルアミノ、CCl3、C1〜C4-ジアルキルアミノ、SO2-C1〜C4-アルキル、SO2フェニル、CONH2、CONH-C1〜C4-アルキル、CONHフェニル、CONH-C1〜C4-アルキルフェニル、NHSO2-C1〜C4-アルキル、NHSO2フェニル、S-C1〜C4-アルキル、【化4】CHO、CH2-O-C1〜C4-アルキル、-CH2O-C1〜C4-アルキルフェニル、-CH2OH、-SO-C1〜C4-アルキル、-SO-C1〜C4-アルキルフェニル、-SO2NH2、-SO2NH-C1〜C4-アルキルの中の1または2個を有していてもよく、2個の基は、橋-O-(CH2)1,2-O-を形成し、Bは、【化5】であることができ、Aは、水素、塩素、臭素、沃素、弗素、CF3、ニトロ、OH、O-C1〜C4-アルキル、O-C1〜C4-アルキルフェニル、NH2、分枝鎖状C1〜C6-アルキルおよび非分枝鎖状C1〜C6-アルキル、CN、NH-CO-R33であることができ、但し、R33は、水素、C1〜C4-アルキルまたはフェニルであり、R31は、水素、C1〜C6-アルキル、(CH2)t-Kであり、R32は、水素、C1〜C6-アルキル、-CO-R8、SO2-R8、-(C=N)-R8、-CO-NHR8、-CO-OR8および-(C=N)-NHR8であり、R33は、水素およびC1〜C4-アルキルであり、tは、0、1、2、3、4であり、Kは、最大で2個の基Rを有することができるフェニル、NRk1Rk2(但し、Rk1およびRk2はそれぞれR41およびR42の定義と同じである)、NH-C1〜C4-アルキルフェニル、ピロリジン、ピペリジン、1,2,5,6-テトラヒドロピリジン、モルホリン、トリヒドロアゼピン、アルキル基C1〜C6-アルキルによって置換されていてもよいピペラジン、およびアルキル基C1〜C6-アルキルによって置換されていてもよいホモピペラジンであり、R5は、水素、C1〜C6-アルキル、NR7R9および【化6】であることができ、R7は、水素、C1〜C6-アルキル、C1〜C4-アルキルフェニル、フェニルであり、この場合環は、2個までの基R71によって置換されていてもよく、R71は、OH、C1〜C6-アルキル、O-C1〜C4-アルキル、塩素、臭素、沃素、弗素、CF3、ニトロ、NH2であり、R8は、水素、C1〜C6-アルキル、フェニル、C1〜C4-アルキルフェニルであり、この場合環は、2個までの基R81によって置換されていてもよく、R81は、OH、C1〜C6-アルキル、O-C1〜C4-アルキル、塩素、臭素、沃素、弗素、CF3、ニトロ、NH2であり、R9は、水素、COCH3、CO-O-C1〜C4-アルキル、COCF3、分枝鎖状C1〜C6-アルキルおよび非分枝鎖状C1〜C6-アルキルであり、この場合C1〜C6-アルキルの1または2個の水素は、そのつど次の基:OH、O-C1〜C4-アルキルおよびフェニルの中の1個によって置換されていてもよく、また、フェニル環は、次の基:沃素、塩素、臭素、弗素、分枝鎖状C1〜C6-アルキルおよび非分枝鎖状アルキル、ニトロ、アミノ、C1〜C4-アルキルアミノ、C1〜C4-ジアルキルアミノ、OH、O-C1〜C4-ジアルキルアミノ、OH、O-C1〜C4-アルキル、CN、CF3、SO2-C1〜C4-アルキルの中の1または2個を有していてもよい〕で示される化合物、その互変異性体形、可能な場合のエナンチオマー形およびジアステレオマー形、プロドラッグおよび薬理学的に許容される塩。

C07D235/18 , A61K 31/4184 , A61K 31/454 , A61K 31/496 , A61K 31/55 , A61P 3/10 , A61P 9/10 , A61P 11/00 , A61P 13/12 , A61P 25/08 , A61P 25/10 , A61P 25/28 , A61P 29/00 101 , A61P 35/00 , A61P 37/00 , A61P 43/00 111 , C07D401/10 , C07D403/10 , G01N 33/15 , G01N 33/53 , G01N 33/577

C07D235/18 , A61K 31/4184 , A61K 31/454 , A61K 31/496 , A61K 31/55 , A61P 3/10 , A61P 9/10 , A61P 11/00 , A61P 13/12 , A61P 25/08 , A61P 25/10 , A61P 25/28 , A61P 29/00 101 , A61P 35/00 , A61P 37/00 , A61P 43/00 111 , C07D401/10 , C07D403/10 , G01N 33/15 Z , G01N 33/53 S , G01N 33/577 B

4C063AA01 , 4C063BB06 , 4C063BB08 , 4C063CC26 , 4C063CC34 , 4C063DD04 , 4C063DD26 , 4C063EE01 , 4C086AA01 , 4C086AA03 , 4C086AA04 , 4C086BC39 , 4C086BC50 , 4C086GA07 , 4C086MA01 , 4C086MA04 , 4C086NA14 , 4C086ZA06 , 4C086ZA15 , 4C086ZA16 , 4C086ZA38 , 4C086ZA40 , 4C086ZA59 , 4C086ZA81 , 4C086ZB11 , 4C086ZB15 , 4C086ZB26 , 4C086ZC02 , 4C086ZC35